CAS: 39590-81-3
分子式 C5H10O2
分子量 102.13
中文名称: 环丙基二甲醇
1,1-环丙二甲醇
英文名称: 1,1-bis(hydroxymethylcyclopropane)
性质描述: 无色纯净液体,密度 1.065,沸点 235-236 ºC,折射率 1.4700 。
生产工艺:以丙二酸二乙酯为原料,经C-烃化、还原二步得到1,1-环丙二甲醇。
其中在C-烃化反应中,用聚乙二醇(PEG)400作为相转移催化剂催化,在碳酸钾作用下,与1,2-二氯乙烷反应得到1,1-环丙烷二甲酸二乙酯;
在还原反应中,用硼氢化钾还原,在三氯化铝催化下将1,1-环丙烷二甲酸二乙酯还原得到1,1-环丙二甲醇。
制备:
1、二溴新戊二醇的合成。向装有电动搅拌棒、分水器(上接回流冷凝管)、温度计的250mL四口烧瓶中加入依次加入20g(0.146mo1)季戊四醇,68g(0.40mol)47%HBr,搅拌,滴加16.6g(0.108mol)(C2H5)2SO4,加热升温至115℃时回流,回流2h后,滴加3.2g(0.054mol)冰醋酸,继续回流8h,停止反应。减压蒸馏反应后溶液,蒸出液体后可得到有点橘黄色的黏稠状固体。然后用水和乙醇的混合液(水/醇(体积比)=1/20)水洗去副产物,再重结晶,过滤,干燥,得产物35.4g。
2、1,1-环丙烷二甲醇的合成
在装有温度计、机械搅拌器、球形冷凝管的三口烧瓶中加入20g(0.076mo1)二溴新戊二醇、64mL(1.044mo1)95%乙醇,32mL(1.78mo1)蒸馏水,搅拌,缓慢加入5.2g(0.080mo1)锌粉,加热到80℃时回流,保温搅拌7h,反应毕,冷却,真空抽滤,滤饼溴化锌固体溶于水中,用活性炭吸附杂质和色素,可以得到无色透明溶液,再将此溶液蒸发除去水分,静止冷析,固体粉碎,得副产品白色溴化锌。滤液减压蒸馏出乙醇和水,静置,过滤,得微黄色滤液1,1-环丙烷二甲醇,用旋转蒸发仪旋蒸得6.8g。
质量标准:
含量 98%
沸点 235~236℃
水份 ≤0.5%
单项杂质 ≤2.0%
用途: 平喘药物孟鲁司特钠的重要中间体。孟鲁司特钠是一种高效、低毒、安全性好的平喘抗炎和抗过敏药,临床上用于成人和儿童哮喘的预防和长期治疗,改善慢性气道炎症,改善和保护肺功能,控制哮喘症状。
参考文献:
1 1,1-环丙二甲醇的合成 邱飞 现代化工 2009-10-20 期刊 3
2 一种平喘药中间体1,1-环丙烷二甲醇的制备 张珍明;李润莱;李树安;黄龙玉;叶静逸 精细石油化工 2013-09-18 期刊 2
3 孟鲁司特钠中间体1,1-环丙基二甲醇的合成 张丽; 张同斌; 陈宏博 精细化工中间体 2014-08-28 期刊
4 稀土金属有机化合物对单质硫和烯亚胺的活化 张正星 复旦大学 2010-04-15 博士
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