CAS: 91-30-5
分子式: C12H12N2O3S
分子量: 264.00
中文名称: 4-氨基二苯胺-2-磺酸
英文名称: 4-Aminodiphenyamine-2-sulfonic acid
2-(Phenylamino)-5-aminobenzenesulfonic acid
4-Amino-2-sulfodiphenylamine
5-Amino-2-anilinobenzenesulfonic acid
6-Anilinometanilic acid
N-Phenyl-p-phenylenediamine-2-sulfonic acid
性质描述: 该品为灰白色固体，密度1.464。
该化合物2个苯环间桥基为—NH—，其氮原子上2个孤对电子可以和2个苯核发生P-P共轭，使分子为平面型分子，用它合成的染料具有线型、平面型的特点，具有直接性。同时，共轭效应能增加电子的流动性，利于合成深色染料。磺酸基是一个典型的水溶性基团，它的引入可以增大染料的水溶性，提高染料的渗透能力。
合成工艺：
1)以苯胺为原料，经缩合、硝化、还原、磺化的工艺；
2)采用对硝基氯苯为原料，经磺化、催化缩合，生成4-硝基二苯胺-2-磺酸，再经催化还原合成4-氨基二苯胺-2-磺酸。
制备：
1、对硝基氯苯的磺化。在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计的250mL四口瓶中，加入47g对硝基氯苯，缓慢搅拌并升温到85℃左右熔化，然后缓慢滴加w(SO3)为20%的发烟硫酸50mL，升温至110～115℃，保温反应5h。取样分析，以滴在95℃热水中全溶无沉淀、无油滴为反应终点。反应结束后，将反应液冷却至50℃以下，加入50mL冷水，析出沉淀，抽滤得产品2-氯-5-硝基苯磺酸，收率为95%。
2、2-氯-5-硝基苯磺酸与苯胺的缩合。将100mL水、34.5g的2-氯-5-硝基苯磺酸放入250mL四口瓶中，加入1g复合催化剂LA，升温至85℃，用20%(质量分数，下同)的NaOH水溶液调pH值为中性，然后用0.5h向里面加苯胺10.2g，升温至110℃左右，保温反应6h左右，反应过程中不断用20%的NaOH水溶液调整反应液pH值。间隔45min后pH值无明显变化为反应终点。反应结束后，将反应液倒入260mL的饱和NaCl溶液中，调节pH值为5，析出黄色沉淀，抽滤，得产品4-硝基二苯胺-2-磺酸，此步收率为97%。
3、4-硝基二苯胺-2-磺酸的还原。取98%(质量分数)乙醇50mL，铁粉14g，还原助剂LB2g，放入250mL四口瓶中，升温至85℃，加入30%(质量分数)的盐酸3mL，预蚀30min。然后分批向里面加入14g的4-硝基二苯胺-2-磺酸，保温90～95℃，反应3～3.5h，反应结束前5min时，调节pH值为8～9，趁热过滤，并用30mL温度为95℃的热水洗铁泥，抽滤。将滤液减压蒸馏，蒸出液应为母液的50%(体积分数)左右。调节pH值为5，析出沉淀，母液可保留重复使用，收率为70%。
用途: 一种无致癌性并取代联苯胺的双胺化合物染料中间体。用来生产多种新型酸性染料和直接染料，如酸性黄MR等；它同时也是4010，668等橡胶防老剂以及生产胶印版感光树脂的中间体。
参考文献:
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3 4，4’-二氨基二苯胺－2－磺酸的合成工艺改进 胡章云 染料工业 2002 (4),32,34
4 4-氨基二苯胺-2-磺酸的合成工艺研究 张亚通;段颖;靳淑委;李将 河北科技大学学报 2007 (2),120-122
5 2-硝基-4’-氨基二苯胺-4-磺酸的工艺改进 孙桂春 天津化工 2007 (3),46-47,50