CAS：97-51-8
分子式：C7H5NO3
分子量：151.1214
 
中文名称： 5-硝基水杨醛
                      2-羟基-5-硝基苯甲醛

英文名称： 2-hydroxy-5-nitro-Benzaldehyde
                      2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
                      5-nitrosalicylaldehyde
 
性状描述： 淡黄色粉末，熔点125-129℃

生产工艺：
1、以水杨醛为原料合成5-硝基水杨醛。以水杨醛和发烟硝酸为原料, 冰醋酸作溶剂, 低温硝化,得到3-和5-硝基水杨醛的混合物, 再向混合物中加入一定量稀碱, 利用二者的钠盐在水中溶解度的差异进行分离;最后, 将分离出来的5-硝基水杨醛钠盐完全溶解, 经酸化, 得到5-硝基水杨醛。

2、以对硝基苯酚为原料合成5-硝基水杨醛。以对硝基苯酚和氯仿为原料, 氯仿首先转化为二氯卡宾, 在NaOH 水溶液中, 与对硝基苯酚钠发生加成反应生成苄叉二氯, 然后迅速水解为醛, 再用盐酸酸化得到5-硝基水杨醛。

3、以对硝基邻甲酚为原料合成5-硝基水杨醛。先用对硝基邻甲酚与三氯氧磷进行酯化反应, 再将甲基进行游离基一氯代反应, 与环六次甲基四胺反应, 生成环六次甲基四胺盐, 在乙酸作用下水解生成邻甲酰基苯酯, 发生Sommelet 反应。最后, 在强酸性条件下回流水解得到5-硝基水杨醛。

质量标准：
外观  淡黄色粉末 
纯度  ≥ 99%
熔点  ≥350℃
水分　0.2%

用途：一种广泛应用于农药、医药、染料和香料生产的精细化工中间体。在光致变化合物和多齿配体制备中, 5-硝基水杨醛是重要的合成中间体。

由5-硝基水杨醛合成的亚胺schiff 碱的镍、铜、锌、钴的螯合物不仅能有效抑制人体喷门癌、肺癌等6 种癌症及革兰氏阴性菌, 更由于硝基的存在, 增加了该类蟹合物的溶解度, 提高了药效。

参考文献:
1 5-硝基水杨醛亚胺合铜(Ⅱ)类螯合物的合成与抑菌活性  柳翠英;李忠;刘培漫;于爱华;演小强  华西药学杂志  1996  (2),69-71 
2 5-硝基水杨醛缩-2-氨基-5-偶氮苯吡啶的合成  谢连营;张秀英;刘贺超;谢飞  化学世界  1997  (3),161-162 
3 5-硝基水杨醛分离纯化方法改良  魏青;陈三平;潘瑞琪  精细化工  2000  (3),178-179 
4 硝基水杨醛缩丙氨酸Ni(II)配合物热分解非等温动力学的研究  石凤;王大庆  河南师范大学  1999  (3),38-41 
5 3,5-二硝基水杨醛缩甘氨酸铜(Ⅱ)配合物的合成、表 征及其抗O2·－活性  张邦乐;何炜;王多宁  西北药学杂志  2000  (4),175-176 
6 脱氢枞胺（5-硝基）水杨醛Schiff碱及其金属配合物的合成、晶体结构及性质研究  饶小平;宋湛谦;姚绪杰;贾卫红;商士斌  林产化学与工业  2007  (1),1-7 
7 聚乙二醇相转移催化合成3-硝基水杨醛  朱惠琴  化学世界  2009  (6),355-357 
8 5-硝基水杨醛缩硫脲及其铜(Ⅱ)、镍(Ⅱ)、锌(Ⅱ)配合物的合成与光热性质  贤景春  分子科学学报  2010  (5),365-367