结构式
CAS: 3056-33-5
分子式: C9H9N5O3
分子量: 235.20
中文名称: 2,9-二乙酰基鸟嘌呤
二乙酰鸟嘌呤
英文名称: 2,9-Diacetylguanine
Diacetylguanine
性质描述: 结晶。熔点 285℃（274-276℃）。
生产方法: 用鸟嘌呤核苷以乙酸酐及乙酸乙酰化制得。
质量指标:
外观 类白色至浅棕色结晶粉末。
含量 93.0~103.0%
单乙酰鸟嘌呤 ≤6.0%
鸟嘌呤 ≤1.0%
用途: 搞病毒药阿昔洛韦的中间体。
更昔洛韦(Ganciclovir)是一种抗病毒药物，常用于治疗细胞巨大型病毒(cytomegalovirus)感染。
1 N-9 缩合物合成在1000 mL 三口瓶中投入60 g(0.26 mol)2,9-二乙酰鸟嘌呤[6-7]，1,4-二氧六环240 mL，2-乙酰氧甲基-1,3-二乙酰氧甲基醇醋酸酯132 g(0.52 mol)和三氟乙酸5 mL，搅拌，油浴加热，控制温度在80 ℃以上反应48 h，薄层层析检查反应进程(展开剂：氯仿：甲醇=85︰15)，2,9-二乙酰鸟嘌呤基本消耗完毕后，降温，过滤，滤饼用少量二氧六环洗涤，滤干得缩合物。湿品缩合物加入甲醇加热至60 ℃，搅拌使其溶解，过滤，除去不溶物，溶液降温至低温，有结晶物析出，维持30 min，过滤结晶物，60～80 ℃干燥5 h，得淡黄色N-7 缩合物24 g(可投入下次缩合反应中，使其转化为N-7 和N-9 缩合物)。滤液减压浓缩至干，加入甲醇与乙酸乙酯(1︰4)的混合溶剂60 ℃溶解，再降至低温结晶12 h，过滤，结晶物用95 %乙醇淋洗三次，60～80 ℃干燥5 h，得淡黄色N-9 缩合物51.6 g，收率为52.09 % mp：162～167 ℃。所得N-9 缩合物经乙醇重结晶一次，得产物49 g，收率：48.46 %；mp：164～168 ℃； IR：3089 cm-1 -3463 cm-1，1227 cm-1-1259 cm-1 M:381.34。
2 更昔洛韦的合成在三口瓶中投入N-9 缩合物45 g(0.12 mol)，40 %甲胺水溶液250 mL(3.2 mol)搅拌1 h 后缓慢升温至60~80 ℃反应1.5 h，薄层层析检查反应进程[7-10](展开剂：氯仿：甲醇：20 %氨水=80：15：5)，待缩合物消耗完毕后，减压除去甲胺，浓干后再加入100 mL 纯化水，减压浓缩进一步除去甲胺，浓干后再加入2500 mL 纯化水，升温回流1 h，加入10 g 活性炭，搅拌回流30 min，趁热过滤，100 mL 热纯化水洗涤滤饼，合并滤液，冷却至低温结晶12 h，过滤析出的白色结晶，60~80 ℃干燥5 h，得更昔洛韦粗品26.8 g，收率为85.47 %。
参考文献:
1 均匀设计及其在鸟嘌呤核苷酰化反应中的应用 谢惠芬 计算机与应用化学 1994-03-30 期刊 6
2 更昔洛韦的合成 文宁锋 南京理工大学 2003-11-01 硕士 2
3 更昔洛韦的合成研究 朱忠华; 朱世龙; 朱世仁; 马艳 广东化工 2010-04-25 期刊 3
4 伐昔洛韦的合成 陈晓芳; 范长春; 刘学峰 中国医药工业杂志 2008-09-10 期刊 2
5 阿昔洛韦有关物质的合成 周文高 精细与专用化学品 2013-05-21 期刊
6 更昔洛韦的合成工艺改进 李英 中国医药工业杂志 2016-07-12 09:21 期刊
7 阿昔洛韦的合成 赖焜民 南昌大学 2012-06-14 硕士 2
8 2-氨基-6-卤代嘌呤的合成 陆鸿飞; 陆明; 吕春绪; 贺鹰; 张康康 精细化工 2006-04-15 期刊 6
9 2-氨基-6-烷氧基嘌呤的合成 陆鸿飞; 陆明; 吕春绪; 章丽娟 精细化工 2006-11-15 期刊 7
10 更昔洛韦有关物质9-[(2,3-二羟基丙氧基)甲基]鸟嘌呤的合成 丁泳翔 南昌大学 2015-05-24 硕士 1
11 DNA加合物及其相关修复酶基因多态性在COPD发病中的研究 杨士芳 华中科技大学 2009-05-01 博士 1
12 9-[(2,3-二羟基丙氧基)甲基]鸟嘌呤的合成 丁泳翔;王福军;蒲通;范一;余淑娴 南昌大学学报(理科版) 2015-02-25 期刊 2
13 全氟烷基磺酰氟与醛肟的反应和1-（鸟嘌呤-9-基）甲氧基-2-（鸟嘌呤-7-基）甲氧基乙烷的合成 田欢 南昌大学 2016-06-30 硕士
14 2-氨基-6-环丙胺基-9H-嘌呤的合成 周惠良; 胡奇林; 赵庆山; 刘万毅 中国医药工业杂志 2008-11-10 期刊 5
15 抗病毒药物利巴韦林合成新方法研究 梅丽琴 浙江工业大学 2010-04-01 硕士 1
16 2-氨基-9-(2-羟乙基)嘌呤的合成 苏建华; 周文高 精细与专用化学品 2016-04-21 期刊
17 N~2·9-二乙酰基鸟嘌呤的合成工艺研究 陆鸿飞; 陆明; 吕春绪 化学世界 2006-03-25 期刊 3
18 N~2·9-二乙酰基鸟嘌呤的合成 战佩英; 冯亚青; 张晓东 化学试剂 2002-02-28 期刊 8