CAS: 93-07-2
分子式: C9H10O4
分子量: 182.17
中文名称: 3,4-二甲氧基苯甲酸
藜芦酸
绿藜芦酸
英文名称: 3,4-dimethoxy-Benzoic acid
3,4-dimethoxybenzoic acid
3,4-dimethylprotocatechuic acid
3,4-dimethoxy-benzoic acid
性质描述: 针状或棱柱状结晶。无气味。能升华(菱形结晶)。微溶于水，微溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚等，溶于2150份冷水，165份沸水。100℃时转化为无水。(无水)。有刺激性。熔点179-182℃。
藜芦酸是从金莲花(Trollius chi-nenisi Baill.)、棋盘属(Zygadenus)藜芦属(Veratrum)和苇茎百合属(Schoeno-caulon offricinale)植物的种子中提取获得有机酸类物质。
制备工艺：
步骤一、合成3,4-二甲氧基苯甲醛
在2L圆底烧瓶中加入152g 3-羟基-4甲氧基苯甲醛, 800ml水, 搅拌, 加入100g 30% NaOH溶液, 130g 硫酸二甲酯, 8g相转移催化剂,加热回流6～8 h,冷至50℃,分出油层,用热的5% 的NaOH溶液洗涤3次,再用热水洗至pH值为8,在50℃下减压抽干水份,用乙醇重结晶,得产物149.5g,产率90% , m.p.43～45℃。
步骤二、合成3,4-二甲氧基苯甲酸
在500 ml三颈瓶内加入16g( 0.1 mol )3,4-二甲氧基苯甲醛, 200ml水和6gNaOH,搅拌下分次加入11g高锰酸钾,控制反应温度在20℃左右,必要时以冰水冷却。加完后在20℃下搅拌反应2 h,直至紫红色褪去, 如还有颜色,可加入6 ml甲醇, 反应0.5 h,使红色褪尽。过滤除去二氧化锰,滤液用浓盐酸酸化,直至pH值为2～3,约用去浓盐酸20ml,加热至70～80℃,冷却,过滤,干燥, 得3,4-二甲氧基苯甲酸17g, 产率95% , m.p181～182℃。
相转移催化剂为：苄基三甲基氯化铵
质量标准
外观 类白色粉末状晶体
含量 ≥99.0% (液相色谱法)
水分 ≤0.3%
熔点 179-182℃
含量 ≥99.0% (液相色谱法)
水分 ≤0.3%
熔点 179-182℃
用途: 医药和农药中间体，用于药物合成。它具有抗真菌和阻止血小板凝聚的作用，是合成药物依托普瑞德(Itopride)的重要中间体。
合成维司力农。以6-氨基二氢喹啉酮和氮芥盐为原料，在碱催化下反应，此中间产物分离或不分离，直接再与藜芦酸活性酯反应，反应的温度为60～120℃，反应的时间为8～72小时，可得到维司力农，经重结晶即得司力农。
藜芦酸能通过抑制前炎症因子及转录因子来负调控LPS 刺激RAW264.7 细胞中iNOS的表达。藜芦酸主要通过抑制STAT-3 和NF-"B的磷酸化来调节IL-6 的表达，此外，通过抑制NF-"B的去磷酸化还能下调iNOS 的表达。所以藜芦酸可以中和炎症疾病中产生的过量的NO以及过激的炎症反应，在炎症疾病中有着潜在的治疗作用。
藜芦酸广泛应用于工业、医药、农业领域，是合成盐酸阿夫唑嗪等化合物的关键中间体。
金莲花提取藜芦酸
1）取金莲花药材粉碎，加5-10倍量70-90%甲醇溶液浸泡提取2-3次，提取液减压回收甲醇，得浓缩液；
2）上述浓缩液加水分散，调节pH3-4，加入大孔树脂柱吸附，水洗树脂中性，再用碱溶液洗脱，收集洗脱液；
3）上述洗脱液调节中性，加入大孔树脂柱，收集下柱液减压浓缩，浓缩液调节pH3-4放置结晶，结晶物滤出，甲醇溶解重结晶，干燥即得藜芦酸。
参考文献:
1 原儿茶酸和藜芦酸与生物大分子相互作用的光谱学研究 龙梅;谢孟峡 光谱学与光谱分析 2009 (6),1603-1606
2 高藜芦酸邻菲咯啉铽(Ⅲ)配合物的合成、晶体结构及荧光光谱 王艳芳;刘建风;赵国良 无机化学学报 2010 (2),328-332
1 原儿茶酸和藜芦酸与生物大分子相互作用的光谱学研究 龙梅;谢孟峡 光谱学与光谱分析 2009 (6),1603-1606
2 高藜芦酸邻菲咯啉铽(Ⅲ)配合物的合成、晶体结构及荧光光谱 王艳芳;刘建风;赵国良 无机化学学报 2010 (2),328-332