CAS:35963-20-3
分子式:C10H16O4S
分子量:232.31
中文名称: 左旋樟脑磺酸
(1R)-(-)-樟脑-10-磺酸
7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸
英文名称: (1r)-(-)-camphorsulfonic acid
Camphor-sulphonic acid
(-)-CSA
性状描述: 棱状结晶体。熔点193-195℃(分解)。不溶于醚,微溶于冰醋酸、乙酸乙酯。在潮湿的空气中易潮解。
制备:
1、樟脑磺酸的合成
按化学计量比将乙酸酐、樟脑粉加入到带有温度计、搅拌器和回流冷凝管的三口烧瓶中搅拌均匀后,再将浓硫酸缓慢滴入,加冰块控制温度,反应24h。反应完毕后,室温静置,再抽滤,室温真空干燥,得到消旋体樟脑磺酸。
2、左、右旋樟脑磺酸的制备
将合成的樟脑磺酸、拆分剂溶解在异丙醇中,80℃回流反应2h。反应完毕后,室温冷却,再在冰水浴中静置12h,抽滤得复盐沉淀物和母液。将复盐沉淀物溶于蒸馏水中,氨水调pH值至10左右,直至拆分剂析出完全后,再抽滤。用稀硫酸调滤液pH值至5左右,干燥得到白色沉淀物。将白色沉淀物溶解在甲醇中过滤,得到硫酸铵的白色晶体和滤液。将滤液干燥后,用乙酸洗涤,真空干燥,得到右旋结构的樟脑磺酸。
将第一次得到的母液旋转蒸发,蒸去异丙醇,得到黄色黏稠物。将其溶解在蒸馏水中,用氨水调节pH值至10左右,至沉淀完全。抽滤,稀硫酸调节母液的pH值至5左右干燥。将干燥后的混合物溶解在甲醇中,过滤去除白色沉淀物,再将母液蒸干,用乙酸洗涤后,真空干燥,得左旋樟脑磺酸。
质量标准:
外观 白色或几乎白色结晶性粉末
含量 ≥99.0%
干燥失重 ≤2.0%
灼烧残渣 ≤0.5%
比旋度 -21°~(-23)°(C=5, 1NHCl)
熔点 197-200℃
用途: 医药中间体或异构体产品拆分,也用于旋光异构体的消旋。
包装: 40公斤/塑料桶,25公斤/纸板桶,(内衬二层聚乙烯袋)。
参考文献:
1 手性樟脑磺酸的合成及表征 刘晓红; 田明明; 柯春兰; 陈剑军 南昌大学学报(工科版) 2013-03-28 期刊
2 手性樟脑磺酸及其钇盐的合成研究 柯春兰 南昌大学 2011-06-01 硕士
3 酸碱二次处理对聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸热电性能的影响 孔芳芳 江西科技师范大学 2012-05-28 硕士
4 手性樟脑磺酸及其盐的合成与应用进展 柯春兰; 刘晓红; 许春晓; 章晓明 江西化工 2010-06-15 期刊
5 樟脑衍生物的合成及其结构变化反应研究 马浩 青岛科技大学 2013-03-29 硕士
6 樟脑类化合物的合成研究 张浩波 东南大学 2006-03-13 硕士