CAS: 22246-18-0
分子式: C9H9NO2
分子量: 163.17
中文名称: 7-羟基喹啉酮
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
英文名称: 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
制备:
1、N-(3-羟基苯基)-3-羟基丙酰胺的合成。向反应瓶中投入54g间氨基苯酚,95%乙醇175mL,冷至-5℃,搅拌下同时滴加65.5g3-甲氧基丙酰氯和饱和碳酸氢钠溶液,控制pH=7.5~8,滴完,20℃下搅拌1h,加入NaOH溶液,30℃水解反应2h,反应液用浓盐酸酸化至pH=2~3,缓慢加入水析晶,抽滤,水洗至中性,鼓风干燥,得84g白色晶体,收率94%。熔点132-134℃。
2、7-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮的合成。反应瓶中投入76g上述晶体,甲苯300mL,60℃滴加三氟化硼乙醚溶液6mL,滴完,加热回流分水至甲苯澄清,减压浓缩回收甲苯(简单处理可套用)。得玫瑰色固体,加入水、少量乙醇,NaOH溶液调至碱性,加入活性炭脱色,过滤,浓盐酸调pH=2,析晶,抽滤干燥,得58.9g淡黄色粉状结晶,收率86%,熔点228~234℃。
质量标准:
外观 类白色至淡黄色结晶
熔点 236-240℃
干燥失重 ≤0.5 %
含量 ≥98%
用途:医药合成中间体,用于合成阿立哌唑。
参考文献:
1、基于6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物的反应研究 符鑫博 渤海大学 2017-06-01 硕士
2、(芳甲酰基)(羟基)喹啉酮类化合物的合成与生物活性研究 黄二芳;邢丽妍;张庆光;张瑾;黄健 中国药物化学杂志 2015-12-20 期刊
3、蜈蚣化学成分分析及喹啉类物质的合成 聂建兵 天津理工大学 2016-02-01 硕士
4、5,7-二氯4-羟基喹啉的合成与研究 王继凤 大连理工大学 2006-06-18 硕士 2
5、喹啉衍生物的合成研究 伊茂聪 天津大学 2012-05-01 硕士 10
6、羟基喹啉及其衍生物制备技术进展 王润南;张丹丹;王璇;王婷;张珍明 化工时刊 2015-01-26 期刊
7、含七氟异丙基喹啉类化合物的合成及其生物活性研究 蔡飞 浙江工业大学 2013-04-01 硕士
8、湿式过氧化氢催化氧化降解喹啉的研究 邹寒 哈尔滨工业大学 2014-06-01 硕士 5
9、基于2-喹啉酮的新型杂环化合物合成方法研究 赵伟 渤海大学 2014-06-01 硕士 1
10、氢化喹啉酮系列化合物的合成研究 刘燕 山东师范大学 2016-03-25 硕士
11、基于2-卤甲基-3-喹啉甲酸乙酯的反应研究进展 符鑫博; 王东方; 赵雅楠; 李阳; 高文涛 化学研究与应用 2016-11-15 期刊 1
12、喹啉类药物中间体的合成研究 余江虹 上海交通大学 2008-01-01 硕士 10
13、PIFA介导的3-羟基吲哚-2-酮和螺环吲哚酮的新合成方法研究 王俊伟 天津大学 2012-06-01 博士