CAS: 86-73-7
分子式: C13H10
分子量: 166.22
中文名称: 芴
9H-芴
二苯并五环
二亚苯基甲烷
英文名称: Fluorene
9H-Fluorene
Diphenylenemethane
2,2'-methylenebiphenyl
2,3-benzindene
性质描述: 白色小片状结晶。不纯时有荧光，纯品则无。熔点116～117℃。沸点293～295℃。相对密度d401.203。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳等有机溶剂。在高真空易升华。亚甲基活泼，有酸性(pKa 25)，可形成金属衍生物。用铬酸氧化时生成9-芴酮。用金属锂还原时得1,2,3,4-四氢芴。
芴有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。
芴可由工业合成得到，用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于静电复印）等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。
芴的9-位质子具有酸性，pKa为22.6（DMSO）[1]，可以被碱（如氢氧化钠）脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂，与亲电试剂在9-位发生取代反应。
芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。
制备：在高温焦油中的芴约含1.0-2.0%。从洗油馏分中切取290-310℃的芴馏分段，用相当于115块理论塔板的蒸馏塔进行精密分馏，回流比为15：1，切取292-302℃窄馏分。通过冷却，结晶，离心分离，得到粗芴，再用1：25的苯或二甲苯重结晶，则得工业芴。将工业芴溶于苯中，用40%的硫酸洗涤，再经中和水洗，脱溶，将芴重新蒸馏，馏出物用汽油和乙醇重结晶，得纯度为95%的纯芴。
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