结构式
CAS:7226-23-5
分子式:C6H12N2O
分子量:128.18
中文名称: 1,3-二甲基丙撑脲
1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮
N,N'-二甲基丙烯基脲
DMPU
英文名称: Tetrahydro-1,3-dimethyl-2(1H)pyrimidine
tetrahydro-1,3-dimethyl-2(1h)-pyrimidinon
tetrahydro-1,3-dimethyl-2(1h)pyrimidine
1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1h)-pyrimidinone
N,N-dimethyl-propylene-urea
性质描述: 无色或浅黄色透明液体,闪点121℃,熔点 246℃,密度1.06 ,蒸气压 7.5mmHg(50℃)其结构中由于羰基具有强烈的吸电子效应,因而它是一种非质子的极性溶剂,具有高沸点、高闪点、低熔点,在过滤、蒸馏、溶剂萃取等工艺操作中使用方便。
DMPU毒性极低,对人体危害微不足道,也减少了对环境的污染;由于它具有极强的溶解性,能溶解有机物、无机物、树脂、聚合物等,并对各种试剂具有活化性质,还能与其它高沸点溶剂混溶;具有极好的稳定性,在热的强碱和酸性条件下都很稳定,还具有耐水性及对光、氧的稳定性。
因此DMPU应用到有机化学反应中能促进反应物溶解,加快反应速度,提高反应收率,还能替代毒性较大的溶剂。
制备:
1、嘧啶酮的合成
在250mL三口瓶中,加入0.25mo1丙二胺、0.4mol水、0.27mo1尿素、0.84mo1乙二醇,三口分别装搅拌器、温度计与分流柱,后接冷凝器和接收瓶,搅拌下加热至120℃时有水分馏出,瓶内温度升至160~170℃时,维持该温度回流反应4~5h,然后倒出反应液,冷却结晶。用中速滤纸经循环水真空泵抽滤得到滤饼,用25mL无水乙醇洗涤滤饼2次,得白色固体嘧啶酮。
2、1,3-DMPU的制备
在250mL三口瓶中,加入0.22mol嘧啶酮、96%多聚甲醛0.48mol、85%甲酸1.8mol,110~120℃加热回流12h。常压下蒸出甲酸和水,当温度升至160℃时,在反应瓶中加入氯化亚铜0.2g(2×10-3mol)和三乙胺0.2g(2×10-3mol),搅拌回流3~4h,反应结束。换蒸馏装置和冷凝管蒸馏,得无色透明液体19g1,3-DMPU。
质量标准:
外观 无色或浅黄色透明液体
含量 ≥99%
水分 ≤0.1%
用途: DMPU在药物制剂中的应用:生物体的表皮是一道生理屏障,它阻止体外物质的进入,因此外用制剂中需要加入能促进皮肤吸收的溶剂。这种溶剂应符合以下需求:活性药物基团能快速可靠地到达损伤的部位:不刺激皮肤,无毒;长时间保存稳定。
1,3-二甲基丙撑脲能够溶解多种药物,对人体几乎没有毒性,具备以上要求,因此它能作为药物辅料使用。以DMPU和其它辅料及药物配成药剂能促进药物的溶解与混合,增强该药的稳定性和透皮吸收能力,延长药物的作用时间。
使用先进性
1.实践证明,DMPU在精细化工生产中,使用综合性能大大提高,在抗生素生产等方面,由于DMPU高介电常数和高沸点,更适合合成生产,使用DMPU不仅毒性更低,更能较大幅度提高成品收率,降低生产成本。
2.可在工业生产中,代替有致癌性的六甲基磷酰三胺(HMPA),并有很好的绿色环保效益。
适合企业
各类化工制药厂(如抗生素生产企业)、中药厂、农药厂;高分子材料厂(塑料厂、涂料厂)制膜生产厂、高档制革厂、高档海绵生产厂、电池厂、油墨厂、墨水厂、电子电路清洗剂制造;其他有关精细化工厂。
参考文献:
1 1,3-二甲基丙撑脲的合成 黄治国; 曲淑玉; 梁立明 煤炭与化工 2014-02-26 期刊