CAS: 644-36-0
分子式:C9H10O2
分子量:150.18
中文名称: 邻甲基苯乙酸
2-甲基苯乙酸
英文名称: o-tolylacetic acid
2-Methylphenylacetic acid
性状描述: 白色晶体,熔点88-90℃,沸点279.3℃,闪点176.5℃,溶于甲醇、丙酮、乙醚、二氯甲烷、乙醚、DMF,难溶于甲苯、热水。
质量标准:
含量 99%以上
水份 ≤0.5%
用途: 有机合成中间体,主要用于杀菌剂合成,如烯肟菌酯、啶氧菌酯、苯醚菌酯。
备注:烯肟菌酯(Enestroburin,SYP-Z071)是国内开发的第一个甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,由沈阳化工研究院1997年开发,已申请了中国、美国、日本及欧洲专利,2002年完成农药临时登记。该品种具有杀菌谱广、活性高、毒性低,与环境相容性好等特点。
理化性质:分子式C22H27ClNO4,化学名称为α-[2-[[[[4-(4-氯苯基)-丁-3-烯-2-基]亚胺基]氧基]甲基]苯基]-β-甲氧基丙烯酸甲酯。结构中存在顺、反异构体(Z体,E体),原药为Z体和E体的混合体。原药(含量≥90%)外观为棕褐色粘稠状物。熔点99℃(E体);易溶于丙酮、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚,微溶于石油醚,不溶于水。对光、热比较稳定。
毒性:原药雄性大鼠急性经口LD50为1470mg/kg,雌性为1080mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg,对眼睛轻度刺激,对皮肤无刺激性,皮肤致敏性为轻度。致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞染色体试验、小鼠睾丸细胞染色体畸变试验均为阴性。雄、雌大鼠(13周)亚慢性喂饲试验无作用剂量分别为47.73 mg/kg/d和20.72mg/kg/d。25%乳油雄性大鼠急性经口LD50为926mg/kg,雌性为750mg/kg,急性经皮LD50>2150mg/kg,对眼睛中度刺激性,对皮肤无刺激性,皮肤致敏性为轻度。属低毒杀菌剂。
环境生物安全性评价:25%乳油对斑马鱼LC50(96h)为0.29mg/L;雄性、雌性鹌鹑LD50(7d)分别为837.5mg/kg和995.3mg/kg;蜜蜂LD50>200μg/只蜂;桑蚕LC50>5000mg/L。该制剂对鱼高毒,使用时应远离鱼塘、河流、湖泊等地方。对鸟、蜜蜂、蚕均为低毒。
应用:烯肟菌酯属甲氧基丙烯酸酯类杀菌谱广、活性高的杀菌剂,具有预防及治疗作用,对由鞭毛菌、结合菌、子囊菌、担子菌及半知菌引起的多种植物病害有良好的防治效果。该药为真菌线粒体的呼吸抑制剂,其作用机理是通过与细胞色素bc1复合体的结合,抑制线粒体的电子传递,从而破坏病 菌能量合成,起到杀菌作用。对黄瓜、葡萄霜霉病、小麦白粉病等有良好的防治效果。经田间药效试验表明,25%烯肟菌酯乳油对黄瓜霜霉病防治效果较好,每亩用有效成分6.7-15g(折成25%乳油制剂用量为26.7-53g/mu),于发病前或发病初期喷雾,用药3-4次,间隔7d左右喷1次药,对黄瓜生长无不良影响,无药害发生。
目前含该成分商品化的品种有: 25%烯肟菌酯EC,商品名,佳斯奇,LS20021761;25%霜脲·烯肟菌酯WP(1:1),商品名,奇露,LS20053566;28%多菌灵·烯肟菌酯WP(21:7),商品名,巧适,LS20060128;18%氟环唑·烯肟菌酯SC(6:12),商品名,菌巧,LS20060534。
烯肟菌酯的特点:
杀菌谱广,杀菌活性高。是第一类能同时防治白粉病和霜霉疫病的药剂。同时还对黑星病、炭疽病、斑点落叶病等具有非常好的防效 。
毒性低、对环境具有良好的相容性。与现有的杀菌剂无交互抗性。具有显著的促进植物生长、提高产量、改善作物品质的作用。
参考文献:
1 肟菌酯的合成工艺研究 李仁红 河北科技大学 2015-06-01 硕士
2 3-异色酮的合成工艺研究 胡文州 青岛科技大学 2015-06-04 硕士
3 杀菌剂肟菌酯及其关键中间体的合成 吴敖荣 浙江工业大学 2013-04-01 硕士
4 苯氧菌酯的合成研究 朱小猛 山东师范大学 2013-04-05 硕士
参考文献:
1 肟菌酯的合成工艺研究 李仁红 河北科技大学 2015-06-01 硕士
2 3-异色酮的合成工艺研究 胡文州 青岛科技大学 2015-06-04 硕士
3 杀菌剂肟菌酯及其关键中间体的合成 吴敖荣 浙江工业大学 2013-04-01 硕士
4 苯氧菌酯的合成研究 朱小猛 山东师范大学 2013-04-05 硕士