结构式
CAS：617-35-6
分子式：C5H8O3
分子量：116.12
中文名称：丙酮酸乙酯
2-氧代丙酸乙酯
英文名称：ethyl pyruvate
2-oxo-propanoic acid ethyl ester
性状描述：无色液体。熔点-50℃，沸点155℃，147.5℃（100kPa），69-71℃（5.7kPa），48.5℃（0.67kPa），相对密度1.0596（15.5/4℃），折光率1.4052。闪点45℃。溶于乙醇、乙醚、丙酮，微溶于水。
制备：
1.丙酮酸的合成
在装配有减压蒸馏装置的500 mL的四口烧瓶中, 加入40 mL的石蜡油, 搅拌, 升温至130°C, 缓慢加入40 g(0.3 mol)的硫酸氢钾, 然后继续升温至160°C。在烧瓶中缓慢均匀加入固体酒石酸400 g(2.67 mol), 控制一定的加料速度和真空度(约-0.005 MPa), 使生成的丙酮酸能及时蒸出来, 加料完毕, 再蒸15 min左右, 烧瓶内料液回收, 石蜡油后弃去。馏出液即为粗品丙酮酸。将上述粗品加入到另一烧瓶中, 减压蒸馏, 先分去水和醋酸, 然后收集沸程(80 -85)℃ 5kPa-1的馏分, 可得丙酮酸170 g(1.93 mol), 收率为72%, 经气相色谱检测, 含量为98.6%。
2. 丙酮酸乙酯的合成
取上述丙酮酸100 g(1.14 mol)置于500 mL带回流分水装置的四口烧瓶中, 加入无水乙醇210 mL(3.63 mol)和二氯甲烷50 g(0.6 mol), 再加入甲基苯磺酸5 g(0.035 mol), 开始搅拌并加热, 回流开始后, 从分水器中不断分出下层溶液, 直到分水器中下层溶液不再增加, 检测反应液中水分含量少于0.5%, 并且反应液中丙酮酸的含量少于3%, 反应结束。
先将烧瓶中反应溶液进行常压蒸馏, 常压蒸馏至釜液温度到气相温度为80℃, 切换为减压蒸馏,收集60℃ -65℃ /12 kPa下的馏份, 得到无色透明液体产品86.5 g, 常压馏分和减压后馏分套用, 减压前馏分进行回收, 可再得产品23 g, 合计为109.5 g(0.94 mol)。收率为82.5%。对产品进行气相分析, 得产品中丙酮酸乙酯含量为98.47%。
用途：可用于苹果、柑橘、巧克力等香精的调配之中。丙酮酸乙酯又是一种极其重要的有机合成中间体, 在医药、农药、化妆品等行业有广泛的用途。
相关文献：
1 溴代丙酮酸乙酯合成方法的探讨 林海平;黄锦霞;潘贻军 农药 1992 (5),17-18
2 溴代丙酮酸乙酯合成方法的改进 黄锦霞;潘贻军 化学试剂 1993 (5),314,315
3 常压法制备3, 3, 3-三氟丙酮酸乙酯 IDOUS, J.P;刘长畿 化学试剂 1994 (2),111, 126
4 溴代丙酮酸乙酯的新合成法 黄锦霞;徐章煌;方国苏 化学通报 1994 (5),35-36 ;图2参5
5 邻硝基苯丙酮酸乙酯烯醇钾的合成和乙醇钾的制备新方法研究 张本才;李宝林;李安祥 化学通报 1995 (4),19-21
6 固定床反应器中丙酮酸乙酯在Pt/γ-Al2O3催化剂 上的不对称加氢反应 李晓红;尤欣;梁长海;张遂之;魏昭彬;李绪渊;李灿 高等学校化学学报 2000 (12),1900-1903
7 钒催化剂选择性氧化乳酸乙酯制丙酮酸乙酯 李康;葛欣;韩毓旺;沈俭一 无机化学学报 1999 (6),826-830
8 乳酸乙酯在Ag/NaY催化剂上的脱氢反应制丙酮酸乙酯 胡旭灿;沈伟;徐华龙;周亚明;王玉;项一非;刘金香 催化学报 1998 (5),428-431;图2,表4,参10。
9 奎宁修饰的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯对映选择性加氢反应研究 熊伟;马红霞;陈华;黄艳轶;黄裕林;李贤均;黎星术;戚建英;陈新滋 高等学校化学学报 2002 (9),1758-1762;参19
10 TiO_2负载的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯不对称氢化反应的研究 熊伟;黄裕林;马红霞;陈华;黎耀忠;李蕾蕾;程溥明;李贤均 化学学报 2003 (6),922-925
11 一种高效无污染合成丙酮酸乙酯的新方法 陈苏芳;张道洪;袁华;喻宗元 湖北化工 2003 (1),38-39;参7
12 丙酮酸乙酯合成新方法 陈苏芳;张道洪;袁华;喻宗沅 精细石油化工进展 2002 (6),40-41;参5
13 亲水性高分子稳定的纳米铂催化丙酮酸乙酯不对称氢化 姜鹏;李晓红;关业军;应品良;李灿 分子催化 2004 (5),381-384
14 NO2氧化合成丙酮酸乙酯 王宇婷;高霞;张深松 化学试剂 2006 (9),559-560,562
15 乳酸乙酯对映体和丙酮酸乙酯混合物的气相色谱分析 陶国忠;郭耘;卢冠忠;王艳芹;郭杨龙;张志刚;王筠松;刘晓晖 分析化学 2007 (3),447-450
16 丙酮酸乙酯多相不对称催化加氢反应的初始过渡期研究 陶国忠;卢冠忠;郭耘;王艳芹;郭杨龙;张志刚;刘晓晖;王筠松 催化学报 2009 (5),391-395
17 奎宁修饰型Pt/Al_2O_3催化丙酮酸乙酯不对称加氢反应:乙酸溶剂与甲苯溶剂的比较 陶国忠;谢宝赓;石铭亮 分子催化 2009 (6),523-528
18 手性修饰的介孔树脂材料负载铂催化剂上丙酮酸乙酯的不对称氢化反应 沈亚丽;李晓红;宋丽英;王红娜;吴鹏 高等学校化学学报 2009 (7),1375-1379
19 奎宁修饰型Pt/Al_2O_3催化丙酮酸乙酯的不对称加氢反应 陶国忠;卢冠忠;郭耘;王艳芹;郭杨龙 华东理工大学学报. 自然科学版 2010 (1),82-87
20 不同载体负载的铂催化剂在丙酮酸乙酯不对称氢化反应中的活性及其铂流失率比较 王红娜;沈亚丽;李博;李晓红;吴鹏 高等学校化学学报 2010 (4),761-765
21 VOSO4/活性炭上常压催化氧化乳酸乙酯合成丙酮酸乙酯 肖毅;黄红梅;尹笃林;寻友益;王振宇;刘艳$D王季惠 分子催化 2010 (4),298-303