结构式　　　　　　　香草醛小知识　　　　　　　　　　　　　　　　

           

CAS: 121-33-5
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15

中文名称:  香草醛
                   香兰素
                   香兰醛
                   甲基香兰素
                   4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
                   3-甲氧基-4-羟基苯甲醛

英文名称:   Vanillin
                    4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
                    2-methoxy-4-formylphenol
                    4-hydroxy-m-anisaldehyde

性质描述:  白色或奶白色针状结晶。熔点80-81℃（81-83℃）、沸点285℃，170℃（2.0kPa）。1g该品溶于100ml水，16ml80℃热水，20ml甘油。易溶于醇、氯仿、醚、二硫化碳、冰醋酸和吡啶，溶于油类和氢氧化碱溶液，溶液对石蕊呈酸性。暴露湿空气中缓慢氧化。微甜。 

生产工艺：香兰素按生产方法可以分为天然香兰素与合成香兰素两种。香兰素天然存在于香荚兰豆、秘鲁香膏油、丁香花蕾油中，天然香兰素主要来自于香荚兰豆与利用天然原料通过生物技术合成两种途径。与合成香兰素相比，天然香兰素的价格是合成香兰素的50-200倍，因此，天然香兰素仅在少量有特殊需要的场合使用，实际使用的香兰素主要是合成香兰素。 

       香兰素的合成方法有多种，可分为愈创木酚法、木质素法、黄樟素法、丁香酚法、对羟基苯甲醛法、4-甲基愈创木酚、对甲酚法、微生物法等几种。

         目前工业上主要利用愈创木酚法，其主要生产方法有亚硝基法与乙醛酸法两种。 

         亚硝基法路线以愈创木酚和乌洛托品、对亚硝基二甲苯胺为原料，经缩合-氧化-水解而得。该路线分离过程复杂，反应效率低, 生产收率约 57%，三废严重，生产1吨香兰素约产生20吨的废水(含有酚类、醇及芳香胺、亚硝酸盐)， 很难进行处理,，另有1-2吨的固体渣。该工艺在国外已被淘汰。 

       由于亚硝基法生产过程产生的“三废”较为严重，目前乙醛酸法已成为主要生产方法。愈创木酚在碱性条件下与乙醛酸经缩合成3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸， 然后在催化剂作用下氧化脱 CO2得粗品， 经提纯得到香兰素。

       化学合成的香兰素成本低廉，但易造成环境污染，而且不能满足人们对天然食品的要求。

       在实验室，可将N,N-二甲基苯胺用盐酸酸化成盐，用亚硝酸钠硝化掉得对亚硝基-N，N-二甲苯胺盐酸盐。将其与愈创木酚、甲醛在41-43℃缩合。然后用苯萃取。第一次蒸馏，用苯重结晶，再进行第二次蒸馏，用水重结晶。50℃干燥得成品。亚硫酸纸浆废液中，含有桦柏醇结构单位的木质素磺酸盐，在碱性条件下氧化，然后水解可得到香兰素，副产品有邻香兰素和异香兰酸。

       以微生物发酵法生产香兰素的工艺简便、 收率高、能耗低、成本低、无污染。因此, 今后香兰素提取方面的研究重点是微生物发酵法。用微生物发酵法合成香兰素, 并广泛应用于工业生产中, 是今后发展的趋势。

质量标准:
外观      白色至微黄色针状结晶
含量      99.0% min 
熔点      81.0～83.0℃
水分      0.50% max
重金属 10mg/kg max
砷盐      3mg/kg max
可溶性 1g分别溶于3ml70%或2ml95%的乙醇
气味      味似香荚兰豆

检测方法:
方法一  用紫外吸收分光光度法分析(参见GT-29)。
　　标准溶液的制备：准确称取药用参比标准香兰素约100mg，放入一250ml容量瓶中，用甲醇定容，混合。取该溶液2.0ml，放入一100ml容量瓶中，用甲醇定容后混匀。
　　试样液的制备： 准确称取试样约100mg，制备方法与上述标准溶液的制备相同。
　　操作：取上述各溶液分别放入一1cm石英池中，在最大吸收波长约308nm处测定吸光度。按下式计算试样中香兰素(C8H8O3)的含量(X)(mg)：
　　X=12.5c(Au/As)
　　式中 c——标准溶液中香兰素的浓度，μg/ml；
　　Au——试样液的吸光度；
　　As——标准溶液的吸光度。

　　方法二 按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。

用途:  香兰素是重要的食用香料之一，是食用调香剂，具有香荚兰豆香气及浓欲的奶香，是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中， 如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包以及烟草、调香酒类、牙膏、 肥皂、香水化妆品、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。还可用于香皂、牙膏、香水、橡胶、塑料、医药。符合FCCIV标准。

　　香兰素在国外的应用领域很广，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。国内香兰素主要用于食品添加剂，近几年在医药领域的应用不断拓宽，已成为香兰素应用最有潜力的领域。目前国内香兰素消费：食品工业占55%，医药中间体占30%，饲料调味剂占10%，化妆品等占5%。

　在食品工业中用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可达25-30%，直接于饼干、糕点，用量0.1-0.4%，冷饮0.01-0.3%，糖果0.2-0.8%，尤其是含乳制品。

　香兰素用于分析化学，检验蛋白质氮杂茚、间苯三酚及单宁酸。

　在制药工业，用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴，以及白内停酸、敌菌净等。

相关标准：
QB 1791-1993  乙基香兰素 
GB 3861-2008  食品添加剂 香兰素 Food additive - Vanillin
QB/T 1791-2014  乙基香兰素 Ethyl vanillin

参考文献:
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34 纸浆液制备香兰素的工艺改进  唐俐玲;涂丽星;林镇武;周惠强  广东化工  1993  (3),22-24,21 
35 邻香兰素乙二胺合镍(Ⅱ)配合物的合成、晶体结构及热分解动力学的研究  刘德信;李淑兰;崔学桂;李晓燕  高等学校化学学报  1993  (7),897-901 
36 乙基香兰素研究前景  李菊仁;何兴涛;曹佐英  合成化学  1993  (4),296-303 
37 乙基香兰素的合成  李菊仁;何兴涛;曹佐英  合成化学  1993  (4),333-340 
38 邻香兰素甘氨酸三吡啶合Ni(II)的合成、性质、晶体结构及热分解动力学  崔学桂;孙宏建;刘德信;李晓燕;李淑兰  化学学报  1993  (4),346-351 
39 乙基香兰素的性质及合成方法   贺MIN;袁履冰  精细化工  1993  (3),20-24 
40 香兰素生产工艺及其改进   秦玉楠  精细与专用化学品  1993  (11),30-32 
41 电解法合成香兰素  李绮云;庞开圻  沈阳化工  1993  (2),1-2 
42 香兰素-亚硝酸钠比色法对辣椒素的测定  杨玉珍  分析试验室  1994  (3),46-48 ;图1表5参7 
43 反应产物中香兰素的气相色谱分析   胡天觉;蒋玉仁  广西化工  1994  (1),54-57 
44 邻香兰素与邻苯二胺双Schiff碱镍配合物的合成, 晶体结构和热分析  王红;李淑兰;刘德信;崔学桂;李晓燕;杨兆荷  化学学报  1994  (7),676-682 
45 β-环糊精对香兰素的包合研究  宋乐新;孟庆金;游效曾  化学研究与应用  1994  (4),99-102 ;图4表1参5。 
46 香兰素及三甲氯基苯甲醛的定量分析   袁履冰  辽宁化工  1994  (1),59-60 
47 用非等温TG、DTG曲线研究由邻香兰素衍生的Cu(II)希夫碱配合物的热分解反应动力学  李淑兰;王红;刘德信;康永军;杨兆荷  无机化学学报  1994  (4),418-421 ;图3表2参7。 
48 香兰素的市场动态分析   岳金钟  现代化工  1994  (8),34-36 
49 蔗渣碱木质素制紫丁香醛和香兰素的研究1:蔗渣碱木质素低分子氧化产物的制备  张宏书;钟洽;杨精干;邓长江;张朝泰  纤维素科学与技术  1994  (1),55-61 
50 蔗渣碱木质素制紫丁香醛和香兰素的研究2:紫丁香醛和香兰素的分离提纯  邓长江;钟洽;杨精干;张宏书;张朝泰  纤维素科学与技术  1994  (1),62-67 
51 超声波辐射与相转移催化合成香兰素  蒋玉仁;许俊黄  中南矿冶学院学报  1994  (1),132-136 ;图3表3参6) 
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53 邻香兰素L-甲硫氨酸Schiff碱二吡啶合锌(Ⅱ)配合物的合成、晶体结构和热分解动力学  李淑兰;刘德信;周建华;孟凡芹;杨兆荷  化学学报  1995  (4),343-348 
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56 双-N(2-羟基乙基)邻香兰素亚胺合锌(Ⅱ)的合成、晶体结构及热分解动力学  王红;李淑兰;刘德信;杨兆荷  山东大学学报(自然科学版)  1995  (4),474-480 
57 邻香兰素L-缬氨酸Schiff碱吡啶合锌(Ⅱ)配合物的合成、晶体结构和热分解动力学  康永军;刘德信;李淑兰;李智红;刘亮;杨兆荷  化学学报  1996  (9),893-899 
58 邻香兰素丝氨酸Schiff碱吡啶合锌(Ⅱ)配合物的合成、晶体结构和热分解动力学  刘德信;康永军;李淑兰;刘亮;杨兆荷  化学学报  1996  (11),1114-1120 
59 香兰素的合成方法评述  刘玉敏;刘河;许梅  河北化工  1997  (4),40-42 
60 稀土硝酸盐与邻香兰素缩邻氨基苯甲酸配合物的合成与表征  范玉华;毕彩丰;姜润田;张颖  合成化学  1997  (3),299-302 
61 亚硫酸氢钠-碘量法在乙基香兰素合成控制中的应用  刘晓航;马楠;袁履冰  化学研究与应用  1997  (4),381-384 ;图4表2参3。 
62 邻香兰素缩邻氨基苯甲酸与稀土硝酸盐配合物的合成与表征  范玉华;毕彩丰;赵淑英;程桂英  化学研究与应用  1997  (4),385-388 ;图2表4参5。 
63 用生产香兰素的副产物合成N-[p-(二甲氨基)苯基]马来酰亚胺  高大维;贾晋礼;张玉敏;华士英;陈晓东  吉林大学学报  1997  (4),103-105 
64 稀土(III)硝酸盐与香兰素缩己二胺配合物的合成与性质  孔繁荣;张敏;朱惠菊  稀土  1999  (3),9-11 
65 亚硫酸氢钠反萃取法提取香兰素工艺特性研究  苗勇;亓平言;雷文;戴玲妹;苏玉山  精细化工  1999  (6),37-40 
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67 邻香兰素氨基酸希佛碱过渡金属配合物合成及表征  孙命;李雯;段月琴;谬方明  天津师大学报  2000  (1),36-40 
68 香兰素制备3,4,5-三甲氧基苯甲醛的技术经济分析  王景明;孙玉泉;孙建梅  现代化工  2000  (4),37-39 
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70 愈疮木酚和乙醛酸合成香兰素研究  王建新;金宝德;彭奇均;丁绍洲;邱浩洁  精细化工  2000  (9),511-514 
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72 一步氧化法合成香兰素  贾卫民;王华;邱安彬;朱昌朋;汪惠民  中国专利  1997 专利号：CN-1167750 
73 蔗渣碱木质素催化氧化制紫丁香醛和香兰素的方法  张朝泰;张宏书;邓长江;钟洽;杨精干;高洁;李继兰  中国专利  1998 专利号：CN-1201778 
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75 电解氧化法制备香兰素  赵元;丁绍民;宋华付  化学世界  2001  (2),84-86 
76 稀土硝酸盐与希夫碱邻香兰素缩丙氨酸盐及邻菲咯啉三元配合物的合成 与表征  刘德军;毕彩丰;范玉华  稀土  2001  (2),4-6 
77 香兰素生产工艺研究进展  赵元;丁绍民;宋华付  化工进展  2001  (3),13-16,28 
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79 用邻乙氧基苯酚电化学合成乙基香兰素的研究  其乐木格;丁绍民;宋华付  化学研究与应用  2001  (3),340-342 
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94 香兰素的合成方法评述  王霞;黎碧娜;吴勇  广东化工  2002  (2),16-19;参10 
95 钴离子-香兰素缩硫代肼酸苄酯-二乙醇胺多元配合物光谱研究及分析应用  薛照明;谢安建;黄方志;马文  光谱学与光谱分析  2002  (4),655-658;参7 
96 微分脉冲溶出伏安法测定食品中的香兰素  邱萍;倪永年  南昌大学学报.理科版  2002  (2),124-127;参7 
97 邻香兰素－L－半胱氨酸过渡金属配合物的合成、表征及抗O2-·活性研究  乔艳红;孙命;王谨玲;缪方明  天津轻工业学院学报  2002  (4),8-10;参13 
98 乙基香兰素的合成及应用  王霞;黎碧娜;吴勇;王奎兰  广州化工  2002  (3),38-40,28;参19 
99 β－环糊精及羟丙基β－环糊精与香兰素包合作用的谱学研究  雍国平;李光水;刘少民;童红武;朱晓兰  化学研究与应用  2002  (5),549-551;参9 
100 高频脉冲电解法降低香兰素废水COD  贺鸣雷;张新胜;陈银生  精细化工  2002  (12),694-696;参7 
101 邻香兰素甲硫氨酸度夫碱四核铜配合物的合成及结构表征  乔艳红;郁铭;孙命;缪方明  应用化学  2003  (2),192-194 
102 用香兰素废胶制备防腐蚀涂料  刘晓亚;奚冬雷;熊万斌;戴征展;薛燕;薛高峰;陈明清  材料保护  2003  (9),50-51;参3 
103 薄层色谱法在香兰素合成中的应用  任群翔;孟祥军;葛欣;李娜然  理化检验.化学分册  2002  (8),389-390,393;参3 
104 我国香兰素发展概况  韩秀山  四川化工与腐蚀控制  2002  (1),36-37 
105 微生物转化法生产香兰素  周庆礼;黄艳凤;韩英素;王昌禄  食品与发酵工业  2004  (3),18-20 
106 高效液相色谱法测定发酵液中的香兰素  周庆礼;黄艳凤;韩英素;王昌禄  色谱  2004  (3),295 
107 香兰素生物合成法的研究进展  朱慧霞;邓胜松;张洪斌;姚日生;尤亚华  精细化工  2004  (2),125-128 
108 硫酸氢钠催化合成香兰素丙二醇缩醛  刘玉平;孙宝国;谢建春;郑福平  精细化工  2004  (11),831-832,846 
109 大孔吸附树脂对发酵液中香兰素的吸附效果  王昌禄;李士炼;周庆礼;张民;曾俊华;张盈  精细化工  2005  (6),458-460 
110 金刚烷胺邻香兰素Schiff碱稀土配合物的合成、表征及抗菌活性研究  赵国良;张萍华;冯云龙  无机化学学报  2005  (3),421-424
111 邻香兰素分子模板聚合物结合作用及选择性研究  汪国松;朱秀芳;侯能邦;熊杰;曹秋娥;丁中涛  云南大学学报. 自然科学版  2005  (4),348-351 
112 光催化氧化木质素制香兰素的影响因素  刘飞跃;徐银崧  纤维素科学与技术  2006  (2),13-17 
113 纳米半导体光催化氧化木质素制香兰素初探  刘飞跃;徐银崧  纤维素科学与技术  2006  (1),16-20 
114 邻香兰素缩对甲苯胺Schiff碱稀土配合物的合成、晶体结构和热分解动力学机制  赵国良;冯云龙;温一航  中国稀土学报  2006  (2),139-145 
115 稀土-香兰素缩赖氨酸希夫碱配合物的合成、表征及其与DNA作用的研究  陆晓红;林秋月;贺新前;冯佳其  中国稀土学报  2006  (4),403-407 
116 金刚烷胺邻香兰素Schiff碱过渡金属配合物的合成与表征  赵国良;吕天喜;刘卫东;胡晓春  化学研究  2006  (4),28-30,34 
117 双邻香兰素乙二胺Schiff碱Ni（Ⅱ）配合物的固相合成及其稳定常数测定  余玉叶;赵国良  化学研究  2007  (2),44-46 
118 香兰素衍生物对辐射损伤细胞保护作用的初步研究  郑红;汪思应;严雨倩;王林;徐勤枝;丛建波;周平坤  辐射防护  2008  (4),226-231 
119 水解-好氧工艺处理香兰素废水试验研究  刘海涛;娄华;许梅花;孙立波  工业水处理  2008  (9),54-56 
120 精制乙基香兰素的分子蒸馏工艺研究  钱胜华;李永辉;姜浩锡  化学工程  2007  (10),1-4
121 邻香兰素氨基酸还原席夫碱化合物的合成  孙露;谢吉民;陈敏;赵干卿;陆晓青;荆俊杰  化学世界  2008  (4),223-225 
122 三种邻香兰素还原型席夫碱-镍（Ⅱ）配合物的合成及表征  孙露;赵干卿;陈敏;陆晓青;荆俊杰;谢吉民  化学研究与应用  2008  (3),295-298 
123 香兰素Schiff碱及其异构体分子特性的预测研究  曾文;林志东  计算机与应用化学  2008  (2),205-208 
124 硅胶负载硫酸铁催化合成香兰素1，2-丙二醇缩醛  涂媛鸿;熊斌;廖维林;许招会  日用化学工业  2008  (1),39-41 
125 邻香兰素缩对甲苯胺Schiff碱过渡金属配合物的合成、表征、晶体结构及抗菌活性研究  GUO Hang-Ming;ZHAO Guo-Liang;YU Yu-Ye  无机化学学报  2008  (9),1393-1399 
126 香兰素衍生物VND3207对γ射线照射人淋巴母细胞基因组损伤和凋亡的保护作用  黄锐;贺性鹏;徐勤枝;王豫;黄波;周平坤  辐射防护  2009  (4),225-231 
127 香兰素Schiff碱及其异构体分子特性的预测研究  曾文;林志东  计算机与应用化学  2008  (2),205-208 
128 酶标仪法快速评价香兰素的抑菌活性  陈默;王志伟;胡长鹰;吴希阳;王平利  食品与发酵工业  2009  (5),63-66 
129 疏水/亲水大孔PDVB/PAEMIPN树脂对香兰素的吸附性能  肖谷清;谢祥林;徐满才  物理化学学报  2009  (1),97-102 
130 毛细管区带电泳法同时分离测定香兰素和邻位香兰素异构体  陈星;关瑾;王慧泽;李云;史哲  色谱  2010  (11),1111-1114 
131 碳纳米管的酞菁钴修饰及其对香兰素的电催化性能  孔德静;沈水发;于海洋;王俊东;陈耐生  无机化学学报  2010  (5),817-821 
132 香兰素分子印迹聚合物的制备与表征  翦英红;范宁伟;赵文生;康凯;李贞奇  湘潭大学自然科学学报  2010  (1),68-73 
133 毛细管气相色谱法测定肤疾安药物中香兰素的含量  刘玉明;张术;黄来龙;储智勇;栾洁;沈越  药物分析杂志  2010  (2),336-338 
134 稀土Ce(4+)和香兰素在H_3PO_4介质中对钢的缓蚀协同效应  李向红;邓书端;付惠$D木冠南  应用化学  2010  (7),836-841 
135 磷钨酸绿色催化合成香兰素缩1,2-丙二醇  蒋卫华;孟启;席海涛;姜艳;孙小强  化学试剂  2009  (6),457-460 
136 溶剂对香兰素分子印迹聚合物制备的影响  范宁伟;赵文生;翦英红  化学研究与应用  2009  (3),327-329 
137 对甲苯磺酸铜催化合成香兰素1,2-丙二醇缩醛的研究  罗志臣;王勤  化学世界  2010  (11),675-677