结构式
CAS: 23356-96-9
分子式: C5H11NO
分子量: 101.15
中文名称: L-脯氨醇
英文名称: L-(+)-Prolinol
(S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol
S-2-Hydroxymethyl-pyrrolidine
性状描述: 无色液体,旋光度 +31±2°。
生产工艺:L-脯氨醇的合成主要有两种方法。
(1) 间接还原法。以L-脯氨酸为原料,经酯化、中和,然后用NaBH4还原;
(2) 直接还原法。将L-脯氨酸用AlLiH4直接还原。
制备:在1000mL三颈瓶中,加入560mLc(NaBH4)=1.339mol/L的THF溶液,搅拌下于25~40℃分批加入30g(0.297mol)L-proline,伴有气泡产生。然后在40℃下滴加100mLc(I2)=5.2mol/L的THF溶液。加完后,缓慢升温回流,反应18h左右,停止加热。降温至30℃以下,滴加80mL甲醇。旋转蒸发,去除溶剂,加入适量w(NaOH)=20%的水溶液,在一定温度下水解,冷却后用醋酸乙酯萃取。用无水Na2SO4干燥,过滤,旋转蒸发,得粗品。然后减压蒸馏,收集99~100℃/1460Pa的馏分,得无色透明液体L-脯氨醇。
用途:L-脯氨醇是重要的手性化学试剂, 既是合成优良光学材料NPP和手性聚合物材料的原料, 又是合成手性药物的重要手性源。
参考文献:
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