结构式
CAS: 55804-65-4
分子式: C16H15NO4
分子量: 285.29
中文名称: 香豆精
香豆素
英文名称: Coumarin 343
性质描述: 香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末,有类似香草精的愉快香味。存在于零陵香豆、薰衣草油等中。难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油类。有挥发性,能随水蒸气蒸馏并能升华。
荧光是香豆素一个特有的物理性质,在紫外光下,常显蓝色荧光。通过荧光人们很易辨认出它们的存在。在C-7位引入羟基后,可使荧光加强,即使在可见光下,也能观察到荧光。
香豆素在热稀碱液中加热时,其内酯环可缓慢水解开裂,生成顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解成一黄色溶液。若酸化,生成的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定,再环化可重新生成香豆素;若长时间放置在碱液中,则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸,此时再酸化,得到稳定的反式邻羟基肉桂酸,不会再发生内酯化。
香豆素硝化、磺化和发生傅-克反应都在C-6位上进行;氯甲基化发生在C-3位上;Michael加成则发生在C-4位上。室温下香豆素与溴的四氯化碳溶液作用,可得到在C-3和C-4双键上加成生成的二溴化物。在钯碳催化下,该双键亦可加氢。
用途: 香豆素是一种重要的香料,常用作定香剂、脱臭剂,配制香水和香料,也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。医药上加入药剂中作为矫味剂。目前经动物实验,被证实具有致癌性,因此有些国家因此订定摄取的安全剂量。
鉴定: 定性反应异羟肟酸铁试验: 药材粉末0.5g,加5ml甲醇,在热水浴中加热数分钟,过滤,滤液加7%盐酸羟胺甲醇溶液2~3滴, 10%氢氧化钠溶浓2~3滴,水浴微热,冷后用稀盐酸调节pH为3~4,加1%三氯化铁乙醇溶液1~2滴,如显红色或紫色反应,示有香豆精类成分。