CAS: 1745-81-9
分子式: C9H10O
分子量: 134.18
中文名称: 2-烯丙基酚
邻烯丙基苯酚
英文名称: 2-Allylphenol
性质描述: 白色粉末黄色粘状液体，熔点-6℃，沸点 220℃，密度 1.028 g/mL，折射率1.546，溶解度7 g/L(20℃) 。
生产工艺：
①以苯酚为原料, 在催化剂作用下, 通过傅-克反应, 在酚羟基邻位直接引入烯丙基。
②以苯酚为原料, 经酚羟基的O-烷化、Claisen重排, 合成邻烯丙基苯酚。
制备：
1、烯丙基苯基醚的合成
在三颈瓶中加入溶剂，然后按等摩尔比加入碱、苯酚，于50℃搅拌反应1h，待反应温度降至40℃，向反应液中滴加一定量3-氯丙烯，滴加完毕后，升温至一定温度，保温反应一段时间。反应结束后，反应液过滤、减压蒸馏回收溶剂，得到的反应物以10%NaOH水溶液洗涤，除去未转化的苯酚及生成的烯丙基苯酚，烯丙基苯基醚粗产品用无水硫酸钠干燥，然后在95kPa(表压)下减压蒸馏，收集102～103℃馏分，得无色透明烯丙基苯基醚液体。
2、邻烯丙基苯酚的合成
烯丙基苯基醚在一定温度下回流反应，反应结束后，反应液加入10%NaOH水溶液，搅拌，碱液以等体积石油醚洗涤，去除未转化的烯丙基苯基醚，然后滴加37%盐酸酸化，静置分层。分出有机相，以无水硫酸钠干燥，在95kPa(表压)下减压蒸馏，收集130～131℃馏分，得无色透明邻烯丙基苯酚液体。
检测方法：
色谱条件为:ZobarxSB-C18色谱柱Φ4.6mm×150mm，5μm，流动相为甲醇-水(75∶25，体积比)，流速1.0mL/min，柱温为30℃，检测波长271n。在上述色谱条件下，主要组分可得到较好的基线分离。
用途: 银杏外种皮中生物活性物质白果酚的人工模拟物，是一种新型农用杀菌剂，对苹果腐烂病、苹果干腐病、苹果轮纹病、玉米小叶斑病等具有明显的防治作用。
2-烯丙基苯酚是一种高纯度的单体，在制药行业它可以被用来作为中间体，例如用于生产阿普洛尔，一个β-阻滞剂烯丙基能够使聚合物硫化，它也可以被用来生产烯丙基取代酚醛和聚酯树脂。其他用途还包括生产硅烷，通过烯丙基可以使其聚合成聚烯类，如氧基磷腈共聚物可被用于防火泡沫。
参考文献:
1 拟银杏杀菌剂邻烯丙基苯酚的内吸传导作用 张龙;刘西莉;李健强;孟昭礼;曲宝涵;张文华 高等学校化学学报 2004 (4),654-658
2 邻烯丙基苯酚对植物病原真菌抑制机理初探 罗兰;袁忠林;孟昭礼 农药学学报 2006 (3),279-282
3 高效液相色谱法研究邻烯丙基苯酚在小麦植株中的向基传导和分布 曲田丽;孟昭礼;李健强 分析化学 2006 (7),1023-1026
4 邻烯丙基苯酚的合成工艺研究 杨克迪;郑智慧;胡小明;刘庆新 应用化工 2006 (10),742-744
5 高效液相色谱法测定邻烯丙基苯酚在草莓果实中的消解动态和残留 夏源源;孟昭礼;李健强;张文华;侯红利;李永红;周向阳 分析化学 2007 (1),79-82
6 邻烯丙基苯酚处理黄瓜种子控制土传腐霉菌和丝核菌侵染危害秧苗的效果 曹锦;周向阳;李健强;李永红;侯红利;张文华 农药学学报 2007 (2),131-136
7 高效液相色谱法检测邻烯丙基苯酚在小麦纹枯病菌中降解动态 曲田丽;孟昭礼;李健强 分析化学 2008 (5),637-641