CAS:26576-46-5
分子式:C11H11N3O3
分子量:233.2262
中文名称: N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-氧代丁酰胺
5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮
英文名称: N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-Butanamide
合成工艺:1、5-氨基苯并咪唑酮( BI) 的合成
在装有搅拌、球形冷凝管的250 mL 三口瓶中,加入5-硝基苯并咪唑酮,溶剂和活性炭负载的铁系催化剂,升至一定温度,缓慢滴加水合肼,使用TLC[展开剂为m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶ 5. 4 ]监测反应进程,反应结束后,过滤,旋转蒸发溶剂得BI粗品,用水作溶剂重结晶,过滤得BI 纯品。
2、 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮( AABI) 的合成
向三口瓶中加入20 mmol 的BI,100 mL 溶剂,搅拌,并于65 ℃加入3 mL 双乙烯酮,升温至回流,使用TLC[展开剂为m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶2. 7]监测反应进程,反应结束后,过滤,滤饼洗涤并干燥,得产品。
质量标准:
外观 微红色粉末
纯度 ≥ 99%
熔点 ≥350℃
用途: 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮简称AABI,是一种重要的颜料中间体,主要用于合成偶氮类苯并咪唑酮颜料。由AABI为中间体合成的苯并咪唑酮类颜料主要色系为橙色和黄色,可用于制造高档汽车原始面漆、修补漆和金属漆。
是黄色和橙色苯并咪唑酮颜料的偶合组分。主要用于染(颜)料行业,是合成 C.I. 颜120、151、154、156、175、180、181、194及C.I. 颜料橙36 等品种的偶合组份。
例如:永固黄HLR
2,5-二氯苯胺经重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反应得到成品,干燥,粉碎,包装得到。
永固橙HSL
邻硝基对氯苯胺经重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反应得到成品,干燥,粉碎,包装得到。
注:酸的用量要过重,一般在2.5~3摩尔之间,其中一摩尔与亚硝酸钠反应,另一摩尔与产物结合,余量保持酸度,亚硝酸钠不可过量,否则会加速重氮盐的分解,终点要加入尿素出去过量的亚硝酸钠。
黄色和橙色颜料的主要种类如下表:
R1 |
R2 |
R3 |
R4 |
色光 | |
Y120 |
H |
COOCH3 |
H |
COOCH3 |
黄 |
Y151 |
COOH |
H |
H |
H |
绿光黄 |
Y154 |
CF3 |
H |
H |
H |
绿光黄 |
Y175 |
COOCH3 |
H |
H |
COOCH3 |
强绿光黄 |
Y180 |
A |
H |
H |
H |
强绿光黄 |
Y181 |
H |
H |
B |
H |
红光黄 |
Y194 |
OCH3 |
H |
H |
H |
黄 |
036 |
N02 |
H |
CL |
H |
橙 |
060 |
CL |
H |
H |
CF3 |
红光黄 |
062 |
H |
H |
N02 |
H |
黄光橙 |
红色和紫色颜料的主要种类如下表:
|
R1 |
R3 |
R4 |
色光 |
R171 |
OCH3 |
NO2 |
N |
枣红 |
R175 |
COOCH3 |
H |
H |
蓝光红 |
R176 |
OCH3 |
CONHC6H5 |
H |
洋红 |
R185 |
OCH3 |
SO2NHCH3 |
CN3 |
洋红 |
R208 |
COOC4H9 |
H |
H |
红 |
PURPLE32 |
OCH3 |
SO2NHCH3 |
OCH3 |
紫酱 |
BROWN25 |
CL |
H |
CL |
棕 |
相关标准:
HG/T 4295-2012 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮 5-Acetoacetylaminobenzimidazolone
参考文献:
1 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成 马洪庆 天津大学 2014-06-01 硕士
2 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮合成工艺研究 章振宇; 张静; 申海蛟; 马建宇; 曲红梅 化学工业与工程 2014-01-15 期刊
3 邻硝基苯胺衍生物的合成研究 张静 天津大学 2012-05-01 硕士
4 5—乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成 染料工业 1979-05-01 期刊