CAS：27511-79-1
分子式：C4H6N4O.1/2H2SO4
分子量：175.15
 
中文名称：3-氨基-4-甲酰胺基吡唑半硫酸盐
                    3-氨基吡啶-4-甲酰胺半硫酸盐

英文名称： 3-amino-4-pyrazolecarboxamide hemisulfate
                  3-Amino-pyrazole-4-carboxaimide hemisalfate
                  3-amino-4-pyrazolecarbosamide hemisulfate
 
性状描述： 白色结晶性粉末，熔点224.5-225.5℃。

生产工艺：以原甲酸三乙酯、丙二腈为起始原料, 合成乙氧亚甲基丙二腈(Ⅰ), 将其加入80%水合肼中, 加热回流, 生成3-氨基-4-甲酰胺吡唑(Ⅱ), 将其与浓硫酸混合, 调节pH值, 40 ℃下搅拌0.5 h, 经过滤, 重结晶而得。

合成步骤
步骤1　乙氧亚甲基丙二腈的合成
　丙二腈(11 g, 0.166 mol)和醋酐(33 mL, 0.346 mol)于105 ℃搅拌1 h, 反应液呈黄棕色, 维持此温度0.5 h内滴加原甲酸三乙酯
(24 g, 0.226 mol), 得红棕色溶液。减压蒸除未反应的原料, 残留物中加入30 mL异丙醇, 冷却过夜,析出黄色结晶18.1 g, 收率80.5%(以丙二腈计),m.p.63 ～ 65 ℃(文献[ 4] m.p.67 ～ 68 ℃)。

步骤2　3-氨基-4-甲酰胺吡唑的合成
　将Ⅰ (5 g, 0.041 mol)分批加入到85%的水合肼溶液中, 维持反应液呈微沸状态,加毕, 回流1 h。向反应瓶中加水3.5 mL, 冰箱冷却, 析出固体, 过滤, 水重结晶得白色粉末3.5 g, 收率80.2% (以Ⅰ 计), m.p.170 ～ 173 ℃ (文献[ 5]m.p.174 ～ 175 ℃)。

步骤3　3-氨基吡啶-4-甲酰胺半硫酸盐的合成
　15 mL浓硫酸冷却至10 ℃以下, 将Ⅱ (3.5 g, 0.032 mol)缓慢加入浓硫酸中,40 ℃下搅拌1 h, 冷却, 过滤得粗品Ⅲ , 水重结晶, 活性炭脱色, 得白色固体34.97 g, 收率88.7%(以Ⅱ计), 熔点221 ～ 223 ℃ (文献[ 4] m.p.222 ～ 225 ℃)。IR(KBr), υ/cm-1 :3 401, 3 356, 3 215(N─H);1 669( C O );1 573( C C )。1 H NMR(DMSO-d6)δ8.01(s, 4H, NH2 )

用途： 一种重要的药物中间体，可用于合成抗痛风药别嘌醇。别嘌醇主要用于因食用高蛋白后尿酸增加引起的痛风病，是治疗痛风病的有效药物，其对白血病、乙型肝炎均有良好的辅助治疗作用。

参考文献：
1 3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐的合成 陈绘如; 肖国民; 陈闻起; 丁敬敏; 张文雯 化工时刊 2008-06-25 期刊
2 别嘌醇的合成及应用 贺新 中国现代药物应用 2008-04-10 期刊
3 两个有重要药用价值化合物的制备与开发 未本美 东南大学 2004-03-21 硕士
4 别嘌醇研究的新进展 覃珍; 陈超 中国药理学通报 2003-11-30 期刊
5 别嘌醇合成工艺改进 王永孝; 陈家羚; 徐丽琴 医药工业 1983-03-02 期刊
6 别嘌醇的合成工艺简介  医药工业 1976-07-29 期刊