CAS: 13214-53-4
分子式: C4H5ClN2O2

中文名称: N-氯甲酰基-2-咪唑烷酮
                  1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮 
                咪唑酰氯

英文名称: 2-oxo-1-imidazolidinecarbonyl chloride
                  1-Chlorocarbonyl-2-Imidazolidone
                  1-Chloroformylimidazolidinyl-2-one
                  2-oxo-imidazolindine-1-carbonyl chloride

制备：
1　2-咪唑烷酮[Ⅱ]的合成
在装有回流冷凝器、温度计、搅拌器的500mL三颈反应瓶中，依次加入尿素60g(1mol)乙二胺68mL(1mol)，乙二醇适量。搅拌下逐渐升温至250℃，在此温度保温反应30min后，逐渐降至室温，加入无水乙醇50mL，再升温至回流反应30min，然后逐渐降温至0℃，结晶，抽滤，少量无水乙醇洗涤固体，烘干，得白色结晶[Ⅱ]77.5g，收率90%，熔点:129～131℃。

2　1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮[Ⅰ]的合成
在装有温度计、搅拌器、尾气回收系统的1000mL三颈反应瓶中，依次加入2-咪唑烷酮86g(1mol)，四氢呋喃600mL及催化剂适量，控制温度至25～30℃，在30～40min内加入三光气(BTC)的四氢呋喃溶液120g(0.4mol)200mL，加毕，在25～30℃保温反应约5h，由HPLC控制反应终点，反应结束后，向反应瓶中通入干燥的氮气赶走氯化氢和过量的光气，在真空下减压浓缩至干，然后加入新鲜的四氢呋喃400mL，升温溶解，然后逐渐降低温度至25℃左右，抽滤，用少量的冷的四氢呋喃洗涤固体，烘干，得白色结晶[Ⅰ]133g，收率90%。熔点:149～150℃。

质量标准
外观 白色或类白色结晶或细小颗粒
纯度 ≥ 98.5% （HPLC）　≥ 95% （化学滴定）
熔点 ≥ 140℃
水分 ≤ 0.5%

用途: 是生产半合成青霉素阿洛西林钠的重要中间体，该药是目前临床常用的抗感染药物。

检测方法:
1 　主要试剂与仪器氢氧化钠溶液:0 .1 mo l·L-1 ;标化盐酸溶液:0 .1 mol·L-1 ;苯胺溶液:以苯胺与二甲基甲酰胺以体积比1 比4 混合, 用市售分析纯试剂经蒸馏配制。

2 　试验方法将苯胺与二甲基甲酰胺配成溶液, 加在样品中,而不采用先加入二甲基甲酰胺使样品溶解, 再加苯胺的方法。同时测定总酸时, 碱水解后, 同样加入苯胺溶液。可使用同一试剂空白, 简化了操作。

(1)总酸的测定:取咪唑酰氯150 .0 mg(m1)于具塞锥形瓶中, 加入0 .1 mol·L-1 氢氧化钠溶液20 mL , 立即加塞, 振摇, 溶解后, 加苯胺溶液5 mL ,摇匀, 加酚酞指示液1 ～ 2 滴, 用0 .1 mol·L-1 标化盐酸溶液滴定至终点, 用去标化盐酸溶液的体积为V1 。

(2)游离酸的测定:取咪唑酰氯150 mg(m2)于具塞锥形瓶中, 加苯胺溶液5 mL , 立即加塞, 室温放置5 min , 并同时振摇溶解。再加入0 .1 mol·L-1氢氧化钠液20 mL , 摇匀, 加酚酞指示液1 ～ 2 滴, 用0 .1 mol·L-1标化盐酸溶液滴定至终点, 用去标化盐酸溶液的体积为V 2 。

(3)空白对照:精密量取0 .1 mol·L-1氢氧化钠溶液20 mL , 加苯胺溶液5 mL , 摇匀, 加酚酞指示液1 ～ 2 滴, 用0 .1 mol·L-1 标化盐酸溶液滴定至终点, 用去标化盐酸溶液的体积为V0 。

按下式计算咪唑酰氯的质量分数

w(%): w =[ (V0 -V1)/ m1 -(V0 -V2)/ m2] ×cHCl ×(148 .5/1000)×100

式中: cHCl =0 .1 mol·L-1 ;
148 .5 为咪唑酰氯的相对分子质量。

参考文献：
1、酰胺类菲并咪唑材料的制备及其荧光性质的应用 杜俊鹏 沈阳工业大学 2015-03-08 硕士
2、阿洛西林合成中间体咪唑酰氯含量的测定 王艳; 陆群 理化检验(化学分册) 2008-05-18 期刊 1
3、新型菲并咪唑基荧光材料的制备及其应用研究 李学颖 沈阳工业大学 2017-05-24 硕士
4、含六氟异丙基聚芳酰胺和聚苯并咪唑的合成及表征 徐玉玲 江西师范大学 2011-06-01 硕士 2
5、5-氯甲酰氧基异肽酰氯的制备 刘立芬; 俞三传; 周勇; 金可勇; 高从堦 精细化工 2005-03-15 期刊 14
6、新型苯并咪唑类化合物的设计合成及生物活性研究 司伟杰 中国农业科学院 2015-05-01 硕士
7、含苯并咪唑的苯甲酰基脲类似物的合成及杀菌活性研究 王悦 山东农业大学 2015-05-01 硕士 1
8、防螨抗菌耐久性粘胶纤维添加剂-丙烯酰噻苯咪唑的合成 李圆; 周文富 化学世界 2008-04-25 期刊 3
9、三光气法制备5-氧甲酰氯-异肽酰氯 刘立芬; 俞三传; 高从堦; 周勇; 金可勇 第一届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(下) 2004-11-01 中国会议
10、N-取代苯并咪唑酯类衍生物的合成及表征 马珊珊; 姜珊; 邵欣欣; 陈伟; 杨秉勤 西北大学学报(自然科学版) 2010-10-25 期刊 4