CAS: 98-97-5
分子式: C5H4N2O2
分子量: 124.10
中文名称: 2-吡嗪羧酸
吡嗪-2-羧酸
吡嗪羧酸
吡嗪单羧酸
英文名称: 2-Pyrazinecarboxylic acid
pyrazinoic acid
Pyrazine-2-carboxylic acid
性质描述: 白色针状结晶。熔点 225℃ （分解），溶于热水，不溶于乙醚、氯仿、苯等，能升华。 其甲酯熔点
吡嗪-2-甲酸上的两个氮原子和两个羧基氧原子作为供电子原子能够在不同的方向上与金属配位。同时氮原子和氧原子也是氢键受体，可以促进形成超分子组装。吡嗪-2-甲酸与金属配位后所得的有机-无机杂化材料的结构化学丰富多彩，在催化化学和发光材料科学上有着重要的应用，这方面的研究无论是在有机化学还是无机化学均是热点之一。
制备：可用2,3-吡嗪二羧酸热解制得，亦可用烷基吡嗪经氧化制取。
吡嗪-2,3-二甲酸的二水化物(熔点193℃)，由喹噁啉(对二氮杂萘)氧化制得。此外，还有吡嗪-2,3,5-三甲酸的二水化物(熔点180℃)，吡嗪-2,3,5,6-四甲酸的一水化物(熔点204～205℃)。
质量标准:
外观 白色或淡黄色结晶性粉末
含量 ≥98%(HPLC)
水分 ≤0.5%
溶剂残留 ≤0.3%
熔点 226～228℃
鉴别 符合规定
用途: 用于合成抗癌药物吡噻硫酮( Oltipraz) 和一线抗结核药物吡嗪酰胺( Pyrazinamide，PZA) 。同时，它还是一种应用广泛的桥联配体，能与多种金属如过渡金属和稀土元素配位，是一种常用的配位试剂。
在研究领域，2-吡嗪羧酸是一类重要的含氮杂环配体，其配合物是重要的有机-无机杂化材料，因其物理性质及结构的多样性而引起化学工作者的浓厚兴趣，成为一个热门的研究领域。这类配合物在选择性催化、分子识别、光电材料、半导体材料、磁性材料等新型功能材料的开发中均显示出诱人的应用前景。
备注：
1.吡噻硫酮是法国Rhone-Poulenc 厂于20世纪70年代中期合成的一种抗血吸虫药，国外商品名Oltipraz。然而，通过临床试验，发现其治疗寄生虫感染的疗效不及吡喹酮，后被市场淘汰。然而，在20 世纪90 年代研究吡噻硫酮的作用机理时发现，吡噻硫酮可以抑制HIV 病毒的繁殖，有抗癌作用，可以抵制HBV 病毒的转录。
2.吡嗪酰胺是一种重要的一线抗结核药物，主要用于因其他抗结核药治疗失败的复治病例，已成为短程化疗中最有效的抗菌药物，能将结核病治疗疗程从9～12 m 缩短到6m，故在临床上得到了广泛应用。在pH 5.5 条件下最小抑制浓度( Mic) 为6. 25 ～ 50 μg /mL。吡嗪酰胺单独使用时结核菌迅速对其产生耐药性，而与利福平、异烟肼合用有协同作用，动物实验证明与异烟肼合用可把动物脏器中的结核杆菌全部杀灭。吡嗪酰胺除以抗结核药物闻名以外，吡嗪酰胺还是一种抗癌药剂，它对艾尔利希( Ehrluch) 腹水肿瘤细胞有显著抑制作用，可以抑制细胞的有丝分裂，减少癌细胞数量，使肿瘤细胞从腹水中消失。
参考文献：
1 三正丁基锡3-氨基-2-吡嗪甲酸酯聚合物的合成,结构和电化学性质研究 邝代治;庾江喜;尹笃林;冯泳兰;张复兴;王剑秋;刘梦琴 无机化学学报 2010 (12),2303-2306