CAS: 585-76-2
分子式: C7H5BrO2
分子量: 201.02
中文名称: 3-溴苯甲酸
间溴苯甲酸
间溴安息香酸
英文名称: m-Bromobenzoic acid
3-bromo-benzoic acid
3-bromobenzoic acid
Brombenzoesaure
性质描述: 从稀乙醇中析出者为单斜晶系白色针状结晶。熔点155℃，沸点>280℃，相对密度1.845（20℃）。溶于醇和醚，不溶于水。
制备：
1.合成
在装有回流冷凝器、搅拌、恒压滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中, 加入73.2g(0.6mol)苯甲酸和3 9 铁粉, 加热使苯甲酸熔融, 在14 0~1 50 ℃ 下滴加溴20ml (0.4 mol) ,加入速度以保持溴不从冷凝器上口逸出为度。滴完后继续在1 50 ℃ 下回流约一小时, 然后升温至260 ℃ , 继续搅拌回流约6 小时, 将反应棍合物倾入132g Na2CO3和300m l水配成的溶液中, 滤去不溶物, 将撼液用ZN 盐酸中和至刚果红试纸变兰, 出现白色沉淀。将固体滤出, 水洗2~3 次, 干燥。溴代反应收率为73 %。
2. 溴代产物异构体的分离
将上述溴代产物用1 : 4 的乙醇一水重结晶。将重结晶产物在常压下升华16小时, 得到两个部分, 一部分是升华出的白色针状晶体 , 熔点148~150 ℃ , 另一部分是未升华的残留物, 熔点153~154℃ ( 温度计均未加校正)。文献报导: 邻溴苯甲酸熔点为148~150 ℃ , 间溴苯甲酸熔点为154~155 ℃ 。
质量指标
外观 白色粉末
含量 ≥99%
熔点 155℃
水分 ≤0.5%
用途: 间溴苯甲酸是常用的制药工业中间体。目前在国际市场上深受欢迎的药效良好的抗风湿药酮基布洛芬(Ketoprofen)的制备方法之一就是以间-溴苯甲酸为基本原料的。另外,间溴苯甲酸在塑料工业上还被用作固化加速剂和防火添加剂,并用于制备电照像材料的粘合剂等。
应用:1、5-甲酰基呋喃-2-硝基苯甲酸乙酯合成。
(1)以间溴苯甲酸和乙醇为原料，在酸性条件下合成得到间溴苯甲酸乙酯；
(2)间溴苯甲酸乙酯经硝化反应得到2-硝基-5-溴苯甲酸乙酯；
(3)2-硝基-5-溴苯甲酸乙酯和糠醛经氧化偶联反应得到5-甲酰基呋喃-2-硝基苯甲酸乙酯。
2、酮洛芬制备。以间溴苯甲酸和苯为起始原料，经酰化、羰基保护、格氏试剂、与环氧丙烷反应、氧化、脱保护等步骤制备酮洛芬。
参考文献：
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2 间溴苯甲酸在Pt电极上的电氧化反应 叶咏薇; 王希; 郑万芳; 李美超; 马淳安 物理化学学报 2013-03-15 期刊
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4 非甾体解热镇痛消炎药物吡酮洛芬的合成及工艺研究 张睿 天津理工大学 2010-01-01 硕士
5 间溴苯甲酸稀土配合物的合成与性质 连锡山; 赵永亮; 赵凤英 稀土 1992-12-26 期刊
6 [Eu2（m-BrBA）6（H2O）2（phen）2] 配合物的热分解动力学研究 张建军; 张秀芳; 王瑞芬; 王淑萍; 任宁 河北师范大学学报 2004-07-20 期刊
7 直接溴代法制备间溴苯甲酸的研究 夏炽中; 陈兆斌; 何明威; 聂金福; 张昭 山西大学学报(自然科学版) 1986-10-01 期刊