结构式
CAS:
71320-77-9
分子式:C13H17ClN2O2
分子量:268.74
中文名称:
吗氯贝胺
4-氯-N-2-(4-吗啉基)乙基丁苯甲酰胺
英文名称:
4-chloro-n-(2-(4-morpholinyl)ethyl)-benzamid
4-chloro-n-(2-(4-morpholinyl)ethyl)benzamide
aurorix
moclobemide
性质描述:从异丙醇结晶,熔点137℃。盐酸吗氯贝胺(MoclobemideHydrochloride)从异丙醇结晶,熔点208℃。
制备:
(1)溴乙胺氢溴酸盐的合成在-5℃-0℃下,将40%氢溴酸加入到原料乙醇胺中,m氢溴酸∶m乙醇胺=5∶1,搅拌,控制体系温度不超过0℃。滴加完毕后继续搅拌反应0.5h。反应结束,减压蒸馏后,得白色针状结晶,产品熔点为70-71℃。在该反应体系中继续滴加同上等量的40%的氢溴酸,待滴加完毕后,加入100-150ml溶剂二甲苯,升温回流反应20-24h,反应温度为120-128℃,减压蒸馏溶剂,趁热倒出产品,用环己酮洗涤两次,得白色结晶产物2-溴乙胺氢溴酸盐,熔点为168~170℃。
(2)4-氯-N-(2-溴乙基)苯甲酰胺的合成2-溴乙胺氢溴酸盐中加入5倍量(m∶v)的水,搅拌溶解。在-5℃下滴加与2-溴乙胺氢溴酸盐等摩尔量的对氯苯甲酰氯和10%NaOH溶液。滴加完毕后,在低温下搅拌反应1h。过滤水洗,得白色固体4-氯-N-(2-溴乙基)苯甲酰胺。
(3)吗氯贝胺的合成4-氯-(2-溴乙基)苯甲酰胺中加入7倍摩尔量的吗啉,搅拌回流,温度为123-125℃,反应10-12h后降温,加入水和5%NaOH溶液调节pH值为11,过滤水洗,石油醚两次重结晶,得白色固体吗氯贝胺,熔点为137.5~138.5℃,含量为99.60%。
用途:
抗抑郁药。
吗氯贝胺是一种可逆性的选择型氧化酶抑制剂。它没有早期单胺氧化酶抑制剂(MAOI)如异丙肼、苯乙肼等便用时发生“奶酪”反应、高血压危相和严重肝损害等副作用,该药抗抑郁的特点是能够选择性对单胺氧化酶A型产生抑制作用,而提高脑内去甲肾上腺素、多巴胺和5-羟色胺的水平,产生抗抑郁作用。