CAS：5424-01-1
分子式：C5H7N3O2
分子量：139.1134
 
中文名称：3-氨基哌嗪酸
                  3-氨基吡嗪-2-羧酸
 
英文名称：3-Aminopyrazine-2-carboxylic acid
 
性质描述：类白色结晶体，熔点201-205℃

生产工艺：
一是由2,3-二甲酰胺吡嗪通过霍夫曼降解得到；
二是由蝶啶酮在强碱性条件下开环得到。
 
制备：
1　6-氨基-2，4-二羟基嘧啶的合成
在装有机械搅拌，回流冷凝管，温度计和恒压滴液漏斗的 100 mL的四口瓶中，加入无水乙醇50mL，钠2.8g(120mmoL)，配制醇钠溶液，然后加入尿素 6g(100mmoL)，待尿素溶解完全后；控温在40℃以下，滴加氰乙酸甲酯5.5mL(50mmoL).滴加完毕后升温至回流反应4h，生成大量的白色固体，停止加热，除去溶剂，降至室温，加入适量水溶解固体，用盐酸调节pH＝7 左右，析出大量的固体，过滤，水洗，烘干，得白色粉末状固体16.1g，收率96%，纯度 98.4%， ｍ.ｐ>300℃

2　6-氨基-2，4-二羟基-5-亚硝基嘧啶的合成
在装用机械搅拌，温度计的100mL三口瓶中，加入水 50 mL，搅拌下加入亚硝酸钠 5.6g(81mmoL)，待溶解后加入16.35g(50mmoL），在5～10℃下滴加40%硫酸，至pH＝2左右，同时液相检测跟踪原料 ≤0.5%时，停止反应，生成大量的玫瑰红色固体，过滤，水洗，烘干，得玫瑰红色固体117.3g，收率94%，纯度98.7%，ｍ.ｐ>300℃.

3　2，4-二羟基蝶啶酮的合成
在装有机械搅拌，温度计和回流冷凝管的 250mL三口烧瓶中，加入化合物6-氨基-2，4-二羟基-5-亚硝基嘧啶 3.2g(20 mmoL)和80℃的水30mL，搅拌均匀，分次加入保险粉7.5g(43mmoL)，加完后搅拌20min，升温至回流3h，溶液由红色变成黄色，停止反应，冷至室温，降至 5 ℃以下，过滤，乙醇洗涤，烘干，得黄色固体 5，6-二氨基尿嘧啶亚硫酸盐，收率为73%.然后将其与含有亚硫酸氢钠5.(54mmoL），40%乙二醛(3.9g)的40mL70℃的水溶液一并加入到反应瓶中，搅拌片刻，加入36%盐酸6.0mL，升温至90 ℃保温3h，反应毕，过滤除去未反应的固体，滤液用氨水调节pH＝9～10，析出大量固体，冷至5 ℃，过滤，醇洗，烘干得淡黄色固体2，4-二羟基蝶啶酮1.82g，收率 82.7%。

4　3-氨基吡嗪-2-羧酸的合成
在反应器中加入化合物 Ⅲ8.2g(50mmoL)，氢氧化钠 4g(100 mmoL），水 30 mL，加 压 升 温 至175℃保温3h，降至室温，用30%盐酸调节pH＝2～3，析出固体，过滤，脱色处理，得淡黄色固体3-氨基吡嗪-2-羧酸3.8g，收率56%，纯度99.1%，ｍ.ｐ＝226～228℃

用途：利尿药氨氯吡唑中间体。

参考文献:
1 含氮有机稀土金属配合物的合成、结构及其荧光性质研究 王爱玲 内蒙古大学 2014-04-25 硕士
2 3-氨基吡嗪-2-羧酸合成新工艺的研究 谭成侠;张向阳;黄伟;徐银荣;蔡飞 浙江工业大学学报 2012-12-15 期刊
3 3-氨基吡嗪-2-羧酸锰配合物的合成与结构 古元梓; 张引莉; 范广 应用化工 2011-07-28 期刊