生产工艺:以2-氨基-5-溴吡啶为起始原料，采用三氯氧磷、二氯甲烷、吡啶体系为脱水试剂，经三步反应合成5-溴-2-氰基吡啶。

1、5-溴-2-碘吡啶（3）的合成
将60.0g（346.8mmol）2-氨基-5-溴吡啶、13.2g（691.0mmol）碘化亚铜、104.0g（693.0mmol）碘化钠、44.0g（173.2mmol）碘分别加入到420mL乙二醇二甲醚中，将反应液加热至60~70℃，缓慢滴加102.0g（870.7mmol）亚硝酸异戊酯。滴毕后继续保温反应，待反应无气体冒出后再继续反应1h。取样检测，反应结束。反应液降温至0~5℃，并缓慢滴加到饱和的亚硫酸钠水溶液中淬灭。加完后往反应液中加入硅藻土，搅拌10min，过滤。滤液加甲基叔丁基醚萃取，分出有机相，水相用甲基叔丁基醚反萃2次，合并有机相。有机相用饱和盐水洗涤，硫酸钠干燥。有机相过滤，浓缩得粗品。加入60mL石油醚打浆1h，过滤，真空干燥得59.0g3，收率60%。

2、5-溴-2-吡啶甲醛肟（2）的合成
将30.0g（105.7mmol）3溶于180mL无水四氢呋喃中，氮气保护下，反应液降温至-10℃。缓慢滴加异丙基氯化镁的四氢呋喃溶液（137mL，1mol／L四氢呋喃溶液）。滴加完毕后，保温反应1h。TLC检测，反应结束，在-10℃下缓慢滴加11.6g（158.9mmol）N，N-二甲基甲酰胺。滴加完毕后，将反应液升至室温，继续反应1h。TLC检测，反应结束。将反应液用冰水浴冷却，缓慢滴加到15%盐酸羟胺的水溶液中（200g）。滴加完后，室温搅拌1h。液相检测，反应结束。将反应液减压脱溶，除去四氢呋喃后加入400mL水，并将反应液冷却至0~5℃，继续搅拌1h。过滤，滤饼用清水漂洗，真空干燥得17.8g2，收率83.8%。

3、5-溴-2-氰基吡啶（1）的合成
将17.8g（88.5mmol）2溶于89mL二氯甲烷中，加入28.0g（354.0mmol）吡啶，在氮气保护下将反应液降温至0℃。缓慢滴加13.6g（88.7mmol）三氯氧磷，保持反应液温度低于10℃。滴加完毕后，反应液升至室温，继续反应2h。取样检测，反应结束。将反应液缓慢加入到90g的冰水中，搅拌10min。分出有机相，水相用二氯甲烷萃取2次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，再加无水硫酸钠干燥。过滤、减压脱溶得粗品。往粗品中加入30mL无水乙醇，并加热至回流，冷却至5~10℃，保温搅拌1h，过滤，滤饼用冷无水乙醇漂洗，真空干燥得14.6g白色固体。
 
用途：重要的中间体， 广泛应用于药物化学、有机合成及材料化学等领域。

参考文献：
1、5-溴-2-氰基吡啶的新合成方法研究 闻建明; 方卫国; 胡建锋 精细化工中间体 2016-04-28 期刊