结构式
CAS: 2564-83-2
分子式: C9H18NO
分子量: 156.24
中文名称: 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶酮
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
TEMPO
英文名称: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy
2,2,6,6-tetramethyl-piperidinoox
2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinylox
2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy
2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
性质描述: 红棕色片状晶体,可用水、乙醇、苯等有机溶剂溶解。熔点36-40℃,闪点67℃。
质量指标:
外观 红棕色片状晶体
熔点 36-40℃
水份 不大于1.0%
灰份 不大于0.1
含量 ≥98%(GC)
用途: 由于四个甲基的位阻效应, TEMPO 对光热均较为稳定是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点。
TEMPO在化学、生物学、食品工业、农业等领域都有较为广泛的应用。 它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂,也能与活性链自由基结合为共价休眠种。
共价休眠种可再均裂为链自由基,再增长。在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂,用于将伯醇氧化为醛,具高选择性,不再氧化至羧酸;将仲醇氧化为酮。
TEMPO具有顺磁性,在生物化学中用作电子自旋标记物,广泛应用于生物大分子结构和生物反应机理的研究。
参考文献:
1 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物自由基选择性氧化反应用于羟丙基化半乳甘露聚糖C-6位取代度的表征研究 丁彬;叶应庆;尹强;崔俊杰;王克$D罗健辉$E江波 化学学报 2009 (12),1383-1388