结构式
CAS: 91465-08-6
分子式: C23H19ClF3NO3
分子量: 449.86
中文名称: 三氟氯氰菊酯
功夫菊酯
氯氟氰菊酯
英文名称: Lamba cyhalothrin
cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester, (1-alpha(s*),3-alpha(z))- (+-)-yl
cyhalothrin k
性质描述: 白色粉末,工业原药为米色无味固体, 蒸汽压 2.67×10-10Pa(20℃),熔点 49.2℃,沸点187~190℃/26.7kPa,相对密度(水=1)1.33, 难溶于水,可溶于大多数有机溶剂,稳定性好在酸性溶液中稳定,在碱性介质中易分解
生产工艺: 2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸制备 制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料,与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下,于100℃反应5h;加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h,完全环合反应;消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键;生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸。
α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备
由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为:0.3g氰化钾(钠)和1mL水,搅拌冷却至-15℃,回间苯氧基苯甲醛0.8g,滴加40%硫酸1mL,搅拌15min,四氯化碳萃取,萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。
由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成,生成相应的羟基磺酸钠,然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中,搅拌冷却至5℃,滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液,于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中,搅拌,分离水相,醋酸乙酯抽提,合并有机相,水洗,加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠,搅拌,过滤,减压蒸馏,浓缩至干,得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇,收率97%。
氯氟氰菊酯的合成 将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂,使环丙羧酸形成环丙酰氯,然后在吡啶存在下,与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中,可以生成16个立体异构体,但所需产品只是一对高效体,因此,选择合适的工艺条件,采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。
或用下述方法制备:将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中,待氰化钠完全溶解后冷却,在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯,反应6h,水洗3次,含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体,经入旋化釜,加入溶剂和催化剂,室温搅拌反应,冷却,加少许晶种,进行差向异构化反应。析出结晶,过滤,干燥得产品。
用途: 高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫,以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果,在虫、螨并发时可以兼治,可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等,也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。如防治棉红铃虫、棉铃虫,在第二、三代卵盛期, 用2.5%乳油1000~2000倍液喷雾,兼治红蜘蛛、造桥虫、棉盲蝽;防治菜青虫、菜蚜分别以6~10mg/L、6.25~12.5mg/L浓度喷雾;防治柑橘潜叶蛾以4.2~6.2mg/L浓度喷雾。
毒性: 大鼠经口急性LD50为632~696mg/kg,急性吸入LC500.06mg/L空气(4h),兔急性经皮LD50>2000mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验为阴性。狗1年喂养试验无作用剂量为每天0.5mg/kg,大鼠2年喂养无作用剂量为每天1.7~1.9mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用,三代繁殖试验未发现异常现象。虹鳟鱼LC50为0.25~0.54 μg/L(96h)。蜜蜂急性经口LD50为0.038μg/只。野鸭急性经口LD50>3950mg/kg。
高三氟氯氰菊酯
英文: lambda cyhalothrin
CAS号: 91465-08-6
分子式: C23H19ClF3NO3
相关信息:
拟除虫菊酯杀虫剂,与三氟氯氰菊酯的不同之处在于它仅含(Z)-1R-cis-酸-S-醇,(Z)-1S-cis-酸-R-醇,为2种立体异构体的混合物。产品为白色固体。熔点49.2℃。水中溶解度为0.005mg/L。易溶于内酮、乙酸乙酯等溶剂中,小鼠经口LD5056~482mg/kg。具有胃毒和触杀作用,防治对象与三氟氯氰菊酯相似,但杀虫活性比三氟氯氰菊酯约高1倍。制剂有乳油,超低容量喷雾剂。
功夫菊酯
非售品
CAS:91465-08-6
分子式:C23H19ClF3NO3
分子量:449.86