结构式


CAS: 16029-98-4
分子式: C3H9ISi
分子量: 200.09

中文名称:三甲基碘硅烷
碘代三甲硅烷
三甲基硅基化碘

英文名称: Trimethylsilyl iodide
iodotrimethyl-silane
iodotrimethylsilane
trimethyliodosilane
tmis

性质描述: 易燃液体，有腐蚀性，遇湿空气会产生碘化氢气体。沸点79℃，相对密度（20/4℃）1.41。

一种常用的去甲基试剂，在此体系中，双键、三键、酮羰基、氨基和卤代物稳定，但苄醚、三苯甲基醚、叔丁基醚不稳定。三甲基碘硅烷能裂解酯但比醚慢。

三甲基碘硅烷脱甲基是通过芳基甲醚与三甲基碘硅烷生成芳基硅醚，水解得到脱甲基产物。由于氧与硅的结合能力较强，容易形成氧鎓离子，碘离子亲核取代生成芳基硅醚，水解得到相应产物。

制备。首先向配有机械搅拌器、氮气导管和带有导出管的回流冷凝器的250mL三口烧瓶中，加入溶剂，通氮气清扫，置换后，加入金属钠，升温使其熔化，开动搅拌，使其成为颗粒状，缓慢滴加三甲基氯硅烷，滴加完毕后，恒温保温几个小时，使其充分反应；同时准备另一配有机械搅拌器、氮气导管和带有导出管的回流冷凝器的500mL三口烧瓶中，加入水，用氮气吹扫，备用；等反应时间达到，开动搅拌，用氮气将250mL混合溶液压入500mL烧瓶内，升温回流，分层，将有机相冷凝回流分水，再将脱水后的粗品精馏，得中间产物六甲基二硅烷，含量99.4%～99.5%，六甲基二硅烷与固体碘反应，直接生产三甲基碘硅烷，具体合成实例为：向配有机械搅拌器，加料漏斗和带有氮气导管及回流冷凝器的250mL三口烧瓶中，加入六甲基二硅烷，用氮气吹扫；开动搅拌，分段加入固体碘，此反应为放热反应，需用水浴降温控制温度。再常压升温回流，观察颜色，收集无色透明产物三甲基碘硅烷；

1、六甲基二硅烷合成。
投入约150mL的溶剂，及准备好40g的三甲基氯硅烷，系统用氮气吹扫赶出空气，迅速投入金属钠15g，再用氮气吹扫后，水浴升温至80℃，开始搅拌约30min，用常压滴加漏斗缓慢滴加三甲基氯硅烷，滴加结束后，改变保温时间，降温后，用氮气压入事先加水氮气吹扫的500mL烧瓶，搅拌回流，脱水，蒸馏得六甲基二硅烷，分析方法是气谱分析。

2、六甲基二硅烷碘化。
六甲基二硅烷与固体碘反应，直接生产三甲基碘硅烷，向配有机械搅拌器，加料漏斗和带有氮气导管及回流冷凝器的250mL三口烧瓶中，加入六甲基二硅烷，用氮气吹扫；开动搅拌，分段加入固体碘，用水浴降温控制温度。常压升温回流，观察颜色，收集无色透明产物三甲基碘硅烷，无色易燃液体。易变色。遇水分解。相对密度：1.406（20℃）沸点：106℃闪点：-31℃折光率：1.4710（ND20）。分析方法是水解后取油相气谱分析。

质量标准:
外观　　无色或棕黄色液体
含量　　99%max
沸点　　79℃
折光率　1.4235~1.4240
比重　　1.16
闪点　　90℃

用途: 主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂，可作为一些活性基团（氨基、羟基）的保护剂，是重要的合成试剂，用于头孢他啶、头孢吡肟、头孢匹罗等的合成。

使用注意:储存中易变红（主要是分解出单质碘），因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟，且使溶液发红（原因与水反应）。

参考文献:
1 三甲基碘硅烷的合成及其在有机合成中的应用 张志忠;姬月萍;王伯周;刘愆 精细化工中间体 2003 (1),1-4;参19