CAS: 17455-13-9
分子式: C12H24O6
分子量: 264.32
中文名称:18-冠醚-6
18-冠-6-醚
王冠醚
英文名称: 18-Crown-6
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane
性质描述:白色结晶或结晶块状物，融化后为无色透明液体，熔点 36-40℃，沸点116℃（26.6Pa）。闪点 >110℃，可溶于水。
冠醚又称大环醚，是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。
生产方法：
１、大多数是用三甘醇和3,6-二恶-l,8-二氯辛烷(二氯化三甘醇) 的反应来制备的, 产率中等, 反应时间长( 18小时以上) , 因而价格昂贵。
２、三甘醇在碱金属氢氧化物存在下, 在一种非质子传递溶剂如二恶烷或二甲氧基乙烷中与磺酸氯反应, 反应时间大为缩短, 产率也有所提高, 但在大规模合成制备过程中, 会产生严重的混合聚集问题, 从而给过滤带来困难。
３、制备：在一个装有搅拌器、回流冷凝管、滴液漏斗和气体出口管的二升反应器中, 加入842.7克氯苯和43 .7克粉末状氢氧化钾, 2小时内通过滴液漏斗滴加39 克三甘醇、5 7.2克苯磺酸氯和58.5克氯苯的混合物到反应器中, 反应温度升至45 ℃ 后, 再加入11.7克苯磺酞氯和8.3 克氯苯的混合物。反应搅拌1小时, 温度升至135 ℃ 。冷却至40℃ , 过滤, 除去氯化钾和苯磺酸钾。用50 克氯苯佚涤滤饼,然后蒸馏除去氯苯, 在减压(0 .2 千帕) 下闪蒸馏液, 蒸馏时, 温度升至110 ℃。
将蒸馏所得残留物溶解在40 克甲基叔丁基醚和8克异丙醇的混合物中, 过滤, 滤液中加入草酸二甲醋7克, 在5 ℃ 下保持2小时。这时, 18-冠醚-6/ 草酸二甲酯配位化合物沉淀析出, 过滤,并用8 5 克甲基叔丁基醚和1克异丙醇的混合物进行佚涤。在110－145 ℃ 和减压(0 .3千帕) 下热解所得到的配位化合物, 蒸出草酸二甲酯, 即得纯净的18-冠醚-6。
质量标准:外观 白色晶体
含量 99%
熔点 38~41℃
用途：18-冠醚-6具有能选择性地络合阳离子, 使无机盐能溶于有机溶剂的特性, 因而, 常用来捕集金属离子，分离稀、贵金属以及铀同位素, 这比用传统的化学分离法简便和效率高。
同时, 18-冠醚-6又具有类似酶功能的特性, 对光学异构体的拆分、酶模拟, 乃至在考察其生理活性时, 在生物物理、生物化学以及医药、农药中有着广泛的应用。
在分析上, 它可作为测定微量金属的灵敏试剂；
在无线电工业中, 它又作为半导体晶体管的清佚剂, 能够提高击穿电压至600伏特以上, 使成品合格率从原来的70 % 上升到80 %。
在有机合成上, 18-冠醚-6又作为相转移催化剂, 使反应条件变得温和( 不需要加压和加退或仅稍微加温) , 反应时间缩短。得率显著提高。
还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。
备注：大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料；用作络合试剂和相转移催化剂等。
冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。
冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。
例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6-醚，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。
毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
参考文献:
1 4'-N-烷基(芳基)-氨甲基苯并-18-冠醚-6及高聚物支载和硅胶支载冠醚的合成 邬震中;金小立;郭惠菊;黄国华;徐元耀 有机化学 1983 (2),110-114
2 [反式-二硝基-二苯骈-18-冠醚-6]硫氰化钾-水络合物的X-光粉末衍射诠释 徐克俭;刘会杰;张惠祥;孙允秀 科学通报 1985 (12),909-912
3 反式-二硝基-二苯并-18-冠醚-6的合成及结构测定 张惠祥;孙允秀;杨光第;申成;金长春 高等学校化学学报 1986 (8),721-724
4 氯化铀与二环已基-18-冠醚-6(混合异构体)的萃取络合物,[UO2Cl4]3[C20H36O6(异构体A)-H3O]4[C20H36O6(异构体B)-H3O]2的晶体结构 郑培菊;汪明;王博义;王文基 结构化学 1986 (3),146-150
5 用KH/O2/18-冠醚-6/THF作为氧化体系区域选择地氧化酮: 用于合成各种内酯 ZHOU WEISHAN;JIANG BIAO;PAN XINFU CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (7),505-508
6 工业制备18-冠(醚)-6的简便方法 赵国钧 陕西化工 1991 (5),32-34
7 芳基重氮盐及其18-冠醚-6络合物的低频红外光谱 赵瑶兴;孙祥玉;李前荣 有机化学 1992 (2),172-276
8 18-冠醚-6和苦味酸萃取分光光度法测定微量锶 李慧兰;白玉兴;方业冬 分析化学 1994 (12),1283 ;图0表0参0
9 18-冠醚-6的构象研究 杨捷;唐作华;吴德印;李泽荣;田安民;鄢国森 物理化学学报 1995 (11),1008-1013
10 Langevin模方法研究溶剂粘度对18-冠醚-6性质的影响 杨捷;唐作华;吴德印;李泽荣;田安民;鄢国森 高等学校化学学报 1996 (10),1598-1602
11 18-冠醚-6及其碱金属离子配合物的原子电荷及构象能的分子力学研究 杨捷;吴德印;唐作华;李泽荣;田安民;鄢国森 化学学报 1997 (7),625-631
12 [二苯并-18-冠(醚)-6]KC_(60)奇异特性的核磁共振研究 邵倩芬;陈健;吴泰琉;蔡瑞芳;黄祖恩 物理学报 1997 (5),981-985 ;图3表1参10。
13 18-冠醚-6包结钾离子的毛细管电泳研究 何梅;夏之宁;刘勇 分析测试学报 2003 (6),1-4;参6
14 毛细管电泳前沿分析法研究钾离子与18-冠醚-6体系相互作用 刘勇;刘玉明;夏之中 分析化学 2003 (12),1500-1503
15 苯并－18－冠醚－6和溴百里香酚蓝离子对萃取光度法测定钾 李楠;阎宏涛 理化检验.化学分册 2002 (10),489-491;参10
16 二环己基18冠醚-6/异丙氧基杯[4]冠-6-正辛醇共萃取Sr和Cs 叶维玲;王建晨;何千舸 核化学与放射化学 2009 (3),167-172