结构式
CAS: 5398-77-6
分子式: C8H8O3S
分子量: 184.22
中文名称: 对甲砜基苯甲醛
4-甲磺酰基苯甲醛
对甲磺酰基苯甲醛
英文名称: 4-methylsulphonyl benzaldehyde
4-(Methylsulfonyl)benaldehyde
p-(Methyl-sulfonyl)benzaldehyde
p-methylsulfonyl benzaldehyde
性质描述: 结晶(乙醇水溶液)。熔点 158-159℃。
制备: 1 中间体的制备
在 500 mL 四口瓶中依次加入 161.2 g 甲硫醇钠、3.2 g 相转移催化剂、56. 23 g 对氯苯甲醛,升温至60℃,约0. 5 h 全部溶解,在 60 ~65℃保温 6 h;降温至 20 ~ 30℃静止 1 h 分层,下层黄色油状物层 66. 67 g,水层 153 g,中间体收率 109. 51%,将黄色的有机层转入到 100 mL 滴液漏斗中备用。
2 对甲砜基苯甲醛产品的制备
在 500 mL 四口瓶中依次加入 113. 4 g30% 的双氧水,50 g水,1. 6 g 浓硫酸,2 g 催化剂,保持温度 40 ~45℃缓慢滴加中间体约1 h,滴加过程中先变浑浊,滴加至约1/2 时,有大量的白色固体析出,滴加完毕后升温至 60℃保温 5 h。
3 后处理
降温至 15 ~20℃,用 10%氢氧化钠水溶液调节 pH 值 =9,抽滤,用水洗涤 pH 值 = 7,85℃ 干燥得到白色粉末状固体产品70 g。
质量标准
外观 浅黄色结晶粉末
含量 ≥ 98.5%
熔点 ≥153℃
水分 ≤0.5%
用途: 甲砜霉素的中间体。
参考文献:
1 对甲砜基苯甲醛合成新工艺 吴多坤; 张国强; 秦善宝 山东化工 2016-11-08 期刊
2 对甲砜基苯甲醛衍生物的合成、结构分析与抗菌活性研究 陈月虎 山东理工大学 2012-04-25 硕士
3 对甲砜基苯丝氨酸铜合成的研究 韩玉英; 宋健; 冯荣秀; 赵君彦 化学工业与工程 2011-03-15 期刊
4 对甲砜基苯丝氨酸铜合成新工艺 吴多坤; 张国强; 秦善宝; 杨宏 山东化工 2016-09-23 期刊