CAS：83857-96-9
分子式：C8H11ClN2O
分子量：186.64
中文名称： 2-丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑
2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑
2-正丁基-5-氯-4-甲酰基咪唑
咪唑醛
英文名称： 2-Butyl-4-chloro-5-formylimidazole
2-butyl-5-chloro-1h-imidazole-4-carbaldehyde
2-butyl-4-chloro-5-imidazolecarboxyaldehyde
性质描述： 微黄色至白色结晶粉末，熔点97-100 ℃，密度1.240，溶解度 微溶，水溶解性 微溶。
合成路线：主要有五条。
①以戊腈为原料，在甲醇溶液中通入干燥的氯化氢气体得到亚胺甲酯盐酸盐，再与二羟基丙酮缩合、氯化、氧化得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。以脒代替亚胺甲酯盐酸盐，也可生产2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
②以戊腈为原料，在甲醇溶液中通入干燥的氯化氢气体得到亚胺甲酯盐酸盐，然后与甘氨酸甲酯反应得到咪唑啉酮化合物，最后经氯代、氧化后得到
③以戊腈为原料，在甲醇溶液中通入干燥的氯化氢气体得到亚胺甲酯盐酸盐，然后与甘氨酸反应得2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。到N-羧甲基戊脒，再经成环、氯代、氧化后得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
④以戊腈为原料，在甲醇溶液中通入干燥的氯化氢气体得到亚胺甲酯盐酸盐，再中和得亚胺甲酯化合物，另以丙二酸二甲酯为原料，经2步反应得到2 -胺基丙二酸酯化合物，再将亚胺甲酯化合物和2-胺基丙二酸酯化合物反应缩合成环得到咪唑酸酯，最后在三氯氧磷作用下得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
⑤以戊酰氯和甘氨酸甲酯为起始原料，经缩合、胺化、成环反应得到咪唑醇化合物，最后在POCl3、DMF 作用下得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
制备：
1、戊脒盐酸盐的制备
加入戊腈41.57g(0.5mol)、无水甲醇25.6g(0.8mol)，于低温冷却下通入干燥的氯化氢气体36.5g，静置过夜。滴加无水甲醇的饱和氨溶液。维持反应温度不超过20℃，pH值达8.5时停止滴加，室温下继续搅拌3h，抽滤除去氯化铵，无水甲醇洗涤，减压蒸除溶剂，冷却，得61.3g戊脒盐酸盐，mp:191～193℃(收率:90.1%)。
2、2-丁基-1H-咪唑-5(4H)-酮的制备
加入戊脒盐酸盐13.6g(0.1mol)、40%乙二醛水溶液10mL，搅拌，滴加20%NaOH中和，于20℃反应4～5h。冷却至-5℃保温24h，过滤。将固体加到40mL乙醇中，并加入氢氧化钠8g、水40mL，加热回流20min，减压蒸干溶剂，加水用甲苯萃取，蒸干甲苯得2-丁基-1H-咪唑-5(4H)-酮粗品13.5g(直接用于下一步)。
3、2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑的制备
将25g三氯氧磷溶解于50mL甲苯中，搅拌10min，10℃下分批加入2-丁基-1H-咪唑-5(4H)-酮9.8g(0.07mol)，升温至100℃滴加DMF12.8g(0.175mol)，在100～105℃下反应2h。反应结束后倒入150mL冰水中。加入硅藻土，搅拌，调pH值至1～2，搅拌30min，过滤，滤饼分别用甲苯、水洗涤。合并滤液与洗涤液，分液，并用甲苯萃取。合并有机层，无水硫酸镁干燥。过滤，减压浓缩至10mL。于-20℃下搅拌析晶5h。过滤，滤饼用少量冷冻甲苯洗涤。干燥得黄色晶体8.36g(两得到咪唑啉酮化合物(3)，最后经氯代、氧化后得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
质量标准：
含量 ≥99.0%(HPLC)
干燥失重 ≤0.5%
参考文献：
1 双核铜(II)和四核二铁(III)-卟啉-二铜(II)与2-咪唑醛和乙酰吡嗪席夫碱的配合物的磁性能和穆斯堡尔谱 SHEU JINNFWU;WEI HOHSIANG JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1992 (4),305-309
2 1-甲基-2-咪唑醛肟锰(Ⅲ)配合物的合成、晶体结构及电化学性质研究 丁瑜;夏彩芬;胡宗球;库宗军;周环波;李春莲;高大顺 化学学报 2009 (14),1579-1584