结构式
CAS:532-03-6
分子式:C11H15NO5
分子量:241.24
中文名称:美索巴莫
英文名称:Methocarbamol
性质描述: 白色结晶状粉末，熔点在92℃～94℃，可溶于乙醇、丙二醇、甲苯等有机溶剂。
概述：肌松药是作用于神经肌肉接头前膜及后膜（终板）烟碱样乙酰胆碱受体的药物。肌松药作用于神经肌肉接头后膜受体，阻滞了神经肌兴奋的正常传递，产生肌肉松弛。目前肌松药作为全麻的基础用药，根据其作用机制不同分为去极化肌松药和非去极化肌松药两大类。美索巴莫，化学名为3-(邻甲氧苯氧基)-2-羟丙基氨基酸酯，又名舒筋灵，最早是美国RobertsMurphey合成的解痉药，药理学实验发现了它的骨骼肌松弛作用，对中枢神经系统有选择性的抑制作用，主要作用于脊髓前角运动神经元，抑制与骨骼肌痉挛有关的神经突触反射，从而达到促使骨骼肌松弛的作用，因其作用的是低位中枢，对横纹肌的收缩机制运动终板或神经纤维无直接作用，因此不影响呼吸肌的运动；同时具有解痉镇痛和镇静的作用，被推荐用于临床。药理学研究证实美索巴莫主要作用于联络神经元，早期的临床研究证实了这种功临床作用，临床上用于缓解肌肉异常紧张、痉挛、强直等症,是新型的中枢性骨骼肌松弛剂，主要用于关节的肌肉扭伤、腰肌劳损、坐骨神经痛等病症的治疗，并有抗炎、解痛、镇痛的作用。2006年经国家食品药品监督管理局批准在国内生产并临床使用。
生产工艺:
采用愈创木酚为主要原料，即先合成愈创木酚甘油醚，然后再经过环合和氨化合成美索巴莫，合成方法如下：
第一步：愈创木酚甘油醚的合成
1）以α-氯甘油为原料合成愈创木酚甘油醚由环氧氯丙烷水解成α-氯甘油，α-氯甘油与愈创木酚成醚，再用乙醇精制得到成品，具体如下：
2）以缩水甘油为原料合成愈创木酚甘油醚由缩水甘油和愈创木酚在三乙基胺（或吡啶）催化下反应，减压蒸馏收集生成物，然后重结晶得到成品，具体如下：
3）环氧氯丙烷直接与愈创木酚反应合成愈创木酚甘油醚，由Chemicalbook环氧氯丙烷在高氯酸中直接与愈创木酚在碱液中成醚，再用有机溶剂精制得到成品，具体如下：
第二步：美索巴莫的合成
1）以愈创木酚甘油醚、光气、乙醇、氨水为原料，其合成的化学原理如下：
2）愈创木酚与环氧氯丙烷环合反应，然后与CO2进行加压反应，再与氨气反应生成产品，然后后处理，用有机溶剂重结晶得到成品美索巴莫，收率为65.4%：
3）愈创木酚甘油醚与碳酸二乙酯在甲醇钠的催化下进行反应，再在异丙醇中与氨气反应，得到产品美索巴莫，收率为63.2%，具体如下：
用途:美索巴莫是一种中枢性肌肉松弛剂，主要作用部位在脊髓前角运动神经元，机制为抑制脊髓的多突触反射，但并不使意识消失。作用机制与氯唑沙宗相似。另有镇静、镇痛及消炎作用。
检测方法:质量控制采用HPLC法分别测定美索巴莫有机杂质：色谱条件：色谱柱为DiamonsilC18（4.6mm×250mm，5m）；流动相为甲醇-0.05mol/L磷酸二氢钾（pH4.5）（30：70）；检测波长为274nm；流速为1.0mL/min；柱温为30℃；进样量为20L溶液配制：取本品约0.1g，精密称定，置50mL量瓶中，用流动相溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液分别取杂质1杂质2美索巴莫对照品杂质4约0.01g，精密称定Chemicalbook，置50mL量瓶中，用流动相溶解并稀释至刻度，摇匀，分别作为杂质1、杂质2、美索巴莫杂质4的贮备液。结果：有机杂质1、2、4在1～8g/mL内呈现良好的线性关系（r＞0.9993），回收率分别为101.6%（RSD为3.4%）、104.9%（RSD为2.0%）、106.3%（RSD为3.3%），挥发性杂质甲醇乙酸乙酯碳酸二甲酯与甲苯相邻峰间的分离度及检测灵敏度均符合要求，因此HPLC简便快速结果准确可靠，可用于美索巴莫的杂质控制。
参考资料:
[1]施永周等.美索巴莫在单纯肩关节脱位手法复位辅助治疗中的疗效观察.临床和实验医学杂志.2012,11(11):854-855.
[2]郭向飞等.中枢性肌松药美索巴莫研究进展.中国现代应用药学.2011,28(13):1315-1317.
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[4]刘莎等.美索巴莫的合成研究进展.安徽化工.2008,34(4):4-7.
[5]楼永军等.美索巴莫杂质控制的研究.中国药学杂志.2014,49(18):1648-1651.[6]美索巴莫片药品说明书.