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麦氏酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:2033-24-1
分子式:C6H8O4
分子量:144.13

结构式
             

CAS: 2033-24-1
分子式: C6H8O4
分子量: 144.13
 
中文名称:  麦氏酸
                      米氏酸

                      丙二酸环异丙酯
                      丙二酸环亚异丙酯

英文名称: 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
                      Malonic acid cyclic isopropylidene ester
                      Meldrum's acid
 
性状描述: 白色结晶。熔点94-95℃,水溶性 2.5g/100ml(20℃)

生产工艺:在搅拌下,将浓硫酸加入丙二酸与乙酐组成的悬浮液中。待大部分丙二酸溶解后,冷却,保持温度为20-25℃,向反应物中加入丙酮,搅匀,冷却过夜,滤出析晶,用冰水洗涤,干燥,得麦氏酸。

制备:
1、52g(0.5mol)丙二酸溶于60ml(0.6mol)乙酸酐中,在冰水冷却搅拌下加入1.5ml浓硫酸,10min后滴加40ml(0.55mol)的丙酮,冰浴条件下继续搅拌15min后,使其升至常温,将混合物置于冰箱中过夜,减压抽滤得白色固体
麦氏酸,丙酮-冰水中重结晶,麦氏酸收率72.2%。mp:95~96℃(文献值94~95℃)。

2、在双氧水中,加入MCM-41负载的催化剂、硫酸,40℃温度下搅拌8小时;然后过滤,用水洗涤3次,于真空干燥箱110℃烘10小时得负载型固体酸催化剂,备用;其中,所述MCM-41负载的催化剂、双氧水、硫酸的质量比为1:1~2:1~2.5;反应釜中加入醋酸酐和丙二酸后开启搅拌,加入负载型催化剂,冷却至-5~10℃,搅拌8~24h后,滴加丙酮,HPLC监测反应,制备得到麦氏酸。
 
用途: 医药中间体,也可用于其他有机合成。

      通过羟醛冷凝和用三乙基胺甲醛还原得到,苄基取代的米氏酸经由水解、失去CO2和氯磺酸进行Friedel-Crafts环化生成2,3-二氢-2-茚酮。离子液体中加速醛和米氏酸之间的诺文葛尔浓缩反应(Knoevenagelcondensations)。

应用:     麦氏酸可用于制备化合物3-氧代-4-苯基戊酸乙酯。100ml圆底烧瓶中加入5.45g(37.81mmol)麦氏酸,70ml二氯甲烷,6.2ml吡啶,冰水冷却15min后滴加7ml(52.93mmol)苯丙酰氯,继续冷却1h后,室温搅拌过夜。反应液10%HCl水溶液(50ml×2)洗涤,水洗(50ml),无水Na2SO4干燥。过滤,减压下蒸干得红黑色固体,固体加入100ml无水乙醇,加热回流4h,旋干溶剂,石油醚:乙酸乙酯=50∶1纯化得化合物3-氧代-4-苯基戊酸乙酯,淡黄色油状液体,收率56.75%。

参考文献:
1、对-甲苯磺酸催化合成2,2-二甲基-1,3-二口恶烷-4,6-二酮 李佳凤 湖北民族学院学报(自然科学版) 2002-03-15 期刊 3
2、追根溯源 探究规律——有机化学高考试题分类精选与考情分析 董顺 试题与研究 2013-11-10 期刊
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