CAS: 80-73-9
分子式: C5H10N2O
分子量: 114.15
中文名称: 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
1,3-二甲基-2-咪唑烷酮
DMI
英文名称: 1,3-dimethyl-2-Imidazolidinone
N,N'-Dimethylethyleneurea
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
1,3-dimethylethyleneurea
性质描述: 无色透明液体, 密度 1.044，熔点 8.2℃，沸点 225.5℃，折射率 1.471-1.473 ，闪点 93℃ ，易溶于水。
生产工艺：
(1)以乙二胺和尿素为原料，加入水作为溶剂，合成2-咪唑啉酮，乙二胺、尿素、水的 摩尔比是1∶0.5～3∶0.1～20；反应温度为100～300℃，反应时间为5～30小时，搅拌速率 为50～1000转/分钟；冷却、结晶，过滤，用水或丙酮、乙醇、乙醚、石油醚洗涤滤饼2～5 次，得白色固体即为2-咪唑啉酮，滤液循环使用；
(2)以2-咪唑啉酮、甲醛、甲酸为原料，合成1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；其中甲醛和甲酸 的浓度分别为20～99％、25～98％；2-咪唑啉酮、甲醛、甲酸的摩尔比是1∶0.2～9∶0.5～ 15；反应温度为50～200℃，回流反应6～30小时；常压或减压蒸出混合液中未反应的甲醛、 甲酸和水，蒸馏温度为20～200℃，所得母液即为1，3-二甲基-2-咪唑啉酮粗品液；回收来 的甲醛、甲酸和水的混合物用甲酸酯进行共沸精馏，或2-异丙醚作溶剂萃取精馏，提纯后继 续利用；
(3)向1，3-二甲基-2-咪唑啉酮粗品液中加氯化亚铜和叔胺，其中2-咪唑啉酮、氯化亚铜、 叔胺的摩尔比是1∶0.01～1∶0.01～1，升温20～200℃，搅拌回流反应2～8小时；蒸馏， 收集80～200℃的馏分，产品含量达95～99％；
(4)脱水：向产品液中加入质量比为1∶0.5～5的脱水剂，搅拌2～6小时，离心，所得 离心液即为含量≥99.0％的合格产品，脱水剂经高温脱水处理后再次利用。
质量标准:
外观 无色透明液体
含量 ≥99.5%
熔点 8.2℃
水分 ＜0.2%
1 反应溶剂 由于DMI的优异热稳定性和化学稳定性，它对无机、有机化合物和多种树脂具有溶解能力，以及它作为非质子传递型极性溶剂的催化作用，使其成为一种特别有效的反应溶剂。使用DMI，能够在缩短反应时间前提下，提高收率并有效控制副反应。
DMI可以有效促进各种亲核取代反应进行，如苯基醚衍生物、氨基化合物以及氟苯衍生物[1]的合成等。它的高介电常数和对阳离子的溶剂化作用能够催化阴离子亲核反应。这些合成产物在农用化学品、医药、染料以及高性能树脂的单体等的合成中用作中间体。
2 石油产品 DMI具有高沸点和高热稳定性，并且不易与其它物质构成共沸混合物，所以，它可以在液-液萃取、逆流分布、提取蒸馏和逆流洗涤等许多工业过程中应用。由于DMI能够溶解芳香化合物和不饱和烃，却不能溶解链烷烃，因此它是很好的BTX（苯、甲苯和二甲苯）萃取剂[2]。
3 聚合物反应溶剂 DMI是唯一适用于耐热性热塑塑料的生产过程的溶剂，它还能有效地用作各种聚合物合成工艺的溶剂，并且用作聚合反应及塑料成型加工时的清模剂。在聚酰胺和聚酰亚胺树脂的生产中，DMI能加速酰胺和亚胺基团的形成，得到高分子量的聚合物，所得溶液适用于溶液纺丝，得到耐高温聚酰亚胺纤维。 在聚苯硫醚树脂(PPS)的生产中，用DMI可以获得有机杂质含量极少的电子材料。在聚苯醚砜树脂生产中，DMI 能有效控制副反应的发生，得到高质量的聚合物产品。在聚酰亚胺树脂和聚砜树脂成膜加工以及聚醚酮树脂薄膜的延展加工时，用DMI进行处理可以使薄膜更均匀。
4 光刻工艺剥离剂 由于DMI的粘度低，介电常数高，它可以用作高性能锂电池的电解质溶剂。此外，其渗透能力强，高沸点和耐高温特性，它还可以作为硅芯片光刻胶的剥离剂。其表现出的快速剥离，不腐蚀金属等特性，可以大大简化剥离工艺，加速芯片生产速率。
5 洗涤剂 把DMI添加到表面活性剂、碱、醇和聚氧乙烯烷基醚的混合物中去，能得到一种强力洗涤剂。由于DMI很容易溶解污垢，它还能用来配制一种高效清洗液用于清洗玻璃和金属。
6 染料和颜料 用DMI为溶剂组分与染料及颜料混合制作的墨水，能喷绘出对比鲜明，图像画面清晰。
7 表面处理剂 DMI可以用作表面处理剂改善ABS、聚酰亚胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面与环氧树脂粘合剂的粘接强度。
8 DMI与NMP DMI与NMP结构相似，性能和应用领域相近，但是二者在某些性能上存在显著差异：
A. 毒性 虽然NMP是低挥发性、低毒溶剂，但最新研究发现NMP有潜在生殖毒性，美国部分地区和欧洲已经限制其使用范围，如涂料，涂鸦清洗剂，农药等人体可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未来可能采取更严格限制措施。DMI目前还没有相关毒性报道，它能广泛取代强致癌溶剂HMPA(Hexamethylphosphoramide)。
B. 耐水解性 NMP和DMI都属于内酰胺类化合物。因为酰胺键容易水解，所以酰胺类溶剂的使用条件收到限制，如DMF高温下(350℃)自行分解为二甲胺和一氧化碳，在室温也会少量分解；在强碱存在下(如KOH，NaOH，AcONa)，常温无水情况即快速分解，高温下可能爆炸。NMP比DMF稳定的多，但同样在碱性条件下容易发生分解(4%氢氧化钠8h大约分解50-70%)，酸性条件下稳定。DMI由于脲的结构一方面共轭效应降低了偶极，使羰基反应活性降低。另一方面环上的五原子共面，使亲核试剂进去环内进攻羰基的机会减小。所以DMI在高温碱性条件下相当稳定，不会发生快速分解。相较NMP，DMI的应用范围得以扩展，可应用于碱性条件下的反应。
C. 有机反应 DMI上的N原子对应酸的pKa比NMP大，也就说DMI更适合作为亲核取代反应溶剂。同时DMI拥有更高的沸点和稳定性，适用于需要防止溶剂挥发的领域。同时DMI溶解性更佳，无论无机物，有机物，聚合物都可以形成溶液，使反应体系均一，促进反应充分快速进行。特别是DMI作溶剂可以加快大量以金属盐(LiCl, CuI等)作为催化剂的反应速率及收率。
参考文献:
1 新溶剂DMI(1, 3-二甲基2-咪唑啉酮)的特性及其在有机合成中的应用 吴达俊;杨悟子 化学试剂 1994 (4),235-237
2 1, 3-二甲基-2咪唑啉酮的合成 熊裕堂;蔡梅初 化学试剂 1996 (1),28-30, 24
3 N, N'-二甲基-2-咪唑啉酮的合成 张士英;吴达俊;杨悟子 化学试剂 1997 (3),181-182
4 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮在有机合成中的应用 铁云峰;吴达俊;孙荣奇;沈平niang;王玉兰 合成化学 2000 (4),301
5 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的制备 姚转乐;姬明理;王融冰;刘红利 应用化工 2009 (9),1283-1285