CAS: 121-79-9
分子式: C10H12O5
分子量: 212.20
中文名称: 3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯
没食子酸丙酯
五倍子酸丙酯
棓酸丙酯
丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯
3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯
英文名称: n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
n-Propyl gallate
gallic acid, propyl ester
propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
propyl gallate
propylester kyseliny gallove
性质描述: 为白至淡褐色结晶性粉末或乳白色针状结晶，臭味，稍有苦味，水溶液无味（0.25%水溶液pH值为5.5左右）易与铜、铁离子反应呈紫色或暗绿色。有吸潮性，光照可促进分解。在水溶液中结晶可得一水络合物，在105℃即可失水变成无水物。熔点146~150℃，对热较敏感，在熔点时即分解，因此应用于食品中其稳定性较差。难溶于冷水，易溶于乙醇（25 g/100 mL，25℃）、丙二醇、甘油等。对油脂的溶解度与对水的溶解度差不多。
质量指标：
标准号 GB3263－82
含量 98%～102.5%(干基)
熔点 146～150℃
干燥失重 ≤0.5%
灼烧残渣 ≤0.1%
重金属(Pb) ≤0.001%
砷(As) ≤0.0003%
用途: 脂溶性抗氧化剂。我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760―1996）中规定：没食子酸丙酯可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品、其最大使用量为0.1g/kg。与2,6-二叔丁基对甲酚、丁基羟基茴香醚混合使用时，后二者总量不得超过0.1 g/kg。没食子酸丙酯不得超过0.05g/kg（最大使用量均以脂肪计）。此外也可用于胶姆糖配料。其他使用参考：台湾省《食品添加剂使用范围及用量标准》（1986）规定：没食子酸丙酯可用于油脂、奶油，最大使用量为0.1g/kg以下。FAO/WHO（1984）规定：没食子酸丙酯用于食用油脂、奶油，最大使用量为0.1 g/kg（单用或与其他没食子酸酯、丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯合用）。日本规定：没食子酸丙酯用于油脂、奶油最大使用量为0.1 g/kg。
没食子酸丙酯作为脂溶性抗氧化剂，适宜在植物油脂中使用。如对稳定豆油、棉籽油、棕榈油、不饱和脂肪及氢化植物油有显著效果。对动物脂肪的抗氧化作用较丁基羟基茴香醚或二丁基羟基甲苯强。对含植物油的面制品如奶油饼干等没食子酸丙酯不如丁基羟基茴香醚或二丁基羟基甲苯效果突出。没食子酸丙酯与增效剂结合使用时其抗氧化作用会更佳。并且于丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯混合使用效果也是比单独使用要好。由于没食子酸丙酯与铁离子形成紫色络合物，从而会引起食品变色。所以最好与适当的金属络合剂乳柠檬酸一同使用。
限量：
1.GB 2760-2001：食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮面、果仁罐头、腌腊肉制品，0.1g/kg；胶姆糖胶基，GMP。与BHA、BHT合用时此两者总量不得超过0.1g/kg，本品不得超过0.05g/kg(以脂肪计)。
2.FAO/WHO(1984)：一般食用油脂、人造奶油，100mg/kg。
3.用于胶姆糖胶基0.1%(FDA，§172.615，2000)。
4.用于油脂(包括挥发性油)0.02%(FDA，§184.1660，2000)。
5.日本：油脂、奶油0.1g/kg。使用0.01%即已造成着色，故常与BHA合用，或与柠檬酸、异抗坏血酸等增效剂合用。
鉴别试验：
1.溶解性：难溶于水；易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法测定。
2.熔程：146～150℃。试样于110℃下干燥4h。
3.没食子酸试验 取试样约0.5g，溶于10mL 1mol/L氢氧化钠中，在氮气流下煮沸30min后冷却，用2mol/L硫酸小心地酸化至pH＝2～3。经烧结玻璃坩埚滤出沉淀，用少量水洗涤后在110℃下干燥2h。所得没食子酸结晶的熔点约为240℃(随之分解)。
4.没食子酸的薄层色谱检验法：用一由硅胶G制备的薄层色谱板。取试样10mg溶于10ml乙醇中作为试样液。另取没食子酸丙酯10mg溶于10ml乙醇中作为对照液A，而取没食子酸丙酯10mg和没食子酸辛酯10mg溶于10ml乙醇中作为对照液B。取每种溶液各5μpl点样于色谱板上。用含有20份冰醋酸、40份石油醚和40份甲苯(均容积计)的混合液作为展开溶剂，当从起点展开至15cm处时，将色谱板于空气中干燥。用含有20%(w/v)磷钼酸的乙醇液作为显色剂进行喷雾，至出现潢斑为止。在日光下观察。经数分钟后应转为蓝色。经5～10min后将色谱板露置于氨蒸气中。置背景呈自色。在日光下观察。试样液中的主色斑应与各对照液申没食子酸丙酯相当。而从对照液B中则可分辨出没食子酸丙酯和辛酯的色斑。
5.应符合红外谱图。
含量分析：
精确称取干燥试样约0.2g；放入一400ml烧杯中，加水150ml后煮沸。在不断剧烈搅拌下，加硝酸铋试液(Ⅱ)(TS-43)50ml，继续搅拌数分钟，至沉淀完全形成后放冷至室温。用已恒重的烧结玻璃坩埚滤出黄色沉淀，沉淀先用0.05mol/L冷硝酸冲洗，再用冰水冲洗至无酸性。然后在110℃下干燥至恒重。
相关标准:
GB 3263-2008 食品添加剂 没食子酸丙酯 Food additive - Propyl gallate
GB/T 5009.32-2003 油脂中没食子酸丙酯(PG)的测定 Determination of propylgallate in oils and fats
GB/T 26441-2010 饲料添加剂 没食子酸丙酯
GB/T 17814-2011 饲料中丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、乙氧喹和没食子酸丙酯的测定 Determination of butyl hydroxy anisole, dibutyl hydroxy toluene, ethoxyquin and propyl gallate in feeds
GSB 11-2968-2012 没食子酸丙酯标准样品
参考文献:
1 没食子酸丙酯对大鼠肝线粒体肿胀和脂质过氧化物形成的作用 王继蜂;张榕榕;路雪雅;陈文为 药学学报 1986 (11),857-860
2 没食子酸丙酯改性的酚醛-邻重氮萘醌类感光性树脂的研究 黄骏廉;顾振军 感光科学与光化学 1987 (2),61
3 用自旋捕捉法对没食子酸丙酯在水溶液中抗DNA辐射损伤作用的研究 刘本仙;沈志民;盛沛根 科学通报 1987 (11),859-862
4 没食子酸丙酯合成的新工艺及其抗氧化作用 曾汉维;黄绍华;刘志平 江西大学学报(自然科学版) 1988 (1),74-80
5 没食子酸丙酯合成的新工艺 朱新文 精细化工信息 1989 (5),33-34
6 锡-没食子酸丙酯配合物吸附溶出伏安法研究 李益恒;段绪发 分析化学 1990 (5),447-450 ;图2表1参4
7 没食子酸丙酯的合成新方法 中国专利 1992 专利号：CN-1083044|1992.08.17|1994.03.02|
8 没食子酸丙酯制备工艺改进 伍 贤;陈永清 中国医药工业杂志 1992 (12),554-554
9 微量研究没食子酸丙酯自动氧化反应的动力学 马耀;张建中;丛建波;吴可;王澍;孙存普;段绍瑾 科学通报 1993 (21),1960-1963 ;图3表1参4
10 没食子酸丙酯在麻醉大鼠体内的药物代谢动力学 杜贵友;王跃生;王秀荣;李计萍;赵雍;崔海峰;佐藤哲男 中国药理学与毒理学杂志 1996 (4),290-293 ;图2表3参6)
11 没食子酸丙酯-富马酸酯衍生物的合成与性能 吴耀焕;张逸伟;曾汉维;钟振声;傅伟文 精细化工 1999 (3),35-38
12 双-对硝基苯磷酸酯钠对麻醉家兔没食子酸丙酯药 物代谢动力学的影响 杜贵友;王跃生;王秀荣;李计萍;赵雍;崔海峰;曹春雨;佐藤哲男 中国药理学与毒理学杂志 2000 (1),16-20
13 没食子酸丙酯的阳离子交换树脂催化合成 李毅群;杜汝励 中国医药工业杂志 1998 (9),422
14 没食子酸丙酯的合成研究 于继明 广东化工 2002 (4),9-10;参3
15 强酸性阳离子交换树脂催化合成没食子酸丙酯 杨高文;曾小君;周金鑫 精细石油化工进展 2003 (7),7-9;参8
16 没食子酸丙酯及其衍生物的合成研究进展 张霞;李杰;陈丹云 河北化工 2004 (5),18-19
17 壳聚糖硫酸盐催化合成没食子酸丙酯 刘长春 精细石油化工 2004 (4),16-18
18 固体超强酸SO_4(2-)/TiO_2催化合成没食子酸丙酯 李德江;付和清 精细石油化工 2004 (1),28-30
19 食品抗氧化剂没食子酸丙酯的合成 钱运华;金叶玲 江苏化工 2004 (4),29-30,49
20 没食子酸丙酯对脑缺血大鼠神经元SAPK/JNK及p38MAPK激活的抑制作用 郑关毅;陈晓春;杜建;刘昌云;方芳;张静;黄天文;曾育琦 药学学报 2006 (6),548-554
21 没食子酸丙酯-铁配合物结构的光谱分析 易德莲;严敏;秦晓蓉;官章伟;王丽丽;夏志林;伍林 光谱实验室 2008 (5),833-836
22 没食子酸丙酯-铜的合成及性质研究 伍林;严敏;王建国;夏志林;秦晓蓉;易德莲 武汉理工大学学报 2009 (23),35-38
23 没食子酸丙酯Fe(Ⅲ)、Cr(Ⅲ)、Cu(Ⅱ)配合物的合成、表征及模拟超氧化物歧化酶 伍林;严敏;王建国;官章伟;夏志林;秦晓蓉;易德莲 应用化学 2010 (3),328-332