CAS：15570-12-4
分子式：C7H8OS
分子量：140.20
中文名称：3-甲氧基苯硫酚
间甲氧基苯硫酚
英文名称：3-methoxybenzenethiol
3-Methoxy thiophenol
性质描述： 浅黄色固体，沸点223-226℃。
生产工艺: 以间溴苯甲醚为原料 ,先制得有机镁化合物 ,再与固体硫进行格氏反应 ,最后水解制得3-甲氧基苯硫酚。
制备：
3-甲氧基溴苯有机镁化合物
取间溴苯甲醚( 94.3g,0.5 mol)的THF( 250 ml)溶液的四分之一量, 加至放有金属镁屑(14.0g ,0.575mol)的反应瓶。室温搅拌下缓慢滴加溴乙烷( 8.3 g,0.075mol)的THF(25 ml)溶液,加毕缓慢升温至60℃。反应开始后放热,自然升温至72℃左右。冷却下滴加剩余的间溴苯甲醚T HF溶液, 25 min内滴完,然后回流搅拌反应90 min,至Mg 基本消失后再反应30 min,冷至30℃ ,得灰白色乳状含2的T HF溶液。直接用于下步反应。
3-甲氧基苯硫酚
搅拌及冷却下将固体硫细粉( 18. 6 g, 575mmol)于25 min 内缓慢分批加至如上所得3-甲氧基溴苯有机镁化合物的THF溶液中(控制温度不超过50℃ )。加毕升温回流反应35 min,回收溶剂(约185 ml)。冷至60℃ ,在20min内滴加2. 27 mol /L硫酸( 220 ml ) ,升温至70℃进行分解反应, 50 min后加入6.93 mol /L硫酸( 72ml)酸化,搅拌15 min后分层。分出上层橙色透明液体, 蒸馏,收集215～ 228℃馏分,得淡黄色粗品( 43g) ,再行精馏收集220～ 226℃馏分,得3-甲氧基苯硫酚 [36.8g,51% (以间溴苯甲醚计) ] ,纯度98. 08%。
用途: 一种药物中间体,广泛用于合成中枢神经系统药物及激素,如雌激素类气喘治疗药雷洛昔芬( ralox ifene) 、乳腺癌治疗药物LY-117018(一种雌激素受体调节剂) 和HIV 蛋白酶(包括AIDS)抑制剂。
可用于合成含有联代基的联苯类化合物、吡咯烷氧基苯并噻吩及同系物、它被应用在染料、医药中间体的原料及有机合成中间体。
参考文献：
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4 CuI/BtH催化苯硫酚与对甲氧基溴苯C–S偶联合成(4-甲氧基)(苯基)硫醚反应机理理论研究 王刚; 白坤坤; 李来才; 田安民 中国科学:化学 2014-03-20 期刊
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8 富勒烯相关碳簇的合成、分离和化学反应 邓顺柳 厦门大学 2003-08-01 博士
9 2-苯并氮杂卓和1-苯并硫杂卓类化合物的合成新方法研究 李良喜 复旦大学 2009-04-10 博士