CAS: 1558-82-3
分子式: C5H8N2O
分子量: 112.10
中文名称: N-氰基乙亚氨酸乙酯
氰基乙酯
N-氰基乙亚胺酸乙酯
英文名称: ethyl n-cyanoethanimideate
n-cyanoethanimidic acid ethyl ester
性质描述: 无色透明液体,溶于甲醇、乙醇、氯仿等有机溶剂,不溶于水。密度0.98 ± 0.1 g/cm3,沸点100.2℃(17mmHg)。
生产工艺:以乙腈为溶剂,50%单氰胺水溶液替代单氰胺,合成N-氰基乙亚胺酸乙酯。工艺条件为:乙腈∶乙醇摩尔比为1.3∶1,反应温度为35℃,反应时间12 h;单氰胺水溶液∶乙亚胺酸乙酯盐酸盐∶磷酸氢二钠摩尔比为2∶2∶1,反应温度为40℃,反应时间4h。
制备:
1、中间体乙亚胺酸乙酯盐酸盐合成
。经干燥洁净的100mL三口瓶中投入乙腈0.33mol,在冰浴条件下,冷却至4℃,缓慢通入干燥的氯化氢气体,同时滴加无水乙醇0.25mol,控制通气时间为2h,并于35℃下继续搅拌反应12h,抽滤,真空干燥,得到乙亚胺酸乙酯盐酸盐,收率93%。
2、N-氰基乙亚胺酸乙酯合成。在干燥洁净的100mL三口瓶中,投入中间体0.1mol,50%单氰胺水溶液0.1mol,搅拌均匀,室温搅拌下投入无水磷酸氢二钠0.05mol,控制反应温度不超过40℃,反应时间4h,用薄层色谱分析跟踪反应进程(展开剂-石油醚∶乙酸乙酯=2∶1)。待反应完全后抽滤,滤渣用蒸馏水分次洗涤,洗涤水液与滤液合并后,摇匀,静置分层。分出水层,水层用乙酸乙酯分3次萃取,所得乙酸乙酯层与油层合并,在80kPa真空度下减压蒸馏2h,得无色澄清油状物,即为产物N-氰基乙亚胺酸乙酯,收率94.7%。
质量指标:外观 无色透明液体
含量 ≥99%
水分 ≤0.1%
已醇 ≤0.5%
乙酸乙酯 ≤0.5%
用途: 用作高效低毒农药啶虫脒的中间体。
参考文献:
1、亚氨基乙醚盐酸盐的合成与应用 周学永 应用化工 2005-11-28 期刊 4
2、啶虫脒的合成技术 陆阳; 陶京朝; 周志莲 化工中间体 2010-05-15 期刊 2
3、苯嗪草酮的合成工艺与研究 陈娟 华东师范大学 2013-05-01 硕士