CAS：306-08-1
分子式：C9H10O4
分子量：182.18
 
中文名称： 4-羟基-3-甲氧基苯乙酸
                      高香草酸

英文名称： 4-hydroxy-3-methoxy-Benzeneacetic acid
　　　　　 4-hydroxy-3-methoxy-benzeneacetic acid
                       homovanillic acid
 
性质描述： 无色或类白色结晶粉末粉末，熔点141-142℃，易溶于水。

制备流程：
3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛的制备
将香兰醛(15.2 g , 0 .1 mo l)溶于乙醇(30 ml)中, 加入氢氧化钾(6.1 g)和水(6 ml), 加热搅拌至回流, 再加入氯化苄(12.66 g , 0.1 mol), 保持温度回流反应5 h , 趁热滤除无机盐, 放入冰箱过夜, 第二天抽滤析出的结晶, 用乙醇洗涤,真空干燥得黄色结晶21.1 g(收率87 %), mp 6163℃(文献:收率78 %, mp 6364℃)。

3-甲氧基-4-苄氧基苄醇的制备
(1)将由3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛(35 .5 g , 0 .147mol), 甲醛(37.5 ml)和乙醇(45 ml)组成的混合液滴加到80 %的氢氧化钾溶液(60 ml)中, 边加边搅拌, 然后在水浴上加热至6570 ℃保温2 h , 回流1 h , 减压回收乙醇, 分出油层, 用乙酸乙酯提取, 水洗, 干燥, 蒸去乙酸乙酯, 精制得浅黄色结晶28.7 g(收率80 %), mp 6668 ℃(文献:收率65 %,mp 6465 ℃)。IR (KBr)ν 3380 , 2940 , 1596 , 1517 , 1263 ,1140, 1005 , 859 cm -1 。
(2)将由Ⅱ(6 .7 g , 0 .03 mol), 甲醛(9 ml)和乙醇(15ml)组成的混合液滴加到80 %的氢氧化钠溶液中(12 ml),搅拌反应, 在70℃保温2 h, 回流反应5 h , 减压蒸去醇。后处理同(1), 得Ⅲ 4 .4 g(65 %), mp 6668 ℃。

3-甲氧基-4-苄氧基苄氯的制备
将3-甲氧基-4-苄氧基苄醇(10 g , 0 .04 mol)溶于干燥的乙醚(50 ml)中, 缓慢滴加氯化亚砜(6.0 g , 0.05 mol)和乙醚(10 ml)混合液, 加完后搅拌回流5 h, 然后蒸去乙醚, 残余物中加入苯-石油醚(1∶1)混合液20 ml, 蒸馏除去多余的氯化亚砜。用石油醚温浸剩余物, 蒸去石油醚得固体7.1 g(收率68%), mp 6870 ℃。元素分析测定值:C % 69.06 ;H % 5.69 ;计算值:C% 68.57 , H % 5.71 。

3-甲氧基-4-苄氧基苯乙腈的制备
将氰化钠(1.03 g , 0 .021 mol)溶于水中加热至40 ℃, 慢慢滴加由3-甲氧基-4-苄氧基苄氯(2.62 g , 0 .01 mol)溶于干燥丙酮(20 ml)组成的溶液, 加完后50 ℃搅拌5 h。分去水层, 有机层蒸馏回收丙酮, 残余物加到4 倍量的冷水中, 析出固体。滤出, 用氯仿-石油醚重结晶, 得黄色针状结晶2.1g(收率:83 %), mp 7778 ℃。IR(KBr)ν2240(腈基)cm-1 。

3-甲氧基-4-苄氧基苯乙酸的制备将3-甲氧基-4-苄氧基苯乙腈(2.53 g , 0.01 mol)溶于16 ml 水和18 ml 乙醇混合液中, 再加入氢氧化钾(3 .1 g , 0 .055 mol), 加热回流8 h , 减压蒸去乙醇。放冷后用1∶1 盐酸(12 ml)酸化, 冷至0 ℃析出结晶, 抽滤, 用少量乙醇洗涤, 真空干燥, 得白色固体2.42 g 。(收率89 %), mp 114115 ℃。

高香草酸的制备
将3-甲氧基-4-苄氧基苯乙酸(4 .1 g , 0.015 mol)溶于乙醇(50 ml)中, 加入5 % Pd-C(0 .5 g), 常温常压下, 通氢反应10 h, 滤除催化剂, 减压蒸去乙醇, 剩余物用苯-石油醚结晶得白色片状固体2.64 g(收率90 %), mp 141-142℃。

质量标准：
含量 ≥99% HLPC
外观 无色或类白色结晶粉末
单一杂质 ≤0.5%
总杂质 ≤1.0%
干燥失重 ≤0.5%
灼烧残渣 ≤0.2%
核磁红外 与标准图谱同

检测条件：乙腈-1%冰醋酸水溶液(12:88)，检测波长为260 nm（仅供参考）

用途：高香草酸化学名称为3-甲氧基-4-羟基苯乙酸, 是重要的生化酶检测试剂。高香草酸 在生物化学方面的研究和应用一直都非常活跃, 近年来高香草酸 在作为药物及作为药物合成的重要中间体方面的研究也有许多报道。高香草酸的酚羟基醚化产物可用作免疫试剂, 高香草酸的单钠盐可作促吸收剂,高香草酸的乙基酯与锌、环氧树脂等配合可作牙科手术的粘合剂, 高香草酸的各种酯化产物和酰胺衍生物可作消炎镇痛药物。

是重要的生化酶检测试剂。在生物化学方面的研究和应用一直都非常活跃，近年来在作为药物及作为药物合成的重要中间体方面应用较多。