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2'-脱氧鸟苷合成

非售品
CAS:958-09-8
分子式:C10H13N5O3
分子量:251.24

将腺苷经酯化,酰化剂和缚酸剂的酰化作用,得到酰化物;所得酰化物再经过还原和纯化处理得到2'-脱氧腺苷;其中,酯化过程中采用的酯化剂为二烷基氧化锡:

(1)由腺苷(I)合成2'-O-对甲苯磺酰基腺苷(III)称取腺苷1.34g,二正丁基氧化锡1.37g,甲醇35ml,将上述原料置于100ml圆底烧瓶中,加热回流2h,生成的2',3'-二正丁基甲锡亚烷基腺苷(II)直接进行下一步反应,向反应混合物加入对甲苯磺酰氯3.10g,三乙胺2ml,室温下搅拌反应3-5h,反应后室温静置1h,抽滤,滤渣用甲醇洗涤,然后滤渣置于真空干燥箱内干燥,最终得白色粉末状固体2'-O-对甲苯磺酰基腺苷1.71g,收率81.2%。HPLC纯度为98.1%。
(2)由2'-O-对甲苯磺酰基腺苷(III)合成2'-脱氧腺苷(IV)称取2'-O-对甲苯磺酰基腺苷1.69g,无水二甲基亚砜10ml,将上述原料置于50ml圆底烧瓶中,氮气保护,0~5℃下缓慢滴加1mol/L三乙基硼氢化锂的四氢呋喃溶液20ml,1h滴完继续搅拌1h,而后转移至室温下搅拌4~6h,反应后用5~6ml甲醇熄灭反应,先旋转蒸发除去四氢呋喃,然后减压蒸去二甲基亚砜,最后用乙醇重结晶可得白色晶状产物0.85g,收率为84.6%。HPLC检测纯度>99.0%。

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