苦杏仁酸在医药行业中运用广泛，我们的苦杏仁酸产品(原料报送码为：001358-05404-3650)，达到化妆品级别，与工业品相比，纯度高颜色白，含重金属不超标，在化妆品中pH值调整得当对皮肤无刺激，不易产生皮肤过敏，对提高化妆品去螨、去粉刺、保护皮肤效果有较好的功效。（详见痤疮的发病机理及其治疗药物）

杏仁酸除了针对粉刺有用，使用后也会觉得肌肤特别亮白，任何肤质都可施行，温和不刺激，不易产生一般果酸换肤的副作用如红肿、灼伤及结痂等。也不易有日照反黑的情形。还有对于出油厉害的油性肌肤来说，苦杏仁酸的确可以达到皮脂分泌减少的效果。另外，皮脂分泌减少的话，粉刺痘痘的产生也会随之减少。其对于痘痘肌肤的改善与抗菌效果也非常好。

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结构式



CAS: 90-64-2
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15

中文名称:苦杏仁酸
苯羟乙酸
苯乙醇酸
dl-苦杏仁酸
α-羟基苯乙酸

英文名称: Mandelic acid
acido mandelico

性质描述:苦杏仁酸为白色斜方片状结晶，露置遇光变色分解。熔点118~121℃。相对密度 1.30。易溶于乙醚、异丙醇，溶于乙醇和水。R型苦杏仁酸熔点为133℃，[α]-159.73°（乙醇），于160℃ 逐渐外消旋化。S型苦杏仁酸熔点为133.8℃ ，[α]+156.57°（水）。

制备: 在装有搅拌器、滴液漏斗、球形冷凝管的250ml三口烧瓶中，加入7.1g（0.068mol）新蒸苯甲醛、0.7g TEBA（氯化三乙基苄基铵）和12ml（0.15mol）氯仿，加热、搅拌，用调温水浴锅加热至溶液温度为50 ～ 60 ℃ 时，从滴液漏斗缓缓滴加 26g 50% 氢氧化钠溶液，始终控制溶液温度在60 ～ 65 ℃ 之间。滴加完成后继续反应2h，至反应液接近中性时停止。
　　反应液转入250ml分液漏斗，加入150ml水，用20ml的无水乙醚萃取两次，分去有机层，回收乙醚。水层用50%硫酸酸化至PH=1 ～ 2，再用20ml的乙醚萃取三次，合并酸化后的乙醚萃取液，经无水硫酸钠干燥半小时，常压蒸去乙醚，得到外消旋的苦杏仁酸粗品约5～6。粗品在甲苯中重结晶，得到纯产品白色结晶，产品进行熔点测定。外消旋的苦杏仁酸文献熔点为118～120 ℃。

质量标准：
外观　　白结晶体
含量　　≥99%
熔点　　118-121℃
水分　　≤0.5%
重金属　≤20ppm
砷　　　≤5ppm

用途:由于其具有较强的抑菌作用，可直接口服用于治疗泌尿系统感染疾病，而且具有杀精子和灭滴虫的双重作用。苦杏仁酸具有手性分子，是重要的手性药物中间体和精细化工产品。

在医药工业苦杏仁酸可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酯、滴眼药盐酸羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。临床用作尿道防腐剂。也用作测定锆的试剂，也是定铜试剂。

　　 dl-苦杏仁酸及其衍生物是一种有着广泛用途的药物中间体和精细化工产品，在医药生产、不对称合成、光学拆分等多个领域都有广泛的应用。它可以合成血管扩张剂—环扁桃酯、尿路消毒剂—苦杏仁酸乌洛托品、镇痉剂—扁桃酸苄酯、眼科药物羟苄唑及中枢神经兴奋药匹莫林等多种药物，是生产除草剂苯嗪草酮。苯嗪净的重要中间体——苯乙酮酸的优选原料。国内有关科研机构还采用苦杏仁酸生产苯并呋喃酮分散猩红染料，用于涤纶超细合成纤维的染色。

　　光学活性的苦杏仁酸具有很好的生物分解性，是目前最受瞩目的酸性光学拆分剂，可使多数外消旋体胺类和氨基酸类经非对映体异构盐形成法进行光学拆分，且它本身又可作为一些药品中间体。

　　(R)-(-)- 苦杏仁酸及其衍生物是一类重要的手性原料，广泛地应用于多种药物的合成，如头孢菌素，青霉素，抗肿瘤制剂，抗肥胖药物等，还可以用来制成手性溶剂。

　　单一构型的苦杏仁酸（或苦杏仁酸的衍生物）所合成的药物与外消旋的扁桃酸或其衍生物合成的药物相比，不仅药效更高，副作用业更低了。

苦杏仁酸在化妆品行业中具有广泛应用，用于生产各类面膜、面霜、护肤品等，与尼泊金类、异维A酸、苯氧乙醇等添加剂相比，对皮肤副作用小，杀螨除菌、消痘收口效果好，已被用户接受。
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苦杏仁酸是目前唯一的亲脂性果酸，与皮肤的亲和力高，容易渗透角质层并深入皮肤发挥作用，不仅针对油性肤质和青春痘肤质能达到抗菌、改善阻塞等良好效果，对于日旋光性老化、尤其是黑色素沉着亦有明显之疗效。此外，其抗菌效果在国外亦被应用于美容雷射术后，以预防革兰氏阴性菌产生与色素沉淀等并发症。

根据医学文献中的实验结果，以苦苦杏仁酸作为换肤材料可以有效解决青春痘的困扰，尤其是伴随产生的发炎性脓疱、丘疹等症状，通常在使用苦苦杏仁酸后都有明显的改善，为了改善血液循环和去除红斑、红血丝等，可与肝素钠或者 硫酸软骨素复配使用。同时，对于松弛、皱纹、日旋光性老化等皮肤问题，苦苦杏仁酸亦有不错的效果。

值得注意的是，苦杏仁酸在面对一些黑色素问题，包括肤色不均、暗沉、黑斑、雀斑、发炎后色素沉淀等等，均有明显的疗效，这是其他果酸所无法达到的效果。针对真皮层黑色素沉积的问题，即使是使用A酸、弱效性类固醇、以及对苯二酚等美白药物来治疗，也常遇到瓶颈或失败，甚至在药物治疗时产生发炎后色素沉淀，这种状况尤其容易发生于肤色较深者。一般说来，真皮层的黑色素沉积治疗反应较慢，临床研究也发现，有患者持续使用苦苦杏仁酸产品长达六个月后，甚至可得到色斑完全去除的结果，其淡化黑色素的效果可见一斑。附带说明一点，上述因药物治疗而产生发炎后色素沉淀的患者，在使用苦苦杏仁酸之后，并不会造成任何色素过度产生的问题。

若将苦杏仁酸换肤和甘醇酸换肤来比较的话，临床发现患者在接受苦杏仁酸换肤术后，较少产生甘醇酸换肤所容易造成的刺激发红反应，且大部份的患者对苦苦杏仁酸有比较好的耐受性，也较少引发敏感的问题。

然而，针对问题性干燥肌肤或头皮、甚至鱼鳞癣或其他皮肤过度角化等异常症状，苦苦杏仁酸与多种果酸成分结合而成之复合配方，可发挥调节角质代谢功能、改善脱屑、保湿滋润等作用，达到快速且安全的改善效果。

此外，苦杏仁酸与醋酸作用即得对乙酰苯乙醇酸(O-Acetyl mandelic acid)，后者即为果酸之拮抗剂，具有与果酸相反之作用，主要应用于指甲薄弱症状，使新生指甲较硬、较厚、且不易断裂。

苦杏仁酸护肤液如何使用：

1.苦杏仁酸和果酸一样属於酸类产品。化妆品酸碱值不得低於pH3.5(过酸反而造成灼伤)，正式使用前先作局部敏感性测试(耳後、手腕内侧)，正常情况下使用不会有何副作用。

2.从低浓度5%-10%开始使用，适应後再往高浓度。

3.使用时避开眼唇。

4.毕竟是酸类，易增加晒伤反黑的可能性。白天使用後，一定要再擦上「足量」的防晒产品(擦太少达不到防晒外包装标示的防晒系数)。

5.苦杏仁酸有良好的控油特性，使用者视情况增减後续的保湿产品，避免肌肤过於干燥。

6.皮肤有伤口、损伤、红肿时不得使用。

相关标准：
YS/T 568.1-2008 氧化锆、氧化铪化学分析方法 氧化锆和氧化铪合量的测定 苦杏仁酸重量法 Chemical analysis methods for zirconium oxide and hafnium oxide-Determination of zirconium oxide and hafnium oxide total content-Mandelic acid gravimetric method
GB/T 223.30-1994 钢铁及合金化学分析方法对-溴苦杏仁酸沉淀分离-偶氮胂Ⅲ分光光度法测定锆量 Methods for chemical analysis of iron，steel and alloy--The arsenazo Ⅲspectrophotometric method for the determination of zirconium content after separation by p-bromomandelic acid

参考文献:
1 隐蔽剂在螯合滴定中的应用(XI(---苦杏仁酸可作为锡)IV)的新隐蔽剂 陈永兆;陈焕光;黎宪纲;杜达安 高等学校化学学报 1983 (6),709-714
2 以对溴苦杏仁酸及二苯羟乙酸作沉淀剂分离,测定钍与锆 梁树权;王顺荣;钱祝 化学试剂 1983 (6),332-336
3 苦杏仁酸的制备及其工艺的改进 杨如圭;吴保生 化学试剂 1984 (2),128, 100
4 苦杏仁酸沉淀法测定钪的条件选择 秦萼 理化检验(化学分册) 1985 (5),287
5 钛的对氯苦杏仁酸-唑-OP显色体系的研究 刘绮红;徐国成 冶金分析 1986 (3),18-20
6 苦杏仁酸及其衍生物的合成 徐福培;罗德威;何修木 化学试剂 1987 (2),111,112
7 硼-苦杏仁酸-孔雀绿三元络合物萃取光度法测定钢中酸溶硼 何安元 理化检验(化学分册) 1988 (1),17-19
8 铀--苦杏仁酸--乙基紫多元配合物分光光度法测定微量铀 揭念琴;吴玉国 核化学与放射化学 1991 (1),62-64,37
9 相转移催化法合成苦杏仁酸 薛良驹;李燕萍 新疆大学学报(自然科学版) 1991 (2),64-65,63
10 苦杏仁酸－EDTA－CTMAB体系荧光法测定铽 张俊杰;李国江;李兰英;黄桂铃 河北理工学院学报 2003 (1),113-118;参6
11 苦杏仁酸、苹果酸、乳酸对Cr(Ⅵ)还原作用的比较 梁斌;兰洁;兰叶青 环境科学学报 2007 (8),1326-1330