CAS: 133745-75-2
分子式: C12H10FN4S2
分子量: 293.37
中文名称: N-氟代双苯磺酰胺
NFSI
英文名称: n-fluorobenzenesulfonimide
n-fluorodi(benzenesulfonyl)amine
n-fluorodibenzenesulfonimide
nfsi
性质描述: 白色或微黄色粉末，熔点114~116℃，NFSI 分子结构中F与N相连， 结构更加稳定，同时N上有2个吸电子的磺酰基增加了N原子吸电子能力，保证了其亲电活性。
合成工艺:
1、Differding法。二苯磺酰亚胺（80mmol）溶解于乙腈（500mL）中，加入氟化钠（640mmol），混合液降温至–35℃，将体积比为1:10的氟氮混合气通入2h后，氮气吹扫2h，经过滤、蒸发、重结晶工序得到白色晶体。
2、Wanger法。二苯磺酰亚胺钠盐溶于水/乙腈或纯水中，冷却后通入V(F2):V(N2)=1:10的氟氮混合气，反应结束后用氮气吹扫反应器，过滤、水洗、干燥得到NFSI产品。
质量标准:含量 >98.0%
外观 固体
熔点 108-111 °C(分解)
用途: ①作为氟化试剂使用。由于含有活性的N—F键（如在乙腈中N—F键的键能仅264.0kJ/mol），利用其活性，在强碱（如金鸡纳碱）或过渡金属（如钯、铱催化形成金属络合物）中表现出了强氧化性，实现烷基自由基的氟化。NFSI是目前最为广泛使用的亲电氟化试剂之一，用于替代氟气、三氟化溴等氟化试剂，可在有机分子中的羰基邻位引入氟原子。NFSI可对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应。在手性有机小分子或手性金属复合物催化下，NFSI可对醛、酮、酯等底物进行亲电氟化反应，对映选择性较高。
②作为C—N键形成的氨化试剂，在过渡金属钯的催化下可实现C—H转换为C—N键，如在苯胺酰化合物的邻对位实现氨化，苯乙烯的双键被双苯磺酰胺基取代或者氨化并氟化。
参考文献：
1 N-氟代双苯磺酰胺介导的氮杂卡宾氧化催化合成过氧酯及酰胺的研究 谢仰熹; 李方怿; 赵常贵; 汪舰 有机化学 2016-01-15 期刊
2 钯(Ⅱ)催化苯乙烯与N-氟代双苯磺酰胺反应机理的研究 郭雅琼; 王晓岚; 毛双; 李来才 原子与分子物理学报 2014-12-28 期刊
3 N-氟代双苯磺酰胺类似物的合成、电化学表征与量子化学计算 胡青阳 华东理工大学 2013-05-29 硕士
4 N–氟代双苯磺酰胺的制备研究进展 任章顺; 牛鹏飞; 黄晓磊; 鲍金强; 张金彪 化学推进剂与高分子材料 2017-05-28 期刊
5 8-氨基喹啉衍生物的区域选择性碳氢卤化反应研究 丁军帅 吉林大学 2017-05-01 硕士
6 光诱导的烯烃双官能团化合成氮氧杂环类化合物反应研究 林润 哈尔滨工业大学 2016-12-01 博士
7 合成取代的N—F双苯磺酰亚胺及其与烯醇硅醚的反应比较 李青巍; 陈福利; 杨先金 有机化学 2015-08-25 14:41 期刊
8 α-卤代丁二酰氧肟酸类基质金属蛋白酶抑制剂的设计合成及活性评价 韩寒 中国人民解放军军事医学科学院 2008-05-28 博士
9 N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)作为氧化剂制备二硫化合物的研究（英文） 景丽;金辉;管玫;武潇华;王乾韬 有机化学 2017-11-16 10:58 期刊
10 氮杂环卡宾催化的不对称氟化反应 有机化学 2015-03-15 期刊