结构式
             

CAS: 1122-58-3
分子式: C7H10N2
分子量: 122.17

中文名称:  N,N-二甲基-4-吡啶胺
                   二甲氨基吡啶
　　　　   对二甲氨基吡啶
                   4-二甲氨基吡啶

英文名称:  N,N-dimethyl-4-Pyridinamine
                   4-(Dimethylamino)pyridine
                   N,N-Dimethyl-4-pyridinamine
                   4-(dimethylamino)-pyridin
                   4-dimethylaminopyridine
                   DMAP

性质描述:  白色或类白色结晶性粉末，溶于水、乙醇、 丙酮、苯、甲苯、二甲苯、1,2-二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、正己烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、二甲基甲酰胺等溶剂，水中溶解度76 g/l(25℃)，熔点112~114℃，沸点162 ℃，闪点110 ℃。是超强亲核的酰化催化剂。

质量标准
外观　　　白色或类白色晶体
含量　　　≥99.0%
熔点　　　111－114℃
干燥失重　≤0.3%
水不溶物　≤0.1%

用途:  新型高效催化剂，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。还用作聚氨酯合成催化剂、固化剂和发泡催化剂。

优点:
1、用量小，通常每摩尔反应物只需用到0.05-0.2毫摩尔即可；
2、反应条件温和，一般室温下即可进行反应；
3、溶剂选择范围广，常规溶剂均可适用；
4、反应时间大大缩短；
5、反应的收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的X基化合物，使用DMAP作催化剂，收率可达80-90%； 

备注： 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有机化学中被定义为碱和碱性催化剂。主要用于催化有位阻的羟基的酰化反应和内酯化反应，也用于催化醇的硅醚化反应，等等。 羟基的酰化反应是有机化学中最重要和最频繁的官能团转换反应之一。

　　很多情况下，使用酰化试剂和有机碱或者无机碱作为缚酸试剂可以方便地完成酰化反应。但是，当含羟基的底物分子中带有多个官能团存在时，特别是一些对酸或者温度敏感的官能团存在时，需要反应具有较高的选择性和在温和条件下进行。

　　由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子携带的孤对电子与芳环发生共振而增加了吡啶环上氮原子的亲核性。所以DMAP作为一个酰化转移试剂，比吡啶催化的酰化反应速度快103~105 倍。

　　一般来讲，DMAP作为催化剂使用，催化用量在0.05~0.2 mol即可。多数DMAP催化的反应可以在室温下数分钟至数小时内完成，并给出很高的产率。在DMAP的催化下，羟基在缩合试剂作用下直接酯化反应的速度和产率均得到显著提高。

　　对于复杂的底物分子，相应地也提高了反应的选择性。在DMAP的存在下，羟基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反应均得到显著的催化效果。因此，许多在正常反应条件下不能完成或者保护基会受到伤害的反应，在此条件下均给出满意的结果。

参考文献:
1 高效酰化催化剂4-二甲氨基吡啶的简易制备法  周天锡;鲁燮英  医药工业  1983  (10),21-22 
2 4-二甲氨基吡啶的节能  倪弘洁  化学世界  1987  (2),73-75 
3 DNA合成用化学试剂的研究III:DMAP(4-二甲氨基吡啶)的合成和应用  孙顺庭;宗建超;俞耀庭;阎汝连;张思骞;齐惠敏  化学试剂  1989  (6),363-364, 357 
4 高效酰化催化剂4-二甲氨基吡啶的合成研究  李报庆  化学世界  1992  (8),344-347 ;图2表3参6 
5 二甲氨基吡啶的合成及其应用   曹广宏  湖北化工  1994  (2),16-19 
6 4-二甲氨基吡啶的合成及其催化的有机反应  廖联安;郭奇珍  合成化学  1995  (3),215-221 
7 4-二甲氨基吡啶的简便合成  俞开潮  湖北化工  1997  (1),17-21 
8 4-二甲氨基吡啶合成方法评述  张萍;史兰香  河北轻化工学院学报  1997  (2),17-19 
9 4-二甲氨基吡啶的合成与应用研究  盛永莉;朱正方  化学世界  1997  (10),528-529 
10 4-二甲氨基吡啶合成方法的改进  奚关根;孙杰;肖繁花  化学试剂  1998  (2),119-120 ;图谱一致。 
11 4-二甲氨基吡啶的合成及应用  段湘生;曾文平;聂萍  精细化工中间体  2001  (5),5-8 
12 ４－二甲氨基吡啶催化酯化合成菊酯类农药的方法  徐树荣;刘小敏  中国专利  1999 专利号：CN-1218030 
13 4-二甲氨基吡啶的催化作用  郭玉凤;李景印;李淑芳;李敏  化学试剂  2001  (6),338-339,352 
14 4-二甲氨基吡啶催化硫代磷酰化反应及其在有机磷杀虫剂合成中 的应用  廖联安;李正名  化工进展  1998  (6),43-45 
15 4－二甲氨基吡啶催化合成含氟苯甲酸糖酯  陈洪;符史良;徐亚平;黄筱玲  合成化学  2002  (3),274-276;参10 
16 4-二甲氨基吡啶合成工艺的改进  孙卫东;王小明;单红岩;张锁秦;李耀先  内蒙古大学学报. 自然科学版  2006  (3),276-278 
17 “一锅法”合成4-二甲氨基吡啶  陈国广;赵欣;张大永  精细化工  2006  (5),518-520 
18 一种高效酰化催化剂4-二甲氨基吡啶(4-DMAP)的合成新工艺  赵丽华;延锦丽  山东化工  2007  (5),12-13 
19 4-二甲氨基吡啶催化的1,3-二酮与3-丁炔-2-酮的苯环化反应  周庆发;辛波涛;陆涛;薛松  有机化学  2009  (9),1462-1465 
20 4-二甲氨基吡啶手性类似物2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇的合成  王金柱;刘启宾;周永贵  有机化学  2010  (4),617-620