结构式
CAS: 22288-78-4
分子式: C6H7NO2S
分子量: 157.19
中文名称: 3-氨基-2-羧酸甲酯噻吩
3-氨基-2-噻吩羧酸甲酯
3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯
英文名称: 3-amino-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
3-amino-2-methoxycarbonylthiophene
methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate
Methyl 3-amino-2-thenoate
Methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate
性质描述: 纯品为黄色结晶。熔点62-64℃,沸点100-102(1mmHg)℃。不溶于水,溶于醇、甲苯、二甲苯等溶剂。
制备:在带氮气保护、回流装置的 1000 mL 干燥三颈瓶中加入无水甲醇(500 mL),冰浴冷却下分批加入钠粒(38 g,1.65 mol),待钠基本溶清后,加热回流 1 h。冷却,控制内温 25~30 ℃,滴加巯基乙酸甲酯(64 g,0.6 mol),继续搅拌 1 h。缓慢滴加 2-氯丙烯腈(44 g,0.5 mol),反应结束后,减压蒸除甲醇,加入 400 mL 冰水,三氯甲烷(200 mL×2 提取 ,合并有机层,水洗(150 mL×2),无水硫酸钠干燥,抽滤,有机相减压除溶剂,残留物用石油醚重结晶,烘干得淡黄色结晶性粉末 69.2 g。
质量标准
外观 浅褐色结晶性粉末
含量: ≥ 99%(HPLC)
熔点: 66-68℃
用途: 一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、染料和农药领域。它可用于合成噻黄隆、阔叶散、替诺昔康等药物的中间体。
参考文献:
1 气相色谱法分离和测定药物中间体3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 施介华; 李兵; 江峰 浙江工业大学学报 2004-02-28 期刊
2 3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯的合成工艺 孙军; 孙俊杰 广东化工 2012-07-30 期刊