结构式
             

CAS:   331-39-5
分子式:  C9H8O4
分子量:  180.16

中文名称:   咖啡酸
                    3,4-二羟基肉桂酸
                    3,4-二羟基苯丙烯酸

英文名称:   3,4-dihydroxy-cinnamic acid
                    3,4-dihydroxybenzeneacrylic acid
                    3,4-dihydroxycinnamic acid

性质描述:   黄色结晶（水）。熔点194-198℃（分解），194℃时软化，可溶于热水、乙醇，微溶于冷水，遇碱液变橙色，有刺激性，E型咖啡酸熔点223-225℃ （分解）。

　　咖啡酸具有酚酸的一般化学性质。因结构中含有不饱和双键，所以容易氧化，尤其是在碱性溶液中不稳定，它的水溶液遇三氯化铁显绿色。

　　它存在于许多中药中，如野胡萝卜（男鹤虱）、光叶水苏、荞麦、木半夏等，有些中药虽不含咖啡酸，但含有咖啡酸所形成的酯──绿原酸（为金银花的抗菌有效成分之一，此外，苎麻、桑叶、缬草等也含有绿原酸），绿原酸水解后即生成咖啡酸。

合成工艺:　咖啡酸主要是通过化学、生物合成、微波化学合成等方式制备而成。
1、原儿茶醛是合成咖啡酸及其衍生物的主要起始原料，通过与丙二酸进行Knoevenagel － Doebner 缩合反应合成咖啡酸。
反应物: 原儿茶醛和丙二酸，溶剂: 无水MgSO4干燥的甲苯，催化剂: 经过KOH 干燥的吡啶和苯胺，反应温度 85 ～95℃，搅拌回流2h，冷却至室温后用25% K2CO3溶液搅拌中和取水层用浓盐酸调pH 值≤2，冷却析晶干燥后得咖啡酸，收率85．5%。

2、香兰素用于合成咖啡酸时先与丙二酸进行Knoevenagel － Doebner 缩合反应生成阿魏酸，再脱除阿魏酸上的甲基生成咖啡酸。
反应物: 香兰素和丙二酸，溶剂: 苯和吡啶( 2: 1) 混合溶液，催化剂: 哌啶，反应温度: 105℃，以苯为带水剂，回流搅拌6h 直至反应完全，蒸除溶剂苯得浅黄色溶液，倾入到冰水中，用盐酸调节pH 值至2 ～ 3，不断搅拌数分钟后析出黄色粉末状沉淀，过滤出沉淀，用水洗至中性， 40 ～ 50℃干燥得阿魏酸，收率98%，纯度达到99．4%。

3、藜芦醛和醋酸缩合后生成3,4-二甲氧基肉桂酸，脱甲基后生成咖啡酸。
在0 ～ 4℃下，将三溴化硼的无水苯溶液在30min 内逐滴加入无水醋酸( 承接容器配水冷系统) 中。室温搅拌1h 后，所得反应混合物在55 ～ 65℃下继续搅拌5 ～ 6h，冷却至20 ～30℃后，分别加入4 － 二甲氨基吡啶( 4 － DMAP) 、吡啶和N－ 甲基吡咯烷酮( NMP) ， 180 ～ 190℃下搅拌加热9h，热水重结晶得3，4－ 二甲氧基肉桂酸，产率50%。

4、胡椒醛与丙二酸或乙酸酐缩合后，亚甲二氧基开环脱去亚甲基生成咖啡酸。

鉴定:
1 、三氯化铁显色反应        符合规定 
2 、应在323nm的波长处咖啡酸有最大吸收，在261nm的波长处咖啡酸有最小吸收。 符合规定 
3 、咖啡酸的水溶液加盐酸及亚硝酸钠，再加氢氧化钠呈碱性，呈红色。 符合规定 

质量标准:
1 熔点                   219-224℃
2 氯化物　　   ≤0.01%
3 水分               ≤0.5%
4 重金属           ≤0.0015%
5 灼烧残渣       ≤0.2%
6 红外               符合
7 指标               ≥98.0%干品计
8 外观               嫩黄色结晶或结晶性粉末，无臭

色谱条件：流动相：乙腈:0.3％磷酸溶液（35:65） 检测波长：320nm（仅供参考）

用途:   咖啡酸因结构中含有不饱和双键容易被氧化，在碱性溶液中尤其不稳定，具有心血管保护、抗诱变抗癌、抗菌、抗病毒、降脂、降糖、抗白血病、免疫调节、利胆止血及抗氧化等药理作用。咖啡酸能够收缩、增固微血管、减低通透性、提高凝血功能以及白细胞血小板数量，有止血作用，对内脏的止血效果较好，毒性较小，临床上常用于各种外科和内科出血的预防和治疗，对妇科出血疾病有显著疗效，还用于肿瘤疾病化疗和放疗以及其它原因引起的白细胞血小板减少症状，对原发性血小板减少以及再障性白细胞降低等疾病也有一定的疗效。咖啡酸是重要的医药产品、医药中间体和化工原料。

　　　医药的重要原料和中间体。在医学上它具有较广泛的抑菌作用, 但在体内能被蛋白质灭活。体外试验表明，有抗病毒活性，对牛痘和腺病毒抑制作用较强，其次为脊髓灰质炎Ⅰ型和副流感Ⅲ型病毒。

　　咖啡酸3微克剂量时能完全抑制20微克响尾蛇毒磷酸二酯酶, 用作抗蛇毒剂。

　　咖啡酸有止血作用，对内脏的止血效果较好，毒性较小。咖啡酸片是新型的止血升白细胞药物，具有收缩增固微血管、提高凝血因子的功能、升高白细胞和血小板的作用，适应证为外科手术时预防出血或止血，以及内科、妇产科等出血性疾病的止血，也可用于各种原因引起的白细胞减少症、血小板减少症。

　　咖啡酸片，适应症为用于外科手术时预防出血或止血，以及内科、妇产科等出血性疾病的止血。也用于各种原因引起的白细胞减少症、血小板减少症。

保质期：两年

参考文献:
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30 RP-HPLC测定复方南板蓝根片咖啡酸的含量  赵红旗;李钦  中成药  2004  (10),附11-附12
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32 RP-HPLC法测定野菊花注射液中绿原酸和咖啡酸的含量  谭晓杰;贾英;陈晓辉;王玺;毕开顺  药物分析杂志  2005  (6),651-653 
33 大孔吸附树脂富集小蓟中咖啡酸酯类成分的研究  许浚;张铁军;龚苏晓;黄晓君;薛艳  中草药  2005  (6),846-848 
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39 高效液相色谱法测定金线莲中的绿原酸、咖啡酸和芦丁  董学畅;张铁;侯霞;韩勇  云南化工  2006  (5),68-70 
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51 RP-HPLC法同时测定五味消毒饮口服液中绿原酸和咖啡酸的含量  张宇;金玲宇;韩飞;焦成美;李三鸣  沈阳药科大学学报  2008  (11),904-906,928 
52 HPLC同时测定蒲公英中咖啡酸和绿原酸的含量  李喜凤;师绘敏;陈随清;董诚明  中成药  2008  (10),1553-1555 
53 新疆紫草抗HIV有效成分咖啡酸四聚体的理化性质和纯化工艺研究  李雅娟;王隽妮;沙先谊;方晓玲  中国中药杂志  2008  (13),1552-1555 
54 HPLC法测定注射用双黄连中黄芩苷、野黄芩苷、黄芩素、咖啡酸和绿原酸  阎姝;田书霞;徐茂玲;李惠芬  中草药  2009  (6),907-909 
55 HPLC测定复方紫草颗粒剂中咖啡酸四聚体含量  秦冬梅;李静;买尔旦;祝世发  中成药  2009  (3),482-483 
56 HPLC同时测定白花蛇舌草中咖啡酸、槲皮素和山柰酚  邵振中;贾晓斌;施峰;王静静;陈彦  中成药  2009  (12),1894-1897 
57 HPLC测定蒲公英药材、浸膏、制剂中绿原酸、咖啡酸含量  李喜凤;孟璐  中成药  2009  (12),1952-1955 
58 HPLC法测定复方紫草颗粒中咖啡酸四聚体异构体  秦冬梅;买尔旦;李静;王新兵  中草药  2009  (4),576-578 
59 灯盏花种质资源灯盏乙素和咖啡酸酯含量  杨生超;张雪峰;李黎;刘有贵;萧凤回  中国中药杂志  2009  (2),239-240 
60 四倍体药蒲公英和二倍体山西多裂蒲公英中咖啡酸含量的比较  刘红霞;高培芳;赵晓明;张金桐  分析仪器  2009  (6),9-11 
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67 咖啡酸乙酯与DNA相互作用的电化学及紫外光谱研究  于婷婷;何平;梁艳;蒋琪英  药物分析杂志  2009  (12),2088-2092 
68 咖啡酸衍生物基聚酯及其共聚物的研究进展  李继航;陈明清;胡娜;倪忠斌;金帅甬;娄宇  高分子通报  2010  (10),60-65 
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74 HPLC测定退热解毒注射液中绿原酸和咖啡酸含量  索银科;王永平  中成药  2010  (4),695-696 
75 HPLC法测定抗感胶囊中绿原酸、咖啡酸、芍药苷、木犀草苷和芦丁  褚文静;张雪;王伟;侯海妮;黄喜茹  中草药  2010  (1),66-68 
76 脉络宁注射液中5-羟甲基糠醛,绿原酸和咖啡酸的含量测定及安全性分析  吴晓燕;汪晶;郭青;狄留庆  中国药学杂志  2010  (21),1667-1670 
77 不同产地野菊花中绿原酸、咖啡酸和蒙花苷含量  郭巧生;房海灵;申海进  中国中药杂志  2010  (9),1160-1163 
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