CAS： 119-70-0
分子式： C12H13N3O3S
分子量： 279.31
 
中文名称：4,4'-二氨基-二苯胺-2-磺酸
                     4,4'-二氨基二苯胺-2-磺酸
                     4,4'-酸
                     FC酸
                     对酸
                     pp酸

英文名称： 4,4'-Diamino-2-sulfodiphenylamine
                       4,4'-Diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid

生产方法:
4,4'-二氨基二苯胺-2-磺酸的合成目前主要有三种方法。
(l)以4-硝基氯苯-2-磺酸和对苯二胺为原料进行缩合, 再催化加氢还原。
(2) 以4-硝基氯苯-2-磺酸和对苯二胺进行缩合, 以铁粉还原。
(3) 以对硝基氯苯磺化后与对硝基苯胺还原物缩合, 再进行铁粉还原。

制备:
(1) 对硝基氯苯的磺化
  在250lm 装有搅拌、冷凝器和温度计的四口瓶中, 加人压碎的对硝基氯苯60g, 升温至50℃熔化, 搅拌下加入20%的发烟硫酸180g, 升温至110℃-115℃保温反应6小时。取2滴磺化料于适量热的蒸馏水中, 以无油珠、无气味、无浑浊为反应终点。降温至50℃以下, 将其稀释于2000ml15%浓度的氯化钠溶液中, 物料呈针状结晶析出, 降至4 0℃以下过滤。分析湿滤饼的含量, 备用。此步合成收率为85%。
。
(2)对硝基苯胺的还原:
在s o mL装有搅拌、冷凝器和温度计的四口瓶中, 加入水Zo ml, 搅拌下加入还原铁粉3摊、30%的工业盐酸4 9。升温至95℃预蚀15分钟。在95℃-10℃用约1小时加人对硝基苯胺24g。加毕, 保温反应1小时。用3 0%的工业液碱中和至pH=8。趁热过滤, 铁泥用100mL95℃的热水洗涤, 滤液和洗水合并混均后取样分析含量, 准确称量余液后返回于50mL四口瓶中, 备用。此步合成收率为98%。

(3) 缩合反应: 根据(2)中料液的实际分子数以对苯二胺和4-硝基氯苯-2-磺酸的分子比1.1: 1量加人4-硝基氯苯-2-磺酸湿滤饼。用液碱保持pH=9,再按总体积的26%加入氯化钠。在95℃保温反应6小时。降至70℃加盐酸9呢进行酸析、过滤沉淀的游离磺酸, 水洗至无氯化物, 抽干、备用。

(4) 缩合物的还原: 在50mL装有搅拌、冷凝器和温度计的四口瓶中, 加入水20ml, 开动搅拌, 加人还原铁粉30g、缓冲剂LHA4g及30%的工业盐酸1g。在95-100℃用l小时加人(3)中生产的缩合物湿滤饼-批。加毕, 在95℃-10℃保温1小时。用液碱中和至pH=8, 加人混合助剂HYZ 4.5g, 并在95℃-98℃搅拌巧分钟。过滤, 用100m 195℃的热水洗涤铁泥, 滤液和洗水合并返回500mL四口瓶中, 开动搅拌, 慢慢加人约0.4g助剂HYB, 以调至料液由黑变为黄色为准, 再用盐酸中和至pH=5。物料呈灰白色结晶析出, 过滤, 滤饼烘于。得灰白色干粉36g, 含量95%以上。以4-硝基氯苯-2-磺酸计, 缩合与还原两步总收率为84%左右。
 
质量标准： 
外观 灰蓝色粉未
含量 93% Min
水份 0.5% Max
 
用途: 它是-种重要的有机染料中间体, 可用于合成直接耐晒黑GF、C.I.直接黑32、黑色基B、弱酸性黑NBA, 以及替代联苯胺类合成不被禁用的染料等, 在直接、酸性染料领域应用越来越多。

参考文献:
1、三氯化钛分光光度滴定法测定4,4'-二氨基-二苯胺-2-磺酸中的氧化物 施文健 化学世界 1990 (1),23-26
2、4,4'-二氨基二苯胺-2-磺酸的合成及其结构表征 王峰;谢淑雯;常新华 中国皮革 2000 (5),16-20
3、4，4’-二氨基二苯胺－2－磺酸的合成工艺改进 胡章云 染料工业 2002 (4),32,34