结构式
CAS: 70-11-1
分子式: C8H7BrO
分子量: 199.04
中文名称: 2-溴苯乙酮
溴乙酰苯
苯酰甲基溴
α-溴代苯乙酮
2-溴-1-苯基乙酮
英文名称: .omega.-Bromoacetophenone
Phenacyl bromide
2-bromo-1-phenyl-ethanon
2-bromoacetophenone
Bromomethylphenyl ketone
性质描述: 从乙醇中析出的白色针状结晶。熔点51℃,沸点135℃(2.4kPa),折射率1.709(15℃),相对密度1.65。易溶于乙醚、苯和氯仿,溶于乙醇中和热石油醚,不溶于水。与高锰酸作用生成苯甲酸。
制备:在装有温度计,冷凝管的100ml的三口烧瓶中,加入苯乙酮5.0g,无水乙醚40ml,磁力搅拌混合均匀,冰浴控制温度在5℃。通过恒压滴液漏斗缓慢滴加溴素6.5g。开始时逐滴滴加,等第一滴溴素颜色退去,再进行滴加,勿使发生颜色累积。溴素滴加完毕后,撤去冰浴,溶液呈现淡黄色,室温反应1.5h后,反应结束。加入30ml乙醚,5%氢氧化钠溶液冲洗(5ml×3次),饱和食盐水冲洗(5ml×3次),冰水冲洗(5ml×3次)。减压脱溶至5ml,加入2ml石油醚,于冰箱内静置过夜,得到白色片片状晶体6.2g,熔点为50℃。
质量标准:
外观 灰白色结晶体
含量 ≥99%
熔点 50-52℃
水分 ≤0.2%
用途: 该品为有机合成原料,为医药、染料的中间体。在医药工业用于制止血速等,与硫脲作用可合成α-氨基-4-苯基噻唑。
参考文献:
1 对甲氧基-α-溴代苯乙酮的合成 苏冰;鲍亚杰;李洪军;王雅丽;李晓东 中国医药工业杂志 2001 (8),374
2 用溴化铜代替液溴合成对甲氧基-α-溴代苯乙酮 彭安顺;王立斌 辽宁化工 2003 (1),17-18;参5
3 对甲氧基-α-溴代苯乙酮的合成研究 慧敏;马建国;张强华;魏灵朝;于景民 河南化工 2004 (5),17-18
4 新方法合成α-溴代苯乙酮类化合物 郭瑞霞;张宝华;史兰香;史秀肖;郝伟然 化学试剂 2010 (11),1035-1036,1042