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3-氨基吡唑

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:1820-80-0
分子式:C3H5N3
分子量:83.0926

结构式
            


CAS: 1820-80-0
分子式: C3H5N3
分子量: 83.0926
 
中文名称: 3-氨基吡唑

英文名称: 3-aminopyrazole
      5-amino-pyrazole
 
性质描述: 浅棕色至淡黄色粘稠液体或结晶,熔点33-39℃,沸点218℃。

生产工艺:可由硝基吡唑还原得到,或者由乙氧亚甲基氰乙酸乙酯与水合肼先关环制备3 (5) -氨基吡唑-4-甲酸,然后脱羧得到。

制备:
1、在带有搅拌棒的20mLBiotage微波处理小瓶中加入硝基吡唑(5mmol),10wt%Pd/C(50%湿,0.25mmol)和甲醇(10mL)。加入1,4-环己二烯(3.00mL,32mmol)。盖上容器并在微波条件下于120°C加热5分钟。通过硅藻土过滤反应并蒸发以获得产物。

2、(1)500mL四口烧瓶中加入6125g水合肼、17g乙氧亚甲基氰乙酸乙酯和80mL工业酒精,搅拌并缓慢地升温至回流,再加热回流4h,再滴加一定浓度氢氧化钠溶液,滴加完毕后控制一定温度;加热回流数h,自然冷却到室温,减压蒸馏蒸去溶剂,自然冷却到室温,用32%的盐酸溶液调节pH值至4左右,有黄色固体析出,用冰水浴冷却,抽滤,用3×10mL冰水淋洗,干燥,得到黄色的固体,粗产品用乙醇与水(1∶1)的混和液进行重结晶得到淡黄色晶体,烘干称重,产率为90%以上(理论产量为1217g),熔点为134~136℃。

(2)将1217g3(5)-氨基吡唑-4-甲酸加入到三口烧瓶中,加热脱羧,升温时产生大量气泡,防止冲料,最后将釜温升至140~150℃,并保温30min,降温到80℃以下,加入乙酸乙酯50g和活性炭,升温回流20min,热滤,减压浓缩乙酸乙酯,冷却析出,过滤得产物,烘干称重,产率为60%以上,熔点为36~39℃(文献:105~107℃),含量97%以上(HLPC测定)。

用途: 用于医药、农药合成,氟唑腈(Regent,MB46030)的中间体。

应用:3-溴吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸合成。以3-氨基吡唑为原料,与2-溴丙二醛缩合得到6-溴-吡唑并[1,5-α]嘧啶,与PdCl2、三乙胺反应得到吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸甲酯,经水解反应得到吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸,最后和N-溴代丁二酰亚胺反应得到3-溴吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸。

参考文献:
1 3-氨基吡唑基[3,4-d]嘧啶衍生物的制备方法    中国专利  1986 专利号:CN85104237|1985.6.3|1986.12.3| 
2 1-芳基-5-(取代亚烷基亚氨基)吡唑类杀虫剂    中国专利  1992 专利号:CN-1066265|1992.04.30|1992.11.18| 
3 4-(6'-甲基苯并噻咪-2'-偶氮)-3,5-二氨基吡唑与钯显色反应的研究与应用  朱有瑜;刘金华;刘波;周洵钧  化学试剂  1993  (5),274-276 
4 1-芳胺羰基-3-苄硫基-4-乙氧羰基(或氰基)-5-氨基吡唑的合成及生物活性  陆荣健;杨华铮;赵国锋;刘华银  高等学校化学学报  1996  (8),1231-1234 
5 (5-氨基吡唑啉酮-3)-核糖核苷的合成研究  沙耀武;蔡孟深  化学通报  1996  (3),38-39 
6 应用阴离子交换树脂有效合成3-芳氨基-4-氰基-5-氨基吡唑  杨华铮;陆荣健;张殿坤  合成化学  1997  (2),185-188 
7 不同4-氨基吡唑啉酮衍生物在在线富集和测定总酚中的应用  金谷;杨键;李吉峰  分析科学学报  2005  (4),402-404 
8 新型含嘧啶氨基吡唑类化合物的合成及生物活性  邹小毛;吴超;周传政;任雪玲;杨华铮  高等学校化学学报  2005  (3),456-460 
9 1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基-5-氨基吡唑及其磺酰胺的合成及晶体结构  杨芝萍;钟平;李术艳;汤日元  有机化学  2006  (1),82-86 
10 重氮化5-氨基-吡唑还原合成5-H-吡唑衍生物  任雪玲;邹小毛;杨华铮  化学通报  2006  (6),442-445 
11 3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐的合成  丁敬敏;陈绘如;张文雯;陈闻起  应用化工  2009  (1),77-78,86

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