结构式
CAS: 1214-39-7
分子式: C12H11N5
分子量: 225.25
中文名称: 6-苄氨基嘌呤
N-苄基腺苷
6-苄基腺嘌呤
2-苄氨基嘌呤
英文名称: N-(phenylmethyl)-1H-Purin-6-amine
N-benzyl-Adenine
N-6-Benzyladenine
n-benzyl-adenin
n-(phenylmethyl)-1h-purin-6-amin
CAS: 1214-39-7
分子式: C12H11N5
分子量: 225.25
中文名称: 6-苄氨基嘌呤
N-苄基腺苷
6-苄基腺嘌呤
2-苄氨基嘌呤
英文名称: N-(phenylmethyl)-1H-Purin-6-amine
N-benzyl-Adenine
N-6-Benzyladenine
n-benzyl-adenin
n-(phenylmethyl)-1h-purin-6-amin
性质描述: 白色结晶粉末,难溶于水,微溶于乙醇,在酸、碱中稳定。
由于6-苄氨基嘌呤本身难溶于水,因此其在生产加工过程中需要加入强酸或者强碱进行复配后才能制成各种能够溶于水中的制剂;
生产工艺:以醋酸酐为原料,把腺嘌呤核苷经酰化生成2’,3’,5’-三氧乙酰基腺苷,在催化剂的作用下使嘌呤碱基和五元糖中的糖苷键断裂而生成乙酰腺嘌呤,然后在相转移催化剂四丁基氟化铵作用下和苄甲醇反应生产6-苄氨基嘌呤。
制备: 向5g次黄嘌呤中,加入20mLSOCl2,0.25gDMAP,10gBTC溶于20mLSOCl2。加热并滴加BTC/SOCl2。回流(冷媒冷却)至全溶,蒸出SOCl2(含光气,回收套用),蒸毕(抽干),冷却至室温,得乳黄色固体(6-氯嘌呤及DMAP的盐酸盐)。直接向其中加入4g苄胺和25g三乙胺,加热至70~80℃,或微波加热,至6-氯嘌呤反应完全(TLC监控),加入乙醇,滤出的固体用乙醇洗涤,烘干得7g带有褐色的产品6-苄氨基嘌呤。
质量标准:
外观 白色结晶
含量 99%
熔点 230-233°C
干燥失重 <0.5%
灼烧残渣 <0.05%
用途: 6-苄氨基嘌呤(6-BA)是一种植物生长调节剂,是第一个人工合成的细胞分裂素,可促进植物细胞生长,抑制植物叶绿素的降解,提高氨基酸的含量,延缓叶片衰老,诱导芽的分化,促进侧芽生长,促进细胞分裂,还能减少植物体内叶绿素的分解,具有抑制衰老、保绿作用;同时具有将氨基酸、生长素、无机盐等向处理部位调运等多种效能,广泛用在农业、果树和园艺作物从发芽到收获的各个阶段。
用于提高茶叶、烟草的产量及产量。蔬菜、水果的保鲜和无根豆芽的培育,也可用于植物组织培养和生化试验等。
贮存: 阴凉干燥处保存
由于6-苄氨基嘌呤本身难溶于水,因此其在生产加工过程中需要加入强酸或者强碱进行复配后才能制成各种能够溶于水中的制剂;
生产工艺:以醋酸酐为原料,把腺嘌呤核苷经酰化生成2’,3’,5’-三氧乙酰基腺苷,在催化剂的作用下使嘌呤碱基和五元糖中的糖苷键断裂而生成乙酰腺嘌呤,然后在相转移催化剂四丁基氟化铵作用下和苄甲醇反应生产6-苄氨基嘌呤。
制备: 向5g次黄嘌呤中,加入20mLSOCl2,0.25gDMAP,10gBTC溶于20mLSOCl2。加热并滴加BTC/SOCl2。回流(冷媒冷却)至全溶,蒸出SOCl2(含光气,回收套用),蒸毕(抽干),冷却至室温,得乳黄色固体(6-氯嘌呤及DMAP的盐酸盐)。直接向其中加入4g苄胺和25g三乙胺,加热至70~80℃,或微波加热,至6-氯嘌呤反应完全(TLC监控),加入乙醇,滤出的固体用乙醇洗涤,烘干得7g带有褐色的产品6-苄氨基嘌呤。
质量标准:
外观 白色结晶
含量 99%
熔点 230-233°C
干燥失重 <0.5%
灼烧残渣 <0.05%
用途: 6-苄氨基嘌呤(6-BA)是一种植物生长调节剂,是第一个人工合成的细胞分裂素,可促进植物细胞生长,抑制植物叶绿素的降解,提高氨基酸的含量,延缓叶片衰老,诱导芽的分化,促进侧芽生长,促进细胞分裂,还能减少植物体内叶绿素的分解,具有抑制衰老、保绿作用;同时具有将氨基酸、生长素、无机盐等向处理部位调运等多种效能,广泛用在农业、果树和园艺作物从发芽到收获的各个阶段。
用于提高茶叶、烟草的产量及产量。蔬菜、水果的保鲜和无根豆芽的培育,也可用于植物组织培养和生化试验等。
贮存: 阴凉干燥处保存
参考文献:
1 脱落酸和6-苄氨基嘌呤对离体小麦叶片δ-氨基乙酰丙酸形成的调节作用 黄海;汤玉玮 植物生理学报 1984 (4),347-351
2 6-苄氨基嘌呤对小麦叶片中脱落酸降解速率的影响 黄海 植物生理学报 1987 (3),325-329
3 6-苄氨基嘌呤对叶绿体偶联因子功能影响 黄卓辉;钱月琴 植物生理学报 1991 (1),15-19 ;图1表3参13
4 纸基质室温 光法测定痕量6-苄氨基嘌呤的研究 朱若华;刘长松;张苏社 分析化学 1992 (10),1131-1134 ;图8表1参4
5 植物生长调节剂6-苄氨基嘌呤的质谱发析 于生棣;于永庆;杨景贤 江苏化工 1992 (3),58-59
6 6-苄氨基嘌呤的合成 郭春;方林;李文 精细化工 1998 (1),31-33
7 赤霉素和6-苄氨基嘌呤混合物的色谱分析方法 曾芸;魏敏;侯勇 农药 2007 (12),830-831
8 6-苄氨基嘌呤与牛血清白蛋白作用荧光特性的研究 景顺杰;李建晴;狄艳珠;董川 分析试验室 2008 (11),24-27
9 微量热法研究β-环糊精与6-苄氧基嘌呤和6-苄氨基嘌呤的主-客体相互作用 赵强;张骞;刘杰;邢生凯;孙得志 化学学报 2008 (7),827-830
10 同步-导数固体基质室温磷光光谱法快速同时分析a-萘乙酸和6-苄氨基嘌呤 徐文婷;朱若华 分析试验室 2009 (3),99-102
11 6-苄氨基嘌呤复配保鲜剂对芦笋贮藏生理及酶活性影响 魏云潇;李俊;叶兴乾;马力量;周玉翔 食品与发酵工业 2010 (5),178-182
12 高效液相色谱测定40%乙烯利中6-苄氨基嘌呤方法的研究 夏敏;安礼涛;尹起范;李茂青;邢华 化学试剂 2009 (11),913-914,947