CAS: 50889-29-7
分子式: C24H26BrO2P
分子量: 457.34
中文名称: 5-羧戊基三苯基溴化磷
5-羧戊基三苯基溴化膦
英文名称: (5-Carboxypentyl)(triphenyl)phosphonium bromide
生产工艺:由ε-己内酯和氢溴酸在H2SO4作用下,生成6-溴己酸,再与三苯基膦在甲苯溶剂中缩合生成5-羧戊基三苯基溴化膦。
制备:
1、6-溴己酸的合成
在50mL三口瓶中加入氢溴酸(30g,质量分数40%)与ε-己内酯(11.4g,0.1mol),搅拌,冷却至5~10℃,滴加硫酸(11.5g,质量分数98%),滴加过程控制滴加速度,使反应物温度保持在要求的温度范围内。滴毕,保温3~5h后升温至回流,回流反应4~6h,反应结束。将反应液冷却至室温后,转至油水分离器中。
将60mL甲苯加入油水分离器中,在室温下搅拌2h。停止搅拌静置分层,除去下层酸液。有机相再用120mL水分两次洗涤,洗涤完毕,进行抽滤,除去少量不溶物,将滤液转入100mL反应瓶中。
2、5-羧戊基三苯基溴化膦的合成
将上一步所得到的有机相加热升温,共沸蒸馏除水。回流温度大约110℃,待分水器水面不再升高停止加热,降温至80℃左右,加入三苯基膦(24.9g,0.095mol)。加毕,升温至回流温度约115℃,回流反应10h左右。回流反应结束,冷却至室温,并于室温下保持2h,抽滤,滤饼用适量甲苯洗涤,于70℃烘干,得到31g白色固体,收率为82.2%。
质量标准:
含量 ≥98%
外观 白色至类白色固体(20℃)
水分 ≤1%
用途: 用作医药中间体、催化剂、歧化剂等,广泛用于立体选择性药物的合成。
储存: 密封干燥保存。
参考文献:
1 5-羧戊基三苯基溴化膦的合成 杨明庆; 张舰; 马凌; 魏忠林 精细化工 2012-04-15 期刊