结构式:
CAS:578-95-0
分子式:C13H9NO
分子量:195.220
中文名称:茚酮
吖啶酮
氮蒽酮
9-吖啶酮
英文名称:9-acridanone
9-acridone
性状描述: 黄色针状或片状结晶。熔点361-362℃。能溶于热乙酸、热醇、氢氧化钾和醇溶液,不溶于水、醚、苯和氯仿。在醇溶液中显蓝色荧光。
生产方法: 由邻氯苯甲酸和苯胺反应生成二苯胺-2-羧酸(即邻苯氨基苯甲酸或 N-苯基氨茴酸 ),再在浓硫酸中脱水环合而得。
在装有蒸馏装置和搅拌器的250ml三颈烧瓶中,加入10g(0.064mol)邻氯苯甲酸,10g碳酸钾,40ml(0.42mol)苯胺和0.1g新制备的铜粉。
将混合物搅拌;加热,慢慢将反应产生的水蒸出来。约需3h。然后用水蒸气蒸馏法蒸出未反应的苯胺。
将剩余物加活性炭脱色过滤。滤液中加入浓盐酸使结晶析出,冷却,滤出结晶,用少量冷水洗涤抽干。粗品用乙酸和乙醇重结晶,熔点为183-184℃。把5g邻苯氨基苯甲酸与35ml浓硫酸混合,在水浴上加热3h。
冷却后,在强烈搅拌下加入40ml冰水.滤出沉淀。将它加到300ml2.5%的碳酸钠溶液中,加热,过滤,用水洗涤后干燥,即得吖啶酮。
用途: 有机合成试剂,在生化、医化领域有着重要的作用,它们的衍生物在抗癌、抗肿瘤、抗病毒、抗疟疾和抗白血病等方面有重要作用。
参考文献:
1 东风桔吖啶酮生物碱 覃德康 药学学报 1986 (9),683-685
2 吖啶酮生物碱的光谱 林孝道;吴天赏 JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1989 (4),335-345
3 1,4-二取代苯基-3-酰氨基-2-吖啶酮类化合物的80兆1H-NMR谱及构型研究 王树梅;卓玉华;李淑琼;滕有为;苟大明;毛义仁 化学研究与应用 1990 (4),67-71 ;图5表1参5
4 6,7-二甲氧亚甲基-3-硫杂-1(2H,4H)吖啶酮的Beckmann重排及硫杂吖啶并六员杂环的合成 侯吉瑞;王进军;姜贵吉;李京淑 有机化学 1991 (6),615~619
5 6,7-亚甲二氧基-3-硫杂-1(2H,4H)吖啶酮的氨类衍生物及五元杂环并硫杂吖啶的合成 侯吉瑞;王进军;姜贵吉 有机化学 1991 (6),626~631
6 甲基丙稀酸2-(N-吖啶酮基)乙酯的合成及其敏化的烯类单体光聚合 杜福胜;李福绵 高分子学报 1992 (6),752-757 ;图6参9
7 6,7-亚甲二氧基-1(2H,4H)-吖啶酮衍生物的合成及镇痛作用 韩光范;欧阳杰;王进军;焦淑萍;姜贵吉 药学学报 1992 (4),256-260
8 7-芳基-10-芳基(甲基)-8,9,10,11-四氢苯并[C]吖啶酮-8的合成 韩光范;王进军;尹荣;姜贵吉 高等学校化学学报 1993 (4),424-428
9 喹吖啶酮有机颜料及其制备方法 张水生 湖南化工 1995 (1),21-25
10 3-芳基-1(2H,4H)-吖啶酮衍生物的合成及其镇痛作用 韩光范;魏永慧;尹荣;王进军;姜贵吉 应用化学 1996 (5),106-108
11 液-液相转移催化反应合成N-烃基取代吖啶酮 英柏宁;潘文龙;宋化灿 化学试剂 1997 (1),55-56,47
12 10-烃基吖啶酮的非线性光学活性研究 宋化灿;潘文龙;英柏宁;颜星中;蔡志刚;罗挺;周建英 高等学校化学学报 1998 (1),78-79
13 喹吖啶酮颜料的研究进展 王永华;李德芳 染料工业 1999 (5),9-12
14 回收利用喹吖啶酮系列颜料含磷废水生产磷酸氢钙的方法 连捷元;贺利民;曾祖德;王建奎;吴湘江;王蔚知;胡昊波;张汉钦 中国专利 1999 专利号:CN-1212962
15 喹吖啶酮有机颜料制备工艺 王庆河;张水生;张惠茹;苏志利;胡碧云;孙海青;张利华;张汉钦 中国专利 1999 专利号:CN-1229107
16 毛细管电泳分析常见单糖的2-氨基吖啶酮衍生物 车发云;刘正宇;王克夷;夏其昌 生物化学与生物物理学报 1998 (3),251-256 ;图4表3参12。
17 7-芳基-10-芳基(甲基)-8, 9, 10, 11-四氢苯并[c]吖啶酮-8的 合成 韩光范;尹荣;王进军;姜贵吉 有机化学 1993 (4),424-428
18 不同结构N-取代硫代吖啶酮光敏性能的研究 李晓娜;张育川;张默君;郭东华 北京化工大学学报 2002 (3),21-23;参3
19 光敏剂N-丁基-2-乙氧基硫代吖啶酮的合成 李晓娜;张育川;张默君 化学试剂 2002 (1),3-4,13;参3
20 N-丁基-2-乙氧基硫代吖啶酮的光化学反应机理 李晓娜;张育川;张默君 感光科学与光化学 2002 (6),417-423;参10
21 6,7-二氧亚甲基-3-氮杂(硫杂)-1(2H,4H)吖啶酮及其衍生物的合成 王进军;王正有;孙公权;赵岩;姜贵吉 应用化学 2002 (12),1174-1177;参8
22 喹吖啶酮颜料生产废水的处理及综合利用 沈华 精细化工中间体 2003 (1),46-47;参3
23 水溶性高分子聚合物对喹吖啶酮颜料分散体系流变性质的研究 周煜;俞丹;唐善发;陈水林 印染助剂 2003 (4),15-18;参10
24 微波关环合成取代吖啶酮 周金林;卢宇靖;黄志纾;马林;古练权 中山大学学报. 自然科学版 2004 (4),126-127
25 6,7-亚甲二氧基-9-甲基-1(2H,4H)-吖啶酮衍生物的合成 王文兰;王春梅 合成化学 2004 (3),297-299,302
26 吖啶酮衍生物的质谱研究 杜振霞;赵贵平;张颖 分析化学 2004 (1),87-90
27 10-苯基-3-磺酸基-吖啶酮测定DNA的荧光分析新体系研究 陈敬华;张静;庄惠生;陈国南 分析测试学报 2006 (2),13-15,19
28 喹吖啶酮衍生物/介孔分子筛MCM-41组装体的金属离子传感性能研究 张慧东;张萍;孙迎辉;叶开其;张晶莹;王悦 高等学校化学学报 2006 (3),506-509
29 一种新型可溶喹吖啶酮衍生物LB膜的制备及其光谱特性 刘云龙;王文军;李淑红;高学喜;吴成;柳仁民;田禾 膜科学与技术 2006 (5),42-45
30 高浓度喹吖啶酮颜料废水混凝预处理实验研究 孔峰;张晓叶;蒋莉;朱家伟;马飞 化学工程师 2007 (3),46-47
31 吖啶酮生物碱的核磁共振碳谱模拟研究 何留;梅虎;李志良 波谱学杂志 2008 (2),228-233
32 一种吖啶酮衍生物的合成及与蛋白质相互作用的电化学行为研究 陈敬华;张静;蔡婉婷;林晶;赵秀金;傅芳;林新华 分析化学 2008 (11),1488-1492
33 硝基吖啶酮差示脉冲伏安法测定核酸的研究 林丽清;陈敬华;庄茜;林新华 分析试验室 2008 (2),34-37
34 反相高效液相色谱法测定喹吖啶酮类颜料中间体2,5-二对氯苯氨基-1,4-苯二甲酸的纯度 褚朝霞;董志军;潘大伟 分析仪器 2008 (5),29-32
35 聚线型反式喹吖啶酮的合成及电流变性能 刘展鹏;田芳;文小红;苏琼;林原斌 高分子材料科学与工程 2008 (5),32-35
36 10-苄基吖啶酮的合成及其与硼氢化钠还原反应研究 高春梅;刘华臣;蒋宇扬;谭春燕;曹德榕 有机化学 2008 (10),1803-1806
37 荧光探针5-羰基咪唑苯并吖啶酮的合成及其LC-APCI-MS法测定胺 付艳艳;孙志伟;赵怀鑫;白新伟;索有瑞;李玉林;尤进茂 高等学校化学学报 2009 (11),2146-2153
38 胆汁酸的双敏感探针苯并[b]吖啶酮-5-乙基对甲苯磺酸酯:荧光检测和APCI-MS鉴定 付艳艳;宋翠华;秦雪芹;李肖燕;丁明州;孙志伟;夏莲;索有瑞;李玉林;尤进茂 化学学报 2010 (7),653-660
39 2-(苯并吖啶酮)-乙基咪唑酸酯探针对荧光和质谱的双增敏作用 付艳艳;李肖燕;孙志伟;秦雪芹;夏莲$D索有瑞;李玉林$E尤进茂 分析化学 2010 (1),8-14