CAS: 51863-60-6
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15
中文名称: 3,5-二羟基苯乙酮
英文名称: 3',5'-dihydroxyacetophenone
3,5-Dihydroxy acetophenone
3,5-dihydroxylacetophenone
性质描述: 该品为类白色结晶性粉末。熔点147-151℃。
合成步骤:
1、以3,5-二羟基苯甲酸为原料，以低分子醇为溶剂，在浓硫酸存在下回流8~15h，反应液经蒸馏、萃取、干燥、旋蒸，得固体3,5-二羟基苯甲酸酯，所用低分子醇与3,5-二羟基苯甲酸的摩尔比为12~22：1，所用浓硫酸与3,5-二羟基苯甲酸的摩尔比为1：3~5；
2、将第一步所得3,5-二羟基苯甲酸酯与苄基化试剂、缚酸剂和催化剂在丙酮中回流反应15~30h，反应液经抽滤、回收丙酮、萃取、干燥、旋蒸、抽滤，得固体3,5-二苄氧基苯甲酸酯，所用苄基化试剂与3,5-二羟基苯甲酸酯的摩尔比为2~4：1，所用缚酸剂与3,5-二羟基苯甲酸酯的摩尔比为2~4：1，所用催化剂与3,5-二羟基苯甲酸酯的重量比为1：20~30，所用丙酮与3,5-二羟基苯甲酸酯的重量比为4~7：1；
3、将第二步所得3,5-二苄氧基苯甲酸酯在75~85℃，以低分子醇为溶剂，与碱的水溶液回流反应4~8h后，蒸出低分子醇，调节反应液pH=2，析出固体，抽滤，滤饼经洗涤、干燥得固体3,5-二苄氧基苯甲酸，所用碱的水溶液中碱与3,5-二苄氧基苯甲酸酯的摩尔比为1~4：1，所用低分子醇与3,5-二苄氧基苯甲酸酯的重量比2~6：1；
4、以卤代烷烃为溶剂，N，N-二甲基甲酰胺为催化剂，将第三步所得3,5-二苄氧基苯甲酸与酰氯化试剂回流反应3~6h，蒸出溶剂得到固体，将此固体溶于乙腈中并于0℃滴加入含有亲核试剂、络合剂、三乙胺和乙腈的混合体系中，室温反应5~12h，以盐酸淬灭反应，然后经萃取、干燥、旋蒸，得3,5-二苄氧基苯甲酰衍生物，所用酰氯化试剂与3,5-二苄氧基苯甲酸的摩尔比为2~6：1，所用N，N-二甲基甲酰胺与3,5-二苄氧基苯甲酸的重量比为1：13~34，所用卤代烷烃与3,5-二苄氧基苯甲酸的重量比为8~20：1，所用亲核试剂与3,5-二苄氧基苯甲酸的摩尔比为1~3：1，所用络合剂与3,5-二苄氧基苯甲酸的摩尔比为1~3：1，所用三乙胺与3,5-二苄氧基苯甲酸的摩尔比为2~4：1，所用乙腈与3,5-二苄氧基苯甲酸的重量比为7~14：1；
5、将第四步所得3,5-二苄氧基苯甲酰衍生物在碱的水溶液中回流8~12h，然后将反应液用酸调至pH=1，再回流反应3~6h，反应液经萃取、干燥、旋蒸，得固体3,5-二苄氧基苯乙酮，所用碱的水溶液中碱与3,5-二苄氧基苯甲酰衍生物的摩尔比为2~5：1；
6、以低分子醇为溶剂，在金属催化剂作用下，使第五步所得3,5-二苄氧基苯乙酮与氢气在室温下反应0.5~3h，经抽滤、旋蒸、干燥，得3,5-二羟基苯乙酮，所用金属催化剂与3,5-二苄氧基苯乙酮的重量比为1：10~20，所用低分子醇与3,5-二苄氧基苯乙酮的重量比为3~7：1，加氢压力是常压至5MPa。
用途: 药物特布他林、班布特罗等的重要中间体。D-色氨酸和白藜芦醇中间体。
参考文献:
1 3,5-二羟基苯乙酮的合成 秦瑛;王效山;余明;范更强 安徽化工 1999 (2),27,43
2 3,5-二羟基苯乙酮合成研究 陆振荣;王梅琴;吴艳 陕西化工 1998 (1),30-31
3 3, 5-二羟基苯乙酮的合成 唐鹤;夏畅斌;李德良;郑志国 中国医药工业杂志 1998 (11),521-522
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3 3, 5-二羟基苯乙酮的合成 唐鹤;夏畅斌;李德良;郑志国 中国医药工业杂志 1998 (11),521-522