结构式
CAS: 7689-03-4
分子式: C20H16N2O4
分子量: 348.34
中文名称:
喜树碱
4-乙基-4-羟基-1H-吡喃[3',4':6,7]氮茚[1,2]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮
英文名称:
(s)-droxy
20(s)-camptothecine
21,22-secocamptothecin-21-oic acid
lactone
camptothecine
性状描述: 淡黄色针状结晶。熔点259-263℃(分解),亦有报道为275-277℃及287-288℃。微溶于乙醇、氯仿,难溶于水。与酸不能生成稳定的盐,与氢氧化钠溶液加热反应可生成钠盐而溶于水。钠盐水溶液黄色澄明具蓝色荧光。
生产方法: 本品是由珙桐科旱莲属植物喜树的根、皮、果实提取制得的生物碱。也可合成生产。将喜树果粗粉用10倍量80%乙醇浸泡24小时,收集渗漉液,减压浓缩回收乙醇。浓缩液静置取清液,用氯仿提取,提取液蒸馏回收氯仿至干,再加甲醇溶液,冷却过滤,滤饼为喜树碱粗品,粗品用甲醇-氯仿混合溶剂重结晶,得喜树碱。对生药喜树果汁,总收率0.03-0.04%。
用途: 抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌。
喜树碱是从珙桐科落叶植物喜树的种子或根皮中提出的一种生物碱,能直接破坏DNA结构与DNA结合而使DNA易受内切酶的攻击,同时抑制DNA聚合酶而影响DNA的复制,主要对增殖细胞敏感,为细胞周期特异性药物,作用于S期,对G1、G2与M期细胞有轻微的杀伤力。
对多种动物肿瘤有抑制作用,与常用抗肿瘤药无交叉耐药性,与甘草酸单胺盐合用,能降低毒性而不降低疗效。外用治疗银屑病的机制是能抑制分裂较快角质形成细胞的有丝分裂,使增生的棘细胞层变薄,角化不全消失,颗粒层恢复形成而达到治疗作用。本品静脉注射后大部分药物与血浆蛋白结合,在血浆、肾、肝内的半衰期为30分钟,胃肠、骨髓、肾脏含量最高。本品排泄较慢,主要以原形由尿排泄,48小时可排出17%。主要用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部癌及膀胱癌等疗效较好。